N-(甲氧羰基甲基)-2-碘苯甲酰胺 | 69238-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(甲氧羰基甲基)-2-碘苯甲酰胺
• 英文名称: methyl 2-(2-iodobenzamido)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(2-iodophenyl)formamido]acetate；Methyl 2-[(2-iodobenzoyl)amino]acetate
• CAS: 69238-60-4
• 化学式: C₁₀H₁₀INO₃
• mdl: MFCD01216301
• 分子量: 319.099
• InChiKey: ZMWVNAOHTFSXKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C
• 沸点：
  413.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.694±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(甲氧羰基甲基)-2-碘苯甲酰胺 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以2.51 g的产率得到2-碘马尿酸
  参考文献：
  名称：

  碘（III）催化的溴碳环化反应实现无金属合成3,3-二取代的氧吲哚

  摘要：

  “我”做到了：精心设计了碘（III）介导的溴碳环化反应作为合成羟吲哚的有效工具。该方法适用于各种结构不同的底物，也具有化学敏感性基团，并且可以以区域和立体选择性方式进入杂环（参见方案）。获得的吲哚-2-酮可轻松转化为结构复杂的目标化合物，例如生物碱毒扁豆碱。

  DOI：

  10.1002/chem.201201232
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 草酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(甲氧羰基甲基)-2-碘苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  铼催化C（SP的脱氢烯3）-H键与高价碘（III）的试剂†

  摘要：

  通过合并rh催化与丙氨酸衍生的高价碘（III）试剂，本文公开了C（sp 3）-H键的脱氢烯化反应。因此，环状和非环状醚，甲苯衍生物，环烷烃和腈都以区域和立体选择性的方式成功地被烯基化。

  DOI：

  10.1039/c5ob00619h

文献信息

• Synthesis of tetrahydrophthalazine and phthalamide (phthalimide) derivatives via palladium-catalysed carbonylation of iodoarenes
  作者：Diána Marosvölgyi-Haskó、Andrea Petz、Attila Takács、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.095

  日期：2011.11

  4-Tetrahydrophthalazin-1-one and 1,2,3,4-tetrahydrophthalazin-1,4-dione derivatives were synthesised in high (up to 85%) and low yields using 2-iodobenzyl bromide and 1,2-diiodobenzene as bifunctional substrates, respectively. Iodoarenes, carbon monoxide and various hydrazine derivatives as N-nucleophiles were used in a three-component palladium-catalysed cascade hydrazinocarbonylation. A similar palladium-catalysed

  1,2,3,4-四氢酞嗪-1-酮和1,2,3,4-四氢酞嗪-1,4-二酮衍生物是使用2-碘代苄基溴和1的高产率（高达85％）和低产率合成的，2-二碘苯分别作为双功能底物。碘芳烃，一氧化碳和各种作为N-亲核试剂的肼衍生物被用于三组分钯催化的级联肼羰基化反应中。类似的钯催化反应，即1,2-二碘苯的氨基羰基化反应，主要导致形成两种主要产物，具体取决于胺N-亲核试剂：使用伯胺可产生N取代的邻苯二甲酰亚胺进行双羰基化，同时仲胺与碘芳烃官能团之一反应，得到相应的2-碘代苯甲酰胺。由于在一个或两个碘代芳烃官能团处插入一氧化碳两次，可以通过改变反应条件来分离出酮羧酰胺-羧酰胺或双酮羧酰胺衍生物。还讨论了闭环反应的一些机理细节和导致副产物的条件。
• Rate constants for 1,n-hydrogen transfer reactions in some amino acid derived radicals
  作者：Le Zeng、Talbi Kaoudi、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.010

  日期：2006.11

  Absolute rate constants for 1,n-hydrogen atom transfers in some substituted amino acid derived radicals have been determined in benzene through the use of competitive kinetic experiments. Radicals derived from methyl N-(2-iodobenzoyl)-N-(tert-butyloxycarbonyl)glycinate, -alaninate, -leucinate, -tert-leucinate and -phenylglycinate undergo intramolecular 1,5-hydrogen atom transfer to afford the corresponding

