(S)-4'-chloro-1'H,3H-spiro(furan-2,2'-naphthalene)-1',5(4H)-dione | 1399008-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-4'-chloro-1'H,3H-spiro(furan-2,2'-naphthalene)-1',5(4H)-dione
• 英文别名: (S)-4’-chlorospiro[tetrahydrofuran-2,2’-(1’H-naphthaline)]-1’,5-dione；(S)-4'-chloro-3,4-dihydro-1'H,5H-spiro[furan-2,2'-naphthalene]-1',5-dione；(S)-(-)-4’-chloro-1’H,3H-spiro[furan-2,2’-naphthalene]-1’,5(4H)-dione；(S)-4′-chlorospiro[tetrahydrofuran-2,2′-(1H-naphthaline)]-1′,5-dione；(S)-4′-chlorospiro[tetrahydrofuran-2,2′-(1′H-naphthaline)]-1′,5-dione；4'-chloro-3,4-dihydro-1'H,5H-spiro[furan-2,2'-naphthalene]-1',5-dione；(2S)-4-chlorospiro[naphthalene-2,5'-oxolane]-1,2'-dione
• CAS: 1399008-75-3
• 化学式: C₁₃H₉ClO₃
• 分子量: 248.666
• InChiKey: DJFMPSPABAAFJK-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1-萘酚 在 三氟甲磺酸 、 N,N'-[(2S,2'S)-[(2-碘代-1,3-亚苯基)双(氧基)]双(丙烷-2,1-二基)]双(均三甲苯酰胺) 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (S)-4'-chloro-1'H,3H-spiro(furan-2,2'-naphthalene)-1',5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Chiral Organoiodine-catalyzed Enantioselective Oxidative Dearomatization of Phenols

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.098.0028

文献信息

• Modular Synthesis of Triazole-Based Chiral Iodoarenes for Enantioselective Spirocyclizations
  作者：Christian Hempel、Caeciliea Maichle-Mössmer、Miquel A. Pericàs、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1002/adsc.201700246

  日期：2017.9.4

  A new triazole‐based C1‐symmetrical chiral iodoarene was synthesized in a highly modular route. Based on enzymatic kinetic resolution of an easily accessible propargylic alcohol both enantiomers were accessible in enantiopure form. By Huisgen‐type azide‐alkyne cycloaddtion a series of differently substituted iodoarenes was synthesized in high overall yields. Finally this novel iodoarene was successfully

  以高度模块化的路线合成了一种新的基于三唑的C 1对称手性碘芳烃。基于易于获得的炔丙醇的酶促动力学拆分，两种对映异构体均可以对映纯形式获得。通过Huisgen型叠氮化物-炔烃环加成反应，可以合成高收率的一系列不同取代的碘代芳烃。最终，该新型碘芳烃成功地应用于萘酚衍生物的氧化Kita环化反应中。在不对称螺环化中，使用m CPBA作为末端氧化剂，通过高价碘物种的原位生成，获得了良好的收率和较高的ee值。
• Enantioselective Intramolecular Dearomative Lactonization of Naphthols Catalyzed by Planar Chiral Iodoarene
  作者：Yang Wang、Cun-Yuan Zhao、Yi-Ping Wang、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1055/s-0037-1611902

  日期：2019.10

  Abstract A series of planar chiral iodoarenes based on [2.2]paracyclophane was synthesized. An efficient asymmetric intramolecular oxidative lactonization of naphthols enabled by a combination of these chiral iodoarenes and mCPBA as oxidant is reported. This reaction proceeds under mild conditions, allowing the formation of spirolactones bearing a tetrasubstituted stereocenter in moderate yields and

  抽象的 合成了一系列基于[2.2]对环环烷的平面手性碘代芳烃。萘酚的有效非对称的分子内氧化性内酯化由这些手性iodoarenes和的组合启用米CPBA为氧化剂被报告。该反应在温和的条件下进行，以中等产率和良好的对映选择性形成带有四取代的立体中心的螺内酯。 合成了一系列基于[2.2]对环环烷的平面手性碘代芳烃。萘酚的有效非对称的分子内氧化性内酯化由这些手性iodoarenes和的组合启用米CPBA为氧化剂被报告。该反应在温和的条件下进行，以中等产率和良好的对映选择性形成带有四取代的立体中心的螺内酯。
• METHOD FOR PRODUCING AROMATIC COMPOUND HAVING RING STRUCTURE THAT INCLUDES NITROGEN ATOM OR OXYGEN ATOM
  申请人：Ishihara Kazuaki

