N-(6-chloropyridin-3-yl)-3-fluoro-4-(4-fluorophenyl)sulfonylbenzamide | 1293979-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(6-chloropyridin-3-yl)-3-fluoro-4-(4-fluorophenyl)sulfonylbenzamide
• CAS: 1293979-31-3
• 化学式: C₁₈H₁₁ClF₂N₂O₃S
• 分子量: 408.813
• InChiKey: CBMJPJNHXKDIOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 甲醇 、 N-(6-chloropyridin-3-yl)-3-fluoro-4-(4-fluorophenyl)sulfonylbenzamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 环己烯 、 magnesium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不对称环状双杂环化合物文库的不同合成：苯并咪唑连接的吲哚-苯并二氮杂/喹喔啉

  摘要：

  描述了使用聚（乙二醇）作为可溶性聚合物载体的新型苯并咪唑连接的吲哚-苯并二氮杂/喹喔啉环系统的多样性导向合成。利用市售的4-氟-3-硝基苯甲酸和二氢吲哚来构建这些具有多个特权结构且具有三点结构多样性的环状双杂环化合物库。基于试剂的多样化方法与Pictet-Spengler型缩合反应被用于在取代的苯并咪唑上构建四环吲哚-苯并二氮杂/喹喔啉。

  DOI：

  10.1021/co200022u
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基吡啶 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(6-chloropyridin-3-yl)-3-fluoro-4-(4-fluorophenyl)sulfonylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-Pyridyl and Pyrimidine Benzamides as KCNQ2/Q3 Potassium Channel Openers for the Treatment of Epilepsy

  摘要：

  A series of N-pyridyl benzamide KCNQ2/Q3 potassium channel openers were identified and found to be active in animal models of epilepsy and pain. The best compound 12 [ICA-027243, N-(6-chloro-pyridin-3-yl)-3,4-difluoro-benzamide] has an EC(50) of 0.38 mu M and is selective for KCNQ2/Q3 channels. This compound was active in several rodent models of epilepsy and pain but upon repeated dosing had a number of unacceptable toxicities that prevented further development. On the basis of the structure activity relationships developed around 12, a second compound, 51, [N-(2-chloro-pyrimidin-5-yl)-3,4-difluoro-benzamide, ICA-069673], was prepared and advanced into a phase 1 clinical study. Herein, we describe the structure activity relationships that led to the identification of compound 12 and to the corresponding pyrimidine 51.

  DOI：

  10.1021/ml200053x