(S)-isopropyl 2-ethyl-4-(2-oxo-4-phenylimidazolidin-1-ylsulfonyl)phenylcarbamate | 1349807-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-isopropyl 2-ethyl-4-(2-oxo-4-phenylimidazolidin-1-ylsulfonyl)phenylcarbamate
• 英文别名: propan-2-yl N-[2-ethyl-4-[(4S)-2-oxo-4-phenylimidazolidin-1-yl]sulfonylphenyl]carbamate
• CAS: 1349807-33-5
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₅S
• 分子量: 431.513
• InChiKey: YQAKZRKMLWMYRZ-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isopropyl (2-ethylphenyl)carbamate 在 氯磺酸 、 氨 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-isopropyl 2-ethyl-4-(2-oxo-4-phenylimidazolidin-1-ylsulfonyl)phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酰亚胺咪唑烷酮类抗癌剂的构效关系研究

  摘要：

  为了找到新型的N-芳基磺酰亚胺基咪唑啉酮类强效抗癌药，通过对2-甲基-4-（2-氧代-4-苯基咪唑烷基-1-基磺酰基）苯基氨基甲酸酯的结构和活性关系进行了探索。其类似物对HCT116，A549和NCL-H460癌细胞系的体外细胞毒性。在合成的衍生物中，氨基甲酸酯类似物（4a - f和4k - p）对所有癌细胞系均表现出对阿霉素的优异细胞毒性。这些衍生物的SAR研究证实，完整的4-苯基-1-苯磺酰氨基咪唑啉酮作为基本药效团具有关键作用，仅在1-氨基苯磺酰基部分的2位疏水取代有利于增强活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.025

文献信息

• Structure–activity relationship study of arylsulfonylimidazolidinones as anticancer agents
  作者：Vinay K. Sharma、Ki-Cheul Lee、Eeda Venkateswararao、Cheonik Joo、Min-Seok Kim、Niti Sharma、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.025

  日期：2011.11

  In an effort to find novel N-arylsulfonylimidazolidinones as highly potent anticancer agent, the structure–activity relationship of ethyl 2-methyl-4-(2-oxo-4-phenylimidazolidin-1-ylsulfonyl)phenylcarbamate was explored through synthesis and evaluation of in vitro cytotoxicity of its analogs against HCT116, A549 and NCL-H460 cancer cell lines. Among the synthesized derivatives, the carbamate analogs

  为了找到新型的N-芳基磺酰亚胺基咪唑啉酮类强效抗癌药，通过对2-甲基-4-（2-氧代-4-苯基咪唑烷基-1-基磺酰基）苯基氨基甲酸酯的结构和活性关系进行了探索。其类似物对HCT116，A549和NCL-H460癌细胞系的体外细胞毒性。在合成的衍生物中，氨基甲酸酯类似物（4a - f和4k - p）对所有癌细胞系均表现出对阿霉素的优异细胞毒性。这些衍生物的SAR研究证实，完整的4-苯基-1-苯磺酰氨基咪唑啉酮作为基本药效团具有关键作用，仅在1-氨基苯磺酰基部分的2位疏水取代有利于增强活性。