N-propargyl-3,5-dimethylbenzamide | 77879-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-propargyl-3,5-dimethylbenzamide
• 英文别名: T6134740；3,5-Dimethyl-N-(2-propynyl)benzamide；3,5-dimethyl-N-prop-2-ynylbenzamide
• CAS: 77879-32-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• mdl: MFCD10650625
• 分子量: 187.241
• InChiKey: MPWJWAFKHRDNNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propargyl-3,5-dimethylbenzamide 在 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fluorocyclization of Allyl Alcohols and Amines to Access 3-Functionalized Oxetanes and Azetidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01062
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲酰氯 、 炔丙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-propargyl-3,5-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  InCl₃-catalyzed 5-exo-dig cyclization/1,6-conjugate addition of N-propargylamides with p-QMs to construct oxazole derivatives

  摘要：

  InCl₃催化的串联分子内5-exo-dig环化/1,6-共轭加成/芳构化反应，成功地将N-丙炔酰胺与p-QMs反应，生成了连接二芳基甲烷的噁唑类化合物。

  DOI：

  10.1039/c9ob02651g

文献信息

• Novel Synthesis of Difluoromethyl-Containing 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles via a Click-Multicomponent Reaction and Desulfanylation Strategy
  作者：Jian Zhang、Jingjing Wu、Li Shen、Guanyi Jin、Song Cao

  DOI：10.1002/adsc.201000791

  日期：2011.3.7

  Fourteen difluoromethyl‐containing 1,4‐disubstituted 1,2,3‐triazoles were synthesized via a novel copper‐catalyzed click‐multicomponent reaction of 2,2‐difluoro‐2‐phenylsulfanylethanol, sodium azide and terminal alkynes in the presence of N‐ (p‐toluenesulfonyl)imidazole, tetrabutylammonium iodide and triethylamine, followed by reductive cleavage of the phenylsulfanyl group using tributyltin hydride

  十四含有二氟甲基- 1,4-二取代的1,2,3-三唑，合成通过2,2-二氟-2- phenylsulfanylethanol，叠氮化钠和末端炔烃的存在下新颖铜催化的点击多组分反应ñ - （对甲苯磺酰基）咪唑，碘化四丁基铵和三乙胺，然后使用氢化三丁基锡和偶氮二异丁腈还原裂解苯硫烷基。
• 磷酸二氢根离子液体促进合成二氢嘧啶酮类 化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108689947B

  公开（公告）日：2021-10-26

  本发明公开了一种磷酸二氢根离子液体促进合成二氢嘧啶酮类化合物的方法，属于二氢嘧啶酮类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：以N‑炔丙基酰胺类化合物和对甲苯磺酰叠氮为反应底物，CuI为催化剂，磷酸二氢根离子液体为助催化剂和溶剂，于70℃搅拌反应制得目标产物二氢嘧啶酮类化合物。本发明中磷酸二氢根离子液体制备过程简便，价廉易得，催化活性高，有效促进反应的进行；此反应不需要添加碱和配体，在空气氛围中很短时间内即可得到理想的反应收率；该反应体系对设备无腐蚀性，对反应容器无特殊要求，并且此催化体系的操作及后处理过程均较简单。
• Palladium-Catalyzed Cascade Difluoroalkylation/Cyclization of <i>N</i>-Propargylamides: Synthesis of Oxazoles and Oxazolines
  作者：Jun-Wei Ma、Qiang Wang、Xin-Gang Wang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02111

  日期：2018.11.2

  A palladium-catalyzed process to construct oxazoles and oxazolines with broad functional-group tolerance has been developed, and the method introduces difluoromethyl groups into heterocycles in a one-pot fashion. This system uses a carbonyl oxygen as the acceptor for the addition of a vinylpalladium intermediate to achieve the cyclization. Oxazoline derivatives are generated as the Z-isomer with high

  已经开发了钯催化的方法来构建具有宽泛的官能团耐受性的恶唑和恶唑啉，并且该方法以一锅法将二氟甲基引入杂环中。该系统使用羰基氧作为受体，以添加乙烯基钯中间体以实现环化。恶唑啉衍生物以高立体选择性的Z-异构体形式产生。此外，我们验证了该反应的初步机制。
• Synthesis of Difluoroalkyl Unsaturated β-Amino Acid Derivatives Exclusively through Alkyne Difunctionalization
  作者：Qiang Wang、Jia-Ni Jin、Xi Chen、Xin-Gang Wang、Bo-Sheng Zhang、Jun-Wei Ma、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02440

  日期：2018.12.7

  Alkynes difunctionalization is a powerful strategy in organic synthesis that provides a convenient synthetic entry for internal alkenes. The main challenge in this field was considered to be the geometry control of the newly formed double bond (thermodynamically controlled or kinetically controlled). Herein, we report a novel procedure (through the cyclic compounds broken) to completely control the

  炔烃双官能化是有机合成中的强大策略，可为内部烯烃提供方便的合成入口。该领域的主要挑战被认为是新形成的双键的几何控制（热力学控制或动力学控制）。在本文中，我们报道了一种新颖的方法（通过环状化合物的断裂）来完全控制烯烃的区域选择性。由于氟原子的特殊性质，该产物二氟烷基不饱和β-氨基酸衍生物在一些重要的药物中具有潜在的应用。
• Synthesis of Selenooxazoles through Electrochemical Oxidative Selenocyclization of <i>N</i>‐Propargylamides
  作者：Huaxin Zhang、Yongge Xiong、Xian‐Rong Song、Ruchun Yang、Mu‐Jia Luo、Qiang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.202301066

  日期：2024.2.19

  approach for the bromide-mediated selenocyclization of N-propargylamides with diselenides is described, providing a synthetic route for the synthesis of various seleno-oxazoles in 41–73% yields. The success of gram-scale experiments demonstrate the potential value of this protocol in synthetic chemistry. Mechanistic investigations suggest that this selenocyclization protocol proceed through two possible

  描述了一种溴化物介导的N-炔丙基酰胺与二硒化物硒环化的电催化方法，为各种硒代恶唑的合成提供了一条合成路线，产率为 41-73%。克级实验的成功证明了该方案在合成化学中的潜在价值。机理研究表明，这种硒环化方案通过两种可能的途径进行，包括硒阳离子和自由基过程。