2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid methyl ester | 60666-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2h-isoindol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)propanoate；methyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 60666-02-6
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₆
• 分子量: 354.319
• InChiKey: CHIVETSRXYVCAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3-Bromo-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects in the stereoconvergent synthesis of β-hydroxyphenylalanine derivatives

  摘要：

  The degree of stereoconvergence in the synthesis of beta-hydroxyarylalanine derivatives from the corresponding beta-bromoarylalanine derivatives is governed by the electronic nature of the aryl substituents, and controlled by facially selective stabilisation of the benzylic cation through the neighbouring ester moiety. introduction of electron donating aryl substituents results in a decrease in selectivity, whereas electron withdrawing substituents induce an increase in selectivity for the threo-beta-hydroxyarylalanine diastereomer. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01314-2