N-(氰基甲基)-4-甲氧基苯甲酰胺 | 22192-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(氰基甲基)-4-甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(cyanomethyl)-4-methoxybenzamide
• 英文别名: N-(4-methoxy-benzoyl)-glycine nitrile；N-(4-Methoxy-benzoyl)-glycin-nitril；4-Methoxy-benzaminoacetonitril；Anisoylaminoacetonitril；2-(p-Methoxy-benzoyl-amino)-acetonitril
• CAS: 22192-84-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00783888
• 分子量: 190.202
• InChiKey: VDQFRAHKMHBFRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(氰基甲基)-4-甲氧基苯甲酰胺 在 亚硝酸异戊酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 以84%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N- (氰甲基)酰胺与亚硝化试剂的酸促进反应：1,2,4-恶二唑-3-甲酰胺的简易合成

  摘要：

  1,2,4-Oxadiazole-3-carboxamide 已广泛用于药物化学。在这项研究中，1,2,4-oxadiazole-3-carboxamide 是通过N-（氰甲基）酰胺与亚硝化试剂的酸促进反应来完成的。这种1,2,4-恶二唑-3-甲酰胺的新制备在25℃下进行，目标化合物的产率高达92%。同时，减少了酸的用量。已经提供了形成 1,2,4-oxadiazole-3-carboxamide 的机制推测。新的合成方法为含1,2,4-恶二唑-3-甲酰胺化合物的合成提供了极大的便利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153209
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酰基氟化物 、 氨基乙腈 以 水 为溶剂， 生成 N-(氰基甲基)-4-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Aminolysis of benzoyl fluorides in water

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00204a022

文献信息

• Syntheses of 2-Acylaminoacetamidine and 3-Acylaminopropionamidine Derivatives
  作者：TAKEO UEDA、YOSHIHISA OKAMOTO、TADAKAZU TSUJI、MASAKO MURAOKA

  DOI：10.1248/cpb.16.2355

  日期：——

  For the purpose to examine as to their antiviral activities, 2-acylaminoacetamidine (II) and 3-acylaminopropionamidine hydrochlorides (III) were synthesized from the corresponding nitriles via ethyl imidates. The difference of the reactivity between ethyl 2-acylaminoacetimidates and ethyl 3-acylaminopropionimidates on the course of amidination were postulated. Iminoesterification of dinitrile, (p-cyano) benzamidopropionitrile (XVIII), was discussed by referring the infrared spectrum of a corresponding monocyanomonoester, ethyl p-(N-cyanoethylcarbamoyl) benzoate (XXI). Among the compounds obtained hereof, 3-(p-methyl) benzamidopropionamidine hydrochloride was found to have an inhibitory effect on influenza virus in mice and in membrane culture.

  为了检测它们的抗病毒活性，通过相应的腈类经由乙基咪唑合成2-酰氨基乙脒（II）和3-酰氨基丙脒盐酸盐（III）。假设了乙基2-酰氨基乙咪唑和乙基3-酰氨基丙咪唑在酰胺化过程中的反应活性差异。通过参考相应的单氰单酯（ethyl p-(N-cyanoethylcarbamoyl) benzoate）（XXI）的红外光谱，讨论了二氰（对-氰基）苯甲酰胺丙腈（XVIII）的亚胺酯化。其中，3-（对-甲基）苯甲酰胺丙脒盐酸盐被发现对小鼠和膜培养中的流感病毒具有抑制作用。
• Synthesis of Imidazoles and Oxazoles via a Palladium-Catalyzed Decarboxylative Addition/Cyclization Reaction Sequence of Aromatic Carboxylic Acids with Functionalized Aliphatic Nitriles
  作者：Ling Dai、Shuling Yu、Ningning Lv、Xuanzeng Ye、Yinlin Shao、Zhongyan Chen、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01762

  日期：2021.8.6

  efficient approach for the assembly of multiply substituted imidazoles and oxazoles in a single-step manner. These transformations are based on a decarboxylation addition and annulation of readily accessible aromatic carboxylic acids and aliphatic nitriles and exhibit good functional group compatibility and a high step economy. The reaction is scalable, and as-prepared products could be transformed into practical

  我们在此报告了一种以单步方式组装多取代咪唑和恶唑的有效方法。这些转化基于容易获得的芳香族羧酸和脂肪族腈的脱羧加成和环化，并表现出良好的官能团兼容性和高步骤经济性。该反应是可扩展的，制备的产品可以转化为实用的骨架。重要的是，莫罗替尼的后期衍生化突出了这种方法的潜在效用。
• New Method for the Synthesis of Diversely Functionalized Imidazoles from N-Acylated α-Aminonitriles
  作者：Yong-Li Zhong、Jaemoon Lee、Robert A. Reamer、David Askin

  DOI：10.1021/ol036423y

  日期：2004.3.1

  [reaction: see text] A new general method for the synthesis of medicinally important diversely functionalized imidazoles from N-acylated alpha-aminonitriles has been developed. N-Acylated alpha-aminonitriles were reacted with triphenylphosphine and carbon tetrahalide to afford 2,4-disubstituted 5-halo-1H-imidazoles in good yield. This new methodology was applied for the synthesis of 2-butyl-4-chloro-

  [反应：见正文]已经开发了一种新的通用方法，可以从N-酰化的α-氨基腈中合成具有医学重要性的多样化官能化的咪唑。使N-酰化的α-氨基腈与三苯基膦和四卤化碳反应，以良好的产率得到2，4-二取代的5-卤代-1H-咪唑。该新方法学被用于合成2-丁基-4-氯-5-羟基甲基咪唑。这些卤代咪唑可通过钯催化的偶联反应直接转化为2,4,5-三取代的咪唑。
• Modified method of synthesis of N-substituted dithioesters of amino acids and peptides in the Pinner reaction
  作者：Witold Neugebauer、Eric Pinet、Munsok Kim、Paul R. Carey

  DOI：10.1139/v96-038

  日期：1996.3.1

  An improved method for the synthesis of dithioesters of amino acids and peptides has been developed. The syntheses have been carried out from the nitriles. The addition of thiol to the nitrile derivative in the Pinner step of dithioester synthesis was activated with hydrogen fluoride. A few examples of dithioester synthesis using liquid HF are described. Some novel dithioesters, which are model compounds for resonance Raman spectroscopic studies of dithioacylpapain intermediates, are described. Key words: dithioesters, amino acids, Pinner reaction, HF, isotopes.

  已开发出一种改进的合成氨基酸和肽二硫酯的方法。该合成是从腈中进行的。在二硫酯合成的Pinner步骤中，将硫醇加入到腈衍生物中，使用氢氟酸进行活化。描述了使用液体氢氟酸进行二硫酯合成的几个示例。描述了一些新型二硫酯，这些是用于共振拉曼光谱研究二硫酰基木瓜蛋白酶中间体的模型化合物。关键词：二硫酯，氨基酸，Pinner反应，HF，同位素。
• Johnson; Burnham, American Chemical Journal, 1912, vol. 47, p. 239
  作者：Johnson、Burnham

  DOI：——

  日期：——