1,3,4,10b-tetrahydropyrido<2,1-a>isoindole-2,6-dione | 94894-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,10b-tetrahydropyrido<2,1-a>isoindole-2,6-dione
• 英文别名: 1,3,4,10b-tetrahydropyrido[2,1-a]isoindole-2,6-dione；1,3,4,10b-tetrahydropyrido[1,2-b]isoindole-2,6-dione
• CAS: 94894-12-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: CBGGSUTYXRDOAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,10b-tetrahydropyrido<2,1-a>isoindole-2,6-dione 在 sodium 、 肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以29 mg的产率得到1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,1-a]isoindol-6(10bH)-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成稠合双环酰胺的氮杂罗宾逊环化策略：(±)-Coniceine 和 Quinolizidine 的合成

  摘要：

  描述了一种氮杂罗宾逊环化策略，该策略使用 NaOEt 催化的环酰亚胺共轭加成到乙烯基酮上，然后进行 TfOH 介导的分子内羟醛缩合，得到稠密官能化的稠合双环酰胺。这些酰胺在生物碱合成中的潜在用途通过在另外两个步骤中将适当的前体依次转化为 (±)-可可喜碱和喹里西啶来证明，从而使它们的制备总产率分别为 40% 和 44%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02798
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydropyrido[2,1-a]isoindole-2,6-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 1,3,4,10b-tetrahydropyrido<2,1-a>isoindole-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  用于合成稠合双环酰胺的氮杂罗宾逊环化策略：(±)-Coniceine 和 Quinolizidine 的合成

  摘要：

  描述了一种氮杂罗宾逊环化策略，该策略使用 NaOEt 催化的环酰亚胺共轭加成到乙烯基酮上，然后进行 TfOH 介导的分子内羟醛缩合，得到稠密官能化的稠合双环酰胺。这些酰胺在生物碱合成中的潜在用途通过在另外两个步骤中将适当的前体依次转化为 (±)-可可喜碱和喹里西啶来证明，从而使它们的制备总产率分别为 40% 和 44%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02798

文献信息

• Short diastereoselective synthesis of cis- and trans-hexahydropyrido[2,1-a]isoindole derivatives
  作者：Ala’Eddin Alsarabi、Jean-Louis Canet、Yves Troin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.045

  日期：2004.11

  A new and highly stereoselective access to 4,10b-trans or 4,10b-cis hexahydropyrido[2,1-a]isoindole derivatives is reported, both requiring an intramolecular Mannich-type reaction as key step. The cis diastereoisomer is obtained in three steps from a 2-alkyl benzaldehyde through the stereoselective formation of a 2,6-cis-disubstituted piperidine, while the trans stereomer is efficiently obtained, in

  报道了对4,10b-反式或4,10b-顺式六氢吡啶并[ 2,1 - a ]异吲哚衍生物的新型且高度立体选择性的进入，两者均需要分子内曼尼希型反应作为关键步骤。的顺式非对映体在三个步骤中通过立体选择性形成的2,6-获得从2-烷基苯甲醛顺式二取代的哌啶，而反是有效地获得stereomer，在一个单一的步骤中，如果一个2-甲酰基苯甲酸是参与曼尼希环化过程。
• New Efficient Route to Fused Aryltetrahydroindolizinones via<i>N</i>-Acyliminium Intermediates
  作者：Matteo Chiurato、Sylvain Routier、Yves Troin、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1002/ejoc.200900195

  日期：2009.6

  Straightforward routes to fused tetrahydroindolizinones by two routes A and B, starting either from 2-formylbenzoic acid and esters or from β-hydroxy lactones via acyl iminium ions, are described. A plausible mechanism and limitations are given. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  描述了从 2-甲酰基苯甲酸和酯开始或从 β-羟基内酯通过酰基亚胺离子通过两条路线 A 和 B 制备稠合四氢吲哚嗪酮的直接路线。给出了一个合理的机制和限制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Activating Imides with Triflic Acid: A General Intramolecular Aldol Condensation Strategy Toward Indolizidine, Quinolizidine, and Valmerin Alkaloids
  作者：Yovanny Quevedo-Acosta、Igor D. Jurberg、Diego Gamba-Sánchez

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04199

  日期：2020.1.3

  A simple, inexpensive, step economic, and highly modular synthetic strategy to access izidine alkaloids is described. The key step is a TfOH-promoted intramolecular aldol condensation between enol and cyclic imide moieties. This cyclization strategy can be employed within an aza-Robinson annulation framework and represents a general tool to build fused bicyclic amines. To illustrate the power of this

  描述了一种简单、廉价、步骤经济且高度模块化的合成策略来获取齐嗪生物碱。关键步骤是 TfOH 促进烯醇和环状酰亚胺部分之间的分子内羟醛缩合。这种环化策略可以在氮杂罗宾逊环化框架内采用，并且代表了构建稠合双环胺的通用工具。为了说明该方法的功效，我们描述了 (±)-coniceine、(±)-quinolizidine、(±)-tashiromine、(±)-epilupinine 和 (±)-valmerins 核心的制备。
• α-N-acyliminium ion - 2-bromoalkene cyclizations.
  作者：Jean-Pierre Gesson、Jean-Claude Jacquesy、Didier Rambaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80367-7

  日期：1993.3

  The cyclization of α-N-acyliminium ions generated from ethoxylactams 1–3 using trifluoroacetic acid, trifluoromethanesulfonic acid and anhydrous HF affords ketones, bromoalkenes and geminal bromofluoro compounds, respectively. A non concerted process explains these results which demonstrate the high reactivity of the intermediate bromocarbenium ions with different nucleophiles. The unexpected fluorination

  使用三氟乙酸，三氟甲磺酸和无水HF将乙氧基内酰胺1-3生成的α-N-酰基亚胺离子环化，分别得到酮，溴代烯烃和双溴代氟化合物。一个不协调的过程解释了这些结果，这些结果证明了中间溴碳鎓离子与不同亲核试剂的高反应性。在简单的烯烃中也观察到了在HF中观察到的意外氟化反应，这产生了差向异构氟衍生物的混合物。
• Lochead, Alistair W.; Proctor, George R.; Caton, Michael P. L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 11, p. 2477 - 2489
  作者：Lochead, Alistair W.、Proctor, George R.、Caton, Michael P. L.

  DOI：——

  日期：——