  公开号：US20130338371A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The invention is a method for efficiently producing an aromatic compound by an intramolecular cyclization reaction, the aromatic compound having a ring structure that includes a nitrogen atom or oxygen atom. An aromatic compound composed of tert-butyl-2-(3-oxo-3-phenylpropyl)phenyl carbamate or another aniline derivative or the like, or an aromatic compound composed of 3-(1-hydroxynaphthalene-2-yl)propionic acid or another naphthol derivative or the like is made to react in a system to which an oxidizing agent and a quaternary ammonium salt represented by general formula (1) are fed. In the formula, X is an iodine atom; and R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently a C 1-30 hydrocarbon group in which some hydrogen atoms are optionally substituted with halogen atoms, or R 1 and R 2 may be combine to form a divalent organic group bonded to a nitrogen atom, and R 3 and R 4 may combine to form a divalent organic group bonded to a nitrogen atom.

  该发明是一种通过分子内环化反应高效生产含有环结构的芳香化合物的方法，所述芳香化合物具有包含氮原子或氧原子的环结构。将由叔丁基-2-(3-氧代-3-苯基丙基)苯基氨基甲酸酯或其他苯胺衍生物等组成的芳香化合物，或者由3-(1-羟基萘基)丙酸或其他萘酚衍生物等组成的芳香化合物，在供应有氧化剂和由通式(1)代表的季铵盐的体系中反应。在该式中，X是碘原子；R1、R2、R3和R4分别独立地是C1-30烃基，其中一些氢原子可以选择性地被卤素原子取代，或者R1和R2可以结合形成与氮原子结合的二价有机基，R3和R4可以结合形成与氮原子结合的二价有机基。
• Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Phosphamides via Atroposelective <i>N</i>-Allylic Alkylation
  作者：Guo-Hui Yang、Hanliang Zheng、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acscatal.9b05443

  日期：2020.2.7

  kinetic resolution process. Because of the large steric diaryl phosphoryl group, the synthesized axially chiral anilide has a large rotational barrier. As a demonstration, current studied axially chiral ortho-iodine substituted phosphamides could act as efficient chiral hypervalent iodine(III) catalysts for the asymmetric oxidative dearomatization of phenols. Moreover, a speculative model, which can explain

  轴向手性苯胺化合物是一种新兴的但很少研究的立体发生分子，具有潜在的生物活性支架的应用。由于较低的旋转势垒，这些化合物的合成是一项艰巨的任务。此外，手性苯胺的受限结构类型的现状限制了C–N轴作为不对称合成应用中手性来源的潜在能力。在这里，我们公开了一种通过规避选择性N构建合理设计的轴向手性磷酰胺的有效方案MBH碳酸酯和磷酰胺的烯丙基烷基化反应。事实证明，简单的氢奎尼丁催化剂在这种人体选择性策略中是最有效的，可以以高收率和高对映选择性提供所需的轴向手性磷酰胺。此外，通过动力学拆分过程可以通过这种方法获得同时含有P-立体异构中心和C–N轴向手性的磷酰胺化合物。由于大的空间二芳基磷酸基，合成的轴向手性苯胺具有大的旋转势垒。作为演示，当前研究轴向手性邻位碘取代的磷酰胺可作为有效的手性高价碘（III）催化剂，用于酚的不对称氧化脱芳烃。此外，在实验观察和理论计算的基础上，提出了可以解释对映控制的投机模型。
• Chiral Hypervalent Organoiodine-Catalyzed Enantioselective Oxidative Spirolactonization of Naphthol Derivatives
  作者：Muhammet Uyanik、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01941

  日期：2017.11.17

  Highly enantioselective oxidative dearomatization of 2-naphthol derivatives was achieved for the first time by using conformationally flexible organoiodine catalysts derived from 2-aminoalcohol as a chiral source. Moreover, with the use of these catalysts, excellent enantioselectivities were also achieved for 1-naphthol derivatives, which had previously been obtained with only lower enantioselectivities

  通过使用衍生自2-氨基醇的构象柔性有机碘催化剂作为手性来源，首次实现了2-萘酚衍生物的高度对映选择性氧化脱芳香化作用。此外，通过使用这些催化剂，对于1-萘酚衍生物也获得了优异的对映选择性，以前仅以较低的对映选择性获得了1-萘酚衍生物。此外，从本反应获得的产物可以高产率和优异的立体选择性转化为高度官能化的螺内酯。