2,3-bis(tetradecanoyloxy)propyl (2-(dimethyl(prop-2-yn-1-yl)ammonio)ethyl)phosphate | 1196670-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 2,3-bis(tetradecanoyloxy)propyl (2-(dimethyl(prop-2-yn-1-yl)ammonio)ethyl)phosphate
• 英文别名: {2-[(2,3-bis(tetradecanoyloxy)propoxy)hydroxyphosphoryloxy]ethyl}dimethylprop-2-ynylammonium；2-[dimethyl(prop-2-ynyl)azaniumyl]ethyl [(2R)-2,3-di(tetradecanoyloxy)propyl] phosphate
• CAS: 1196670-44-6
• 化学式: C₃₈H₇₂NO₈P
• 分子量: 701.965
• InChiKey: HTADJMMQUVSODM-PSXMRANNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(tetradecanoyloxy)propyl (2-(dimethyl(prop-2-yn-1-yl)ammonio)ethyl)phosphate 、 在 sodium ascorbate 、 copper(I) bromide 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以62.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Glycocalyx 工程与可提高细胞体内存活率的回收糖聚合物

  摘要：

  模拟细胞表面粘蛋白的合成糖聚合物已被用于阐明粘蛋白过度表达在癌症中的作用。然而，由于它们在数小时内内化，这些糖聚合物不能用于探测在较长时间尺度上发生的过程。在这项工作中，我们测试了一组含有各种脂质的糖聚合物，以确定那些持续存在于细胞膜上的糖聚合物。引人注目的是，我们发现胆固醇胺 (CholA) 锚定的糖聚合物被内化到囊泡中，这些囊泡作为贮库输送回细胞表面，即使在细胞分裂时，细胞表面的糖聚合物也可以展示至少 10 天。与天然粘蛋白一样，CholA 锚定的糖聚合物的细胞表面展示会影响粘着斑分布。此外，我们表明，这些模拟物提高了斑马鱼转移模型中非恶性细胞的存活率。因此，CholA 锚定的糖聚合物扩大了糖萼工程在糖生物学中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201508783
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二肉豆蔻酰-sn-甘油 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2,3-bis(tetradecanoyloxy)propyl (2-(dimethyl(prop-2-yn-1-yl)ammonio)ethyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  Glycocalyx 工程与可提高细胞体内存活率的回收糖聚合物

  摘要：

  模拟细胞表面粘蛋白的合成糖聚合物已被用于阐明粘蛋白过度表达在癌症中的作用。然而，由于它们在数小时内内化，这些糖聚合物不能用于探测在较长时间尺度上发生的过程。在这项工作中，我们测试了一组含有各种脂质的糖聚合物，以确定那些持续存在于细胞膜上的糖聚合物。引人注目的是，我们发现胆固醇胺 (CholA) 锚定的糖聚合物被内化到囊泡中，这些囊泡作为贮库输送回细胞表面，即使在细胞分裂时，细胞表面的糖聚合物也可以展示至少 10 天。与天然粘蛋白一样，CholA 锚定的糖聚合物的细胞表面展示会影响粘着斑分布。此外，我们表明，这些模拟物提高了斑马鱼转移模型中非恶性细胞的存活率。因此，CholA 锚定的糖聚合物扩大了糖萼工程在糖生物学中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201508783

文献信息

• A Modular Synthesis of Alkynyl-Phosphocholine Headgroups for Labeling Sphingomyelin and Phosphatidylcholine
  作者：Mahendra S. Sandbhor、Jessie A. Key、Ileana S. Strelkov、Christopher W. Cairo

  DOI：10.1021/jo901824h

  日期：2009.11.20

  A general route to phospho- and sphingolipids that incorporate an alkyne in the phosphocholine headgroup is described. The strategy preserves the ammonium functionality of the phosphocholine and call be easily modified to introduce desired functional groups at the N-acyl chain. The targets accessible with this strategy provide a bioorthogonal handle for postsynthetic introduction of fluorophores or other labeling agents with aqueous phase chemistry. We report the synthesis of sphingomyelin derivatives that incorporate a fluorophore and an alkyne. The modified sphingolipids retain activity as substrates for sphingomyelinase, making these compounds viable probes of enzymatic activity. Importantly, the strategy allows modification of the lipid across the phosphodiester, making the alkyne a potential probe of sphingomyelinase activity.
• Glycocalyx Engineering with a Recycling Glycopolymer that Increases Cell Survival In Vivo
  作者：Elliot C. Woods、Nathan A. Yee、Jeff Shen、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1002/anie.201508783

  日期：2015.12.21

  Strikingly, we found that cholesterylamine (CholA) anchored glycopolymers are internalized into vesicles that serve as depots for delivery back to the cell surface, allowing for the display of cell‐surface glycopolymers for at least ten days, even while the cells are dividing. As with native mucins, the cell‐surface display of CholA‐anchored glycopolymers influenced the focal adhesion distribution. Furthermore

  模拟细胞表面粘蛋白的合成糖聚合物已被用于阐明粘蛋白过度表达在癌症中的作用。然而，由于它们在数小时内内化，这些糖聚合物不能用于探测在较长时间尺度上发生的过程。在这项工作中，我们测试了一组含有各种脂质的糖聚合物，以确定那些持续存在于细胞膜上的糖聚合物。引人注目的是，我们发现胆固醇胺 (CholA) 锚定的糖聚合物被内化到囊泡中，这些囊泡作为贮库输送回细胞表面，即使在细胞分裂时，细胞表面的糖聚合物也可以展示至少 10 天。与天然粘蛋白一样，CholA 锚定的糖聚合物的细胞表面展示会影响粘着斑分布。此外，我们表明，这些模拟物提高了斑马鱼转移模型中非恶性细胞的存活率。因此，CholA 锚定的糖聚合物扩大了糖萼工程在糖生物学中的应用。