  通过使用竞争动力学实验，已经确定了苯中某些取代的氨基酸衍生基团中n氢原子转移的1的绝对速率常数。由N-（2-碘苯甲酰基）-N-（叔丁氧基羰基）甘氨酸甲酯，-丙氨酸酯，-亮氨酸酯，-叔亮氨酸酯和-苯基甘氨酸酯衍生的自由基经历分子内的1,5-氢原子转移以提供相应的α-氨基在80°C时速率常数在1.0-4.3×10 7  s -1范围内的酸酯基。如果氨基酸侧链中存在可抽象的氢原子，则1，6-和1，7-易位是竞争过程。
• 10.1021/acs.joc.3c02830
  作者：Pandey, Krishna、Arafin, Samsul、Jones, Eli、Du, Yachu、Kulkarni, Gajanan C.、Uddin, Ain、Woods, Toby J.、Plunkett, Kyle N.

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02830

  日期：——

  This study explores the dynamic self-assembly and disassembly of hypervalent iodine-based macrocycles (HIMs) guided by secondary bonding interactions. The reversible disassembly and reassembly of HIMs are facilitated through anion binding via the addition of tetrabutylammonium (TBA) salts or removal of the anion by the addition of silver nitrate. The association constants for HIM monomers with TBA(Cl)

  本研究探索了由二次键合相互作用引导的高价碘基大环化合物（HIM）的动态自组装和分解。通过添加四丁基铵 (TBA) 盐进行阴离子结合或通过添加硝酸银去除阴离子，促进 HIM 的可逆分解和重新组装。计算了 HIM 单体与 TBA(Cl) 和 TBA(Br) 的缔合常数，并显示了与碘阴离子键强度的相关性。一种独特的四配位高价碘基化合物被鉴定为分解的单体。最后，该研究揭示了这些大环化合物在溶液中的动态键合性质，允许重排和参与动态键合化学。
• Synthesis of Fused Isoquinolinone and Iminoisoindolinone Derivatives<i>via</i>a Copper-Catalyzed Regioselective Switching Process
  作者：Veerababurao Kavala、Cheng-Chuan Wang、Yu-Hsuan Wang、Chun-Wei Kuo、Donala Janreddy、Wen-Chang Huang、Ting-Shen Kuo、Chiu Hui He、Mei-Ling Chen、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/adsc.201301105

  日期：2014.8.11

  AbstractCopper‐catalyzed base switching procedures for the synthesis of various fused isoquinolinone derivatives and iminoisoindolinone derivatives from the same starting materials have been developed. In these reaction sequences it is found that benzyl cyanide acts as a nucleophile in the presence of strong bases while it acts as a cyanide donor in the presence of weak bases. A wide substrate scope, good functional group tolerance, and handy reaction conditions are the important features of these protocols. Futhermore, using these protocols a wide variety of imidazolone‐fused isoquinolinone derivatives, pyrimidinone‐fused isoquinolinone derivatives, a diazapinone‐fused isoquinolinone derivative and iminoisoindolinone derivatives were accessed in excellent to moderate yields.magnified image
• Structure‐Activity Studies Reveal Scope for Optimisation of Ebselen‐Type Inhibition of SARS‐CoV‐2 Main Protease
  作者：Siegfried T. D. Thun‐Hohenstein、Timothy F. Suits、Tika R. Malla、Anthony Tumber、Lennart Brewitz、Hani Choudhry、Eidarus Salah、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1002/cmdc.202100582

  日期：2022.2.16

  AbstractThe reactive organoselenium compound ebselen is being investigated for treatment of coronavirus disease 2019 (COVID‐19) and other diseases. We report structure‐activity studies on sulfur analogues of ebselen with the Severe Acute Respiratory Syndrome coronavirus 2 (SARS‐CoV‐2) main protease (Mpro), employing turnover and protein‐observed mass spectrometry‐based assays. The results reveal scope for optimisation of ebselen/ebselen derivative‐ mediated inhibition of Mpro, particularly with respect to improved selectivity.