Ethyl 2-cyano-3-(4-morpholin-4-ylphenyl)prop-2-enoate | 307340-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: Ethyl 2-cyano-3-(4-morpholin-4-ylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 307340-69-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: UMRNKORTAYWOKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-cyano-3-(4-morpholin-4-ylphenyl)prop-2-enoate 、 4-氯-1-萘酚 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到ethyl 2-amino-6-chloro-4-(4-morpholinophenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4 H-苯并[h]亚甲基衍生物的合成，抗肿瘤活性以及3-和4-位的结构-活性关系

  摘要：

  通过4-氯-1-萘酚（1）与α-氰基肉桂腈（2a - i）或乙基的反应获得了几个2-氨基-4 H-苯并[ h ]色酮（3a – i）和（5a – h）。α-氰基肉桂酸酯衍生物（4a – h）。这些化合物的结构是根据光谱数据确定的。使用MTT比色法，与长春碱，秋水仙碱和阿霉素众所周知的抗癌药物进行了比较，研究了合成化合物的抗肿瘤活性。其中，化合物5e，图3c，图5F，b，d，3D，图5c，一个是最有效对抗MCF-7，5A针对HCT-116和图5a，图3e，一个针对人肝癌HepG-2与标准药物长春碱相比，而化合物5E，3c，5f，b，d，3d，5c，a，h，3i，g，a，e对HCT- 116、5a，3e，a，5e，3c对MCF- 7、5a，c，e，f，b，3e，c，g，b，5d，h，3d，i，5g最活跃，5d，c，f，3b，5g，3g，5h与标准药物秋水仙碱相比，它能抵抗HepG-2。讨论了3位和4位的结构活性关系。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0602-8

文献信息

• Hantzsch‐like reaction of isoquinoline‐1‐acetonitrile in synthesis of <scp>4<i>H</i></scp>‐pyrido[2,1‐<i>a</i>]isoquinolines with antibacterial evaluation
  作者：Yara N. Laboud、Hamdi M. Hassaneen、Huwaida M. E. Hassaneen、Mohamed A. Mohamed Teleb、Fatma M. Saleh

  DOI：10.1002/jhet.4701

  日期：2023.9

  fused pyrido[2,1-a]isoquinoline compounds was investigated. The desired pyrido[2,1-a]isoquinoline derivatives 5, 9, and 10 were obtained by heating 2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)acetonitrile 1 with ethylacetate derivatives 2, 6, and 7 in refluxing acetonitrile, while piperidine was present as a catalytic quantity. Under the same conditions, compound 1 was refluxed with compounds 11a–f

  研究了新型稠合吡啶并[2,1- a ]异喹啉化合物的体外抗菌活性。将2-(6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉-1-基)乙腈1与乙酸乙酯衍生物2、6、加热，得到所需的吡啶并[2,1 - a]异喹啉衍生物5、9、10 。和7在回流乙腈中，同时哌啶作为催化量存在。在相同条件下，化合物1与化合物11a-f回流，得到相应的化合物12a-f。