N-(苄氧基羰基)磺酰氯 | 89979-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(苄氧基羰基)磺酰氯
• 英文名称: benzyl N-chlorosulfonylcarbamate
• 英文别名: benzyl (chlorosulfonyl)carbamate；benzyloxycarbonylsulfamoyl chloride
• CAS: 89979-13-5
• 化学式: C₈H₈ClNO₄S
• mdl: MFCD19200062
• 分子量: 249.675
• InChiKey: BCSYQDOKTDVISP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.495±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苄氧基羰基)磺酰氯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-N-(N-(benzyloxycarbonyl)-N-methylsulfamoyl)phenylalanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  羧肽酶A的基于硫酰胺的抑制剂。锌蛋白酶的新型过渡态类似物抑制剂。

  摘要：

  合理地设计了氨基末端具有不同烷基的N-氨磺酰基苯基丙氨酸及其衍生物作为羧肽酶A（CPA）的过渡态类似物抑制剂，并进行了合成。在CPA抑制测定中，具有（S）-构型的母体化合物，即（S）-1a，显示出有效的抑制活性，其K（i）值为0.64 microM。它的对映异构体显示效力低得多（K（i）= 470 microM）。在（S）-1a的末端氨基上引入烷基如甲基或异丙基大大降低了抑制能力。在（S）-1a的内部氨基上引入甲基也引起抑制活性的急剧降低。通过单晶X射线衍射确定的CPA x（S）-1a配合物的结构表明，氨磺酰基部分与CPA活性位点的锌离子和官能团相互作用，这使人想起了CPA x（S）-1a的稳定模式。 CPA催化的肽底物水解中的四面体过渡态。根据X射线晶体学分析表明的设计原理和（S）-1a与CPA的结合方式，推断本发明的抑制剂是一种新型的CPA过渡态类似物抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm020258v
• 作为产物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 生成 N-(苄氧基羰基)磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  一种托吡酯的制备方法以及该方法中所涉及的中间体晶型及其制备方法

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种抗癫痫药物托吡酯的合成方法，以及该合成方法中涉及的一个关键中间体化合物N-苄氧羰基-2，3：4，5-双-O-(1-甲基亚乙基)-β-D-吡喃果糖氨基磺酸酯的碱金属盐新晶型及其制备方法，以及它们用于制备托吡酯。

  公开号：

  CN103910770A
• 作为试剂：
  描述：

  5-氨基-5-脱氧-2,3-O-(1-甲基亚乙基)-腺苷酸 在 N-(苄氧基羰基)磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFANIDE ADENOSINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS D'ADÉNOSINE SULFANIDE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文描述了化合物的磺胺基腺苷衍生物，其化学式为(I)或(II)，以及其药学上可接受的盐和药物组合物。还提供了涉及创新化合物或药物组合物用于治疗和/或预防增殖性疾病（例如癌症、炎症性疾病和自身免疫疾病）或传染性疾病（例如细菌感染、病毒感染、真菌感染和寄生虫病）的方法、用途和试剂盒。据认为，本文描述的化合物和药物组合物能够通过抑制生物样本或受试者中的氨酰tRNA合成酶活性来实现治疗增殖性疾病或传染性疾病。

  公开号：

  WO2016201374A1

文献信息

• A novel, easy and mild preparation of sulfilimines from sulfoxides using the Burgess reagent
  作者：Sadagopan Raghavan、Shaik Mustafa、Kailash Rathore

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.152

  日期：2008.6

  A novel preparation of sulfilimines from the corresponding sulfoxides using the Burgess reagent is described. The reaction is general to dialkyl- and aryl alkyl sulfoxides and proceeds under mild conditions in benzene. A variety of protecting groups can be introduced on the nitrogen of the sulfilimine by choosing the appropriate Burgess reagent.

  描述了使用Burgess试剂从相应的亚砜制备亚硫亚胺的新方法。该反应通常为二烷基亚砜和芳基烷基亚砜，并在温和的条件下在苯中进行。通过选择合适的伯吉斯试剂，可以在硫亚胺的氮上引入各种保护基。
• Sulfamates as antiglaucoma agents
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US05192785A1

  公开（公告）日：1993-03-09

  Sulfamate esters of the formula (HO).sub.p --A--[OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z where A is aryloxyalkyl, p is the number of unreacted hydroxy groups present on the alkyl moiety and may be zero, z is the number of --OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 groups attached to carbons of the alkyl moiety and is always at least one; R.sup.1 and R.sup.2 are selected from hydrogen, loweralkyl, carboxy, and the like are useful in treating glaucoma.

