摘要:
本文描述了一类新的手性亚磺酰基转移试剂 4 和 5(R = 芳基,烷基),它们很容易从衍生自 (4R,SS)-去甲麻黄碱 (HX,) 和 (4s)-苯丙氨酸的恶唑烷酮制备。 HX,),分别。这些 N-亚磺酰基恶唑烷酮试剂可以通过金属化恶唑烷酮的亚磺酰化或通过衍生的 N-亚磺酰亚胺氧化得到非对映异构 N-亚磺酰基恶唑烷酮来合成,该 N-亚磺酰基恶唑烷酮可以很容易地通过色谱法纯化。这些亚磺酰化剂与各种亲核试剂反应,如格氏试剂、烯醇化物、醇锂或金属化酰胺,在硫中心发生构型反转,以高产率和对映选择性提供衍生的手性亚砜、亚磺酸酯和亚磺酰胺。