6-(4-methylpiperazin-1-yl)-2'-(4-(prop-2-ynyloxy)phenyl)-1H,3'H-2,5'-bibenzo[d]imidazole | 1268487-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-(4-methylpiperazin-1-yl)-2'-(4-(prop-2-ynyloxy)phenyl)-1H,3'H-2,5'-bibenzo[d]imidazole
• 英文别名: 6-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-[2-(4-prop-2-ynoxyphenyl)-3H-benzimidazol-5-yl]-1H-benzimidazole
• CAS: 1268487-56-4
• 化学式: C₂₈H₂₆N₆O
• 分子量: 462.554
• InChiKey: RMFORDZLPNJVBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methylpiperazin-1-yl)-2'-(4-(prop-2-ynyloxy)phenyl)-1H,3'H-2,5'-bibenzo[d]imidazole 、 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以52.61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一类具有细胞核靶向功能的DNA染料化合物 及应用

  摘要：

  一类具有细胞核靶向功能的DNA染料化合物及应用，属于精细化工领域。在生物成像领域，遗传物质的可视化研究对研究细胞活动具有重要的意义。但是传统靶向细胞核的染料Hoechst和DAPI所需要的激发光波长较短，在成像中会造成严重的细胞损伤，另外Hoechst和DAPI只能够单纯靶向于细胞核却无法实现其他功能。为了不影响细胞的正常生理功能，本发明提供了一类具有细胞核靶向功能的DNA染料化合物，该化合物具有较高的生物兼容性，能够与DNA特异性结合，同时具有细胞核靶向性的功能。

  公开号：

  CN109486235B
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-甲基哌嗪)-2-硝基苯胺 在 sodium metabisulfite 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 6-(4-methylpiperazin-1-yl)-2'-(4-(prop-2-ynyloxy)phenyl)-1H,3'H-2,5'-bibenzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Hoechst 33258衍生的单和双苯并咪唑对大肠杆菌RNA和DNA拓扑异构酶I的选择性抑制

  摘要：

  已经合成了一系列基于Hoechst 33258的单和双苯并咪唑类化合物，并评估了它们对大肠杆菌DNA拓扑异构酶I的抑制作用，与​​B-DNA双链体的结合以及抗菌活性。具有炔基侧链的双苯并咪唑类化合物具有出色的大肠杆菌DNA拓扑异构酶I抑制特性，IC 50值<5.0μM。几个bisbenzimidazoles（3，6，7，8）也抑制拓扑异构酶的RNA的活性的大肠杆菌DNA拓扑异构酶I.对于革兰氏阳性菌株，双苯并咪唑类抑制细菌生长的效果比单苯并咪唑类更好。革兰氏阳性菌（肠球菌和葡萄球菌，包括两个MRSA菌株0.3–8μg/ mL）的最低抑菌浓度（MIC）比大多数革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌，16–32μg）低/ mL，肺炎克雷伯菌> 32μg/ mL）。Bisbenzimidazoles具有稳定的B-DNA双链体（1.2−23.4°C），细胞毒性研究表明，类似的变化取决于侧链长度。建模研究表明，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00191

文献信息

• Synthesis and investigation of novel benzimidazole derivatives as antifungal agents
  作者：Nishad Thamban Chandrika、Sanjib K. Shrestha、Huy X. Ngo、Sylvie Garneau-Tsodikova

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.010

  日期：2016.8

  pathogenic fungal strains have resulted in an increase in demand for new antifungal agents. Various heterocyclic scaffolds with different mechanisms of action against fungi have been investigated in the past. Herein, we report the synthesis and antifungal activities of 18 alkylated mono-, bis-, and trisbenzimidazole derivatives, their toxicities against mammalian cells, as well as their ability to induce

  多种病原性真菌菌株对抗真菌药物的抵抗性的上升和出现导致对新抗真菌药物的需求增加。过去已经研究了具有不同作用机理的多种杂环支架。本文中，我们报道了18种烷基化的单，双和三苯并咪唑衍生物的合成和抗真菌活性，它们对哺乳动物细胞的毒性以及在酵母细胞中诱导活性氧（ROS）的能力。我们的许多双苯并咪唑化合物对所有测试的真菌菌株均表现出中等至出色的抗真菌活性，MIC值为15.6至0.975μg/ mL。发现我们的双苯并咪唑类的真菌活性谱取决于烷基链长。
• Methods and compositions related to viral inhibition
  申请人：Arya Dev P.

  公开号：US09072761B2

  公开（公告）日：2015-07-07

  Disclosed herein are compounds, compositions and methods related to viral inhibition. In some forms, the compounds, compositions and methods are related to binding RNA.

  本文揭示了与病毒抑制相关的化合物、组合物和方法。在某些形式中，这些化合物、组合物和方法与结合RNA有关。
• 一类具有细胞器或蛋白质靶向功能的比率型 pH探针及应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN111533761B

  公开（公告）日：2021-09-21

  一类具有细胞器或蛋白质靶向功能的比率型pH探针及应用，其属于精细化工领域。在生物成像领域，细胞活动的可视化研究具有重要的意义。定位于细胞器的比率pH探针主要通过连接特定的Tag来实现细胞器靶向，比如引入吗啉来实现溶酶体的定位，引入三苯基膦实现线粒体的靶向，使用Hoechst实现DNA靶向等。而直接在比率pH探针的基础上引入Tag位点往往存在合成步骤增加，分离难度增大等一系列问题，所以开发一种通用平台至关重要。BODIPY和罗丹明摩尔消光系数及荧光量子产率高，光谱窄，光谱匹配等优势非常适合构建FRET机理的比率pH探针，该类化合物具有较高的生物兼容性，能够与比率PH特异性结合，同时具有细胞器靶向性的功能。
• Selective inhibition of bacterial topoisomerase I by alkynyl-bisbenzimidazoles
  作者：Nihar Ranjan、Geraldine Fulcrand、Ada King、Joseph Brown、Xiuping Jiang、Fenfei Leng、Dev P. Arya

  DOI：10.1039/c4md00140k

  日期：——

  Highly selective inhibition ofE. colitopoisomerase I by alkynyl bisbenzimidazoles.

  使用烷基双苯并咪唑烯高度选择性抑制大肠杆菌拓扑异构酶I。
• [EN] SELECTIVE INHIBITION OF BACTERIAL TOPOISOMERASE I<br/>[FR] INHIBITION SÉLECTIVE DE TOPOISOMÉRASE BACTÉRIENNE I
  申请人：FLORIDA INTERNAT BOARD OF TRUSTEES MODESTO A MAIDIQUE CAMPUS

  公开号：WO2015042438A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present invention provides novel bisbenzimidazole compounds and methods of using the compounds as antibacterial agents.

  本发明提供了新型的双苯并咪唑化合物，并且提供了使用这些化合物作为抗菌剂的方法。