  Sulfamate酯的化学式为(HO).sub.p --A--[OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z，其中A为芳基氧烷基，p为烷基部分上存在的未反应羟基的数量，可以为零，z为连接到烷基部分碳上的--OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2基团的数量，始终至少为一；R.sup.1和R.sup.2从氢、低烷基、羧基等中选择，在治疗青光眼方面是有用的。
• New Uses for the Burgess Reagent in Chemical Synthesis: Methods for the Facile and Stereoselective Formation of Sulfamidates, Glycosylamines, and Sulfamides
  作者：K. C. Nicolaou、Scott A. Snyder、Deborah A. Longbottom、Annie Z. Nalbandian、Xianhai Huang

  DOI：10.1002/chem.200400503

  日期：2004.11.19

  Although the Burgess reagent (methoxycarbonylsulfamoyltriethylammonium hydroxide, inner salt) has found significant use in chemical synthesis as a dehydrating agent, almost no work has been directed towards its potential in other synthetic applications. As this article will detail, we have found that the Burgess reagent is remarkably effective at accomplishing a number of non-dehydrative synthetic

  尽管Burgess试剂（甲氧基羰基氨磺酰基三乙铵氢氧化物，内盐）已发现在化学合成中作为脱水剂具有重要用途，但几乎没有工作针对其在其他合成应用中的潜力。正如本文将要详细介绍的那样，我们发现，将Burgess试剂应用于适当的底物上，例如从1,2-二醇或环氧醇，α-和C-形成氨基磺酸盐时，在完成许多非脱水合成任务方面非常有效。来自碳水化合物的β-糖胺和来自1,2-氨基醇的环状磺酰胺 除了描述这些新反应歧管的功能之外，我们还描述了一组替代的Burgess型试剂的构造，这些试剂进一步扩展了这些新反应的范围。
• N-Alkoxysulfamide, N-hydroxysulfamide, and sulfamate analogues of methionyl and isoleucyl adenylates as inhibitors of methionyl-tRNA and isoleucyl-tRNA synthetases
  作者：Jeewoo Lee、Sung Eun Kim、Ji Young Lee、Su Yeon Kim、Sang Uk Kang、Seung Hwan Seo、Moon Woo Chun、Taehee Kang、Soo Young Choi、Hea Ok Kim

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00020-9

  日期：2003.3

  A series of sulfamate surrogates of methionyl and isoleucyl adenylate have been investigated as MetRS and IleRS inhibitors by modifications of the sulfamate linker and adenine moieties. The discovery of 2-iodo Ile-NHSO(2)-AMP (58) as a potent Escherichia coli IleRS inhibitor revealed that a significant hydrophobic interaction between the 2-substituent of Ile-NHSO(2)-AMP and the adenine binding site

  通过修饰氨基磺酸酯连接基和腺嘌呤部分，已经研究了一系列甲硫基和异亮氨酰腺苷的氨基磺酸替代物作为MetRS和IleRS抑制剂。2-碘Ile-NHSO（2）-AMP（58）作为强效大肠杆菌IleRS抑制剂的发现表明，Ile-NHSO（2）-AMP的2-取代基与H2O2的腺嘌呤结合位点之间存在显着的疏水相互作用IleRS为酶提供了强大的效力。
• Structure–activity relationships and key structural feature of pyridyloxybenzene-acylsulfonamides as new, potent, and selective peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) γ Agonists
  作者：Kentaro Rikimaru、Takeshi Wakabayashi、Hidenori Abe、Taisuke Tawaraishi、Hiroshi Imoto、Jinichi Yonemori、Hideki Hirose、Katsuhito Murase、Takanori Matsuo、Mitsuharu Matsumoto、Chisako Nomura、Hiroko Tsuge、Naoto Arimura、Kazutoshi Kawakami、Junichi Sakamoto、Miyuki Funami、Clifford D. Mol、Gyorgy P. Snell、Kenneth A. Bragstad、Bi-Ching Sang、Douglas R. Dougan、Toshimasa Tanaka、Nozomi Katayama、Yoshiaki Horiguchi、Yu Momose

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.036

  日期：2012.5

  cavity of the PPARγ ligand-binding domain (LBD). This strategy led to significant improvement of PPARγ activity. Further optimization to balance in vitro activity and metabolic stability allowed the discovery of the potent, selective and orally efficacious PPARγ agonist 8f. Structure-activity relationship study as well as detailed analysis of the binding mode of 8f to the PPARγ-LBD revealed the essential

  在我们寻找一类新型的非TZD，非羧酸过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）γ激动剂时，我们探索了替代亲脂性模板来取代以前报道的激动剂1的苄基吡唑核心。在衍生自以前的内部PPARγ配体的芳基丙酸中引入戊磺酰胺基团成功地鉴定了2-吡啶氧基苯-酰基磺酰胺2作为前导化合物。化合物2的对接研究有人建议将对位于中央苯环的取代基并入，以有效填充PPARγ配体结合结构域（LBD）的Y形腔。该策略导致PPARγ活性的显着改善。进一步优化以平衡体外活性和代谢稳定性可以发现有效，选择性和口服有效的PPARγ激动剂8f。结构与活性的关系研究以及对8f与PPARγ-LBD结合模式的详细分析揭示了该系列配体的基本结构特征。