N-(烯丙氧基)-2-硝基苯磺酰胺 | 359442-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(烯丙氧基)-2-硝基苯磺酰胺
• 英文名称: N-(allyloxy)-2-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: 2-nitro-N-prop-2-enoxybenzenesulfonamide
• CAS: 359442-67-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₅S
• 分子量: 258.255
• InChiKey: LCFNIMWVJDLNSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1,6.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P280,P370+P378,P501,P261,P270,P271,P264,P337+P313,P305+P351+P338,P361+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P311,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  2926
• 危险性描述：
  H228,H301+H311+H331,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(烯丙氧基)-2-硝基苯磺酰胺 在 chromium(VI) oxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 氯化铵 、 高碘酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2S,5R)-tert-butyl 5-(N-(allyloxy)-2-nitrophenylsulfonamido)-2-carbamoyl-3-methyl-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现了A，C和D类丝氨酸β-内酰胺酶的口服二氮杂双环辛烷抑制剂（ETX0282）。

  摘要：

  由于对β-内酰胺类抗生素的耐药性迅速提高，多药耐药的革兰氏阴性细菌感染正日益增加的公共卫生威胁。称为β-内酰胺酶的水解酶在很大程度上构成了耐药表型。可以将β-内酰胺酶抑制剂（BLIs）与β-内酰胺类抗生素联合使用，以抵消β-内酰胺酶的作用，从而恢复β-内酰胺的活性。就酶谱而言，新近开发的BLI较旧BLI更具优势，但仅限于静脉内给药。本文报道了一种新型的口服生物可用的二氮杂双环辛烷（DBO）β-内酰胺酶抑制剂。这种新的DBO，ETX1317，包含一个内环碳-碳双键和一个氟乙酸酯活化基团，并具有针对A，C，和D丝氨酸β-内酰胺酶。ETX1317的酯前药ETX0282具有口服生物利用度，目前正在与头孢泊肟肟普罗西汀联用，作为多药耐药和碳青霉烯耐药的口服疗法肠杆菌感染。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00579
• 作为产物：
  描述：

  O-烯丙基羟胺盐酸盐 、 邻硝基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到N-(烯丙氧基)-2-硝基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  发现了A，C和D类丝氨酸β-内酰胺酶的口服二氮杂双环辛烷抑制剂（ETX0282）。

  摘要：

  由于对β-内酰胺类抗生素的耐药性迅速提高，多药耐药的革兰氏阴性细菌感染正日益增加的公共卫生威胁。称为β-内酰胺酶的水解酶在很大程度上构成了耐药表型。可以将β-内酰胺酶抑制剂（BLIs）与β-内酰胺类抗生素联合使用，以抵消β-内酰胺酶的作用，从而恢复β-内酰胺的活性。就酶谱而言，新近开发的BLI较旧BLI更具优势，但仅限于静脉内给药。本文报道了一种新型的口服生物可用的二氮杂双环辛烷（DBO）β-内酰胺酶抑制剂。这种新的DBO，ETX1317，包含一个内环碳-碳双键和一个氟乙酸酯活化基团，并具有针对A，C，和D丝氨酸β-内酰胺酶。ETX1317的酯前药ETX0282具有口服生物利用度，目前正在与头孢泊肟肟普罗西汀联用，作为多药耐药和碳青霉烯耐药的口服疗法肠杆菌感染。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00579

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN PREVENTING OR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：MUTABILIS

  公开号：WO2018060481A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  The invention relates to a compound of formula (I) and a racemate, an enantiomer, a diastereoisomer, a geometric isomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and its use as antibacterial agent.

  这项发明涉及一种式(I)的化合物及其外消旋体、对映体、二对映异构体、几何异构体或药学上可接受的盐，并且其作为抗菌剂的用途。
• [EN] HETEROBICYCLIC COMPOUNDS AS BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROBICYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE LA BÊTA-LACTAMASE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2013150296A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention is directed to compounds which are beta-lactamase inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts, are useful in combination with beta-lactam antibiotics, or alone, for the treatment of bacterial infections, including infections caused by drug resistant organisms, including multi-drug resistant organisms. The present invention includes compounds according to formula (Ia): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of R1, R 2, R 3 and R 4 are described herein.

  本发明涉及一种β-内酰胺酶抑制剂化合物。这些化合物及其药学上可接受的盐，可与β-内酰胺类抗生素结合使用，或单独使用，用于治疗细菌感染，包括由耐药菌株引起的感染，包括多药耐药菌株引起的感染。本发明包括根据式(Ia)的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3和R4的值如本文所述。
• [EN] BETA-LACTAMASE INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASE
  申请人：ENTASIS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2018053215A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present invention is directed to compounds which are beta-lactamase inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful in combination with beta- lactam antibiotics, for the treatment of bacterial infections, including infections caused by drug resistant organisms, including multi-drug resistant organisms. The present invention includes compounds according to Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are described herein.

  本发明涉及β-内酰胺酶抑制剂化合物。这些化合物及其药用盐与β-内酰胺类抗生素结合使用，用于治疗细菌感染，包括由耐药性生物引起的感染，包括多药耐药生物引起的感染。本发明包括根据式（I）描述的化合物：或其药用可接受盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6的值在此处描述。
• <i>O</i>-Protected <b><i>N</i></b>-(2-Nitrophenylsulfonyl)hydroxylamines: Novel Reagents for the Synthesis of Hydroxamates
  作者：Urszula Slomczynska、Poreddy Reddy、Otto Schall、James Wheatley、Leonard Rosik、Joseph McClurg、Garland Marshall

  DOI：10.1055/s-2001-14567

  日期：——

  Preparative methods for novel O-protected N-(2-nitrophenylsulfonyl)hydroxylamines (8a-e) are described. Their versatility as intermediates en route to polyhydroxamates is exemplified by the synthesis of a non-amide DFO analog 22.

  本文描述了新型O保护N-(2-硝基苯磺酰)羟胺（8a-e）的制备方法。它们作为多羟肟酸中间体的多功能性通过合成一种非酰胺的DFO类似物22得到了体现。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN PREVENTING OR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Mutabilis

  公开号：EP3075381A1

  公开（公告）日：2016-10-05

  The present invention relates to heterocyclic compounds of formula (I), their process of preparation, pharmaceutical compositions comprising these compounds and use thereof, optionally in combination with other antibacterial agents and/or beta-lactam compounds, for the prevention or treatment of bacterial infections. The present invention also relates to the use of these compounds as β-lactamase inhibitors and/or as antibacterial agents.

  本发明涉及式(I)的杂环化合物，其制备方法，包含这些化合物的药物组合物及其使用，可选地与其他抗菌剂和/或β-内酰胺类化合物结合，用于预防或治疗细菌感染。本发明还涉及将这些化合物用作β-内酰胺酶抑制剂和/或抗菌剂的用途。