N-(苄氧羰基)-D-丙氨酸对硝基苯酯 | 30960-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(苄氧羰基)-D-丙氨酸对硝基苯酯
• 英文名称: p-nitrophenyl N-benzyloxycarbonyl-D-alaninate
• 英文别名: (R)-2-[(Benzyloxycarbonyl)amino]propanoic acid 4-nitrophenyl ester；(4-nitrophenyl) (2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 30960-00-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₆
• 分子量: 344.324
• InChiKey: SXWWICLSRXPNNW-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苄氧羰基)-D-丙氨酸对硝基苯酯 在 γ-环糊精 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-benzyloxycarbonyl-D-alanine
  参考文献：
  名称：

  具有明显立体选择性的环糊精介导的氨基酸酯的脱酰作用。

  摘要：

  关于由α-，β-和γ-环糊精（CyDs）介导的ZD（L）-氨基酸酯（N-（苄氧基羰基）-D（L）-氨基酸对硝基苯酯）的水解（脱酰）作用，观察到Ala底物与γ-CyD脱酰基的对映选择性非常高（L / D = 9.0）。基于Michaelis-Menten原理的动力学结果表明，对映选择性应主要源自γ-CyD-底物（1：1）复合物形成后底物的脱酰基过程。还介绍了对包合物的计算机建模（分子力学）研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1283
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 N-benzyloxycarbonyl-D-alanine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 以73%的产率得到N-(苄氧羰基)-D-丙氨酸对硝基苯酯
  参考文献：
  名称：

  细胞抑制药和抗有丝分裂剂衣藻多菌素和HC毒素的类似物：氯甲基酮和重氮甲基酮官能化的环状四肽的合成和生物活性。

  摘要：

  据报道，有四种细胞抑制和抗有丝分裂剂衣藻多菌素和HC-毒素的新型类似物的合成和生物学活性，其中天然产物的反应性环氧酮侧链部分被氯甲基或重氮甲基酮官能团取代，但各自的12 -元环四肽环系统被保留。在每种情况下，线性四肽序列的合成都是通过常规方法实现的，并进行了设计，以使环化作用在脯氨酸上。使用适当保护的L-2-氨基磺酸（Asu）可以在环化后容易地同化所需的氯甲基和重氮甲基酮官能团。通过使用双（2-氧代-3-恶唑烷基）次膦酰氯（BOP-Cl）完成环化。环状产品的产量与或 在HC-毒素环系统的情况下，比以前报道的要好。Asu侧链酸的释放以及通过混合酸酐转化为重氮甲基酮并用HCl淬灭以生成氯甲基酮的方式可达到所需的官能度，HC-毒素类似物的收率极高，而衣藻多菌素的收率仅中等类似物。发现HC毒素氯甲基酮（IC50 = 30-40 ng / mL）和衣原体氯甲基酮（IC50 = 3-10 ng / m

  DOI：

  10.1021/jm00384a013

文献信息

• Amino acids and peptides. III. Synthesis of stereoisomeric alanine containing peptide derivatives and their effects on germination of Bacillus thiaminolyticus spores. 2.
  作者：YOSHIO OKADA、SHIN IGUCHI、MIYUKI OKINAKA、MASAMI YAGYU、KEIJI SANO、MIEKO OTANI

  DOI：10.1248/cpb.26.3588

  日期：——

  Stereoisomeric alanine containing peptides were synthesized to study not only the relationship between the structure of alanine containing peptides and their effects on germination of Bacillus thiaminolyticus spores but also their antibacterial activity. The peptides obtained did not show any effect on germination. They did not exhibit any antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Sarcina lutea, Pseudomonas aeruginosa and Escherichia coli.

  合成了立体异构的含丙氨酸肽，以研究含丙氨酸的肽的结构与其对巴氏芽孢杆菌（Bacillus thiaminolyticus）孢子萌发的影响之间的关系，以及它们的抗菌活性。获得的肽对孢子的萌发没有任何影响。它们对金黄色葡萄球菌（Staphylococcus aureus）、黄球菌（Sarcina lutea）、铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa）和大肠杆菌（Escherichia coli）也没有表现出任何抗菌活性。
• Synthesis of [D-phe3 (NH2); Pro3; D-Ala6]- and [D-Phe2 (NO2); Pro3; D-Ala6]luliberins
  作者：S. V. Burov、O. A. Kaurov、V. F. Martynov、M. P. Smirnova

  DOI：10.1007/bf00571054

  日期：1980.9

  In order to study the influence of substituents of the aromatic ring of D-phenyl-alanine on the inhibiting capacity of luliberian analogs, we have synthesized two new analogs: and luliberin. The synthesis was performed by the fragmentary condensation method using 2+(3+5) and 2+(5+3) schemes. A new and convenient method of obtaining the amide of the C-terminal tetrapeptide of the luliberin sequence

  为了研究D-苯基-丙氨酸的芳环取代基对luliberian类似物抑制能力的影响，我们合成了两个新的类似物：luliberin和luliberin。使用2+(3+5)和2+(5+3)方案通过片段缩合法进行合成。已经开发了一种新的方便的方法来获得羽扇豆素序列的 C 端四肽的酰胺。在片段的缩合中，使用了叠氮化物和添加l-羟基苯并三唑的碳二亚胺合成方法。精氨酸的胍基被硝化保护，而丝氨酸和酪氨酸的羟基不受保护。从十肽中完全消除保护基团是通过在碳上 Pd 上的催化氢化和通过在 0°C 下加入苯甲醚的无水 HF 进行的。受保护的八肽和十肽通过在乙醇中的 Sephadex LH-20 上的凝胶过滤或通过在硅胶板上的制备薄层色谱法进行纯化。最终的肽在 Sephadex CM-25 上通过离子交换层析纯化。
• STEREOSELECTIVE PREFERENCE OF BOVINE SERUM ALBUMIN IN THE BURST PHASE OF REACTION WITH AMINO ACID<i>p</i>-NITROPHENYL ESTERS
  作者：Mamoru Nango、Yoshiharu Kimura、Shinichi Kanda、Yasuji Ihara、Joichi Koga、Nobuhiko Kuroki

  DOI：10.1246/cl.1986.229

  日期：1986.2.5

  Bovine serum albumin exhibits remarkable acylation efficiency and stereoselectivity in the hydrolysis of optically active amino acid