2,5-di-(2-furanyl)-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-di-(2-furanyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2,5-Di(furan-2-yl)-1H-pyrrole；2,5-bis(furan-2-yl)-1H-pyrrole
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• mdl: MFCD03931613
• 分子量: 199.209
• InChiKey: LVNCAKWMHAWCCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di-(2-furanyl)-1H-pyrrole 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 C₄₀H₄₆N₆O₄
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of Structural Effects of Acyclic and Macrocyclic Ligands Derived from (R,R)-Cyclohexane-1,2-diamine in the Enantioselective Cu(II)-Catalyzed Henry Reaction

  摘要：

  由 (R,R)-环己烷-1,2-二胺制备了两种具有无环或大环结构的新配体，前者是通过与 5-[1-甲基-1-(1H-吡咯-2-基)乙基]-1H-吡咯-2-甲醛缩合而成，后者是通过与 5,5'-(1H-吡咯-2,5-二基)双(呋喃-2-甲醛)双缩合而成。随后用硼氢化钠还原中间的二亚胺和四亚胺，得到了相应的胺，这些胺在苯甲醛与硝基甲烷的亨利反应中作为配体进行了测试。实验结果与类似的无环配体和大环配体所获得的结果进行了比较，从而评估出含吡咯配体的大环结构有利于实现高对映体选择性。此外，研究还证实，即使含有呋喃环，含吡咯环配体的不对称诱导作用也与环己烷-1,2-二胺具有相同手性的含呋喃和噻吩配体的不对称诱导作用相反。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140806010715
• 作为产物：
  描述：

  1,4-di(2-furanyl)-1,4-butanedione 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到2,5-di-(2-furanyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of Structural Effects of Acyclic and Macrocyclic Ligands Derived from (R,R)-Cyclohexane-1,2-diamine in the Enantioselective Cu(II)-Catalyzed Henry Reaction

  摘要：

  由 (R,R)-环己烷-1,2-二胺制备了两种具有无环或大环结构的新配体，前者是通过与 5-[1-甲基-1-(1H-吡咯-2-基)乙基]-1H-吡咯-2-甲醛缩合而成，后者是通过与 5,5'-(1H-吡咯-2,5-二基)双(呋喃-2-甲醛)双缩合而成。随后用硼氢化钠还原中间的二亚胺和四亚胺，得到了相应的胺，这些胺在苯甲醛与硝基甲烷的亨利反应中作为配体进行了测试。实验结果与类似的无环配体和大环配体所获得的结果进行了比较，从而评估出含吡咯配体的大环结构有利于实现高对映体选择性。此外，研究还证实，即使含有呋喃环，含吡咯环配体的不对称诱导作用也与环己烷-1,2-二胺具有相同手性的含呋喃和噻吩配体的不对称诱导作用相反。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140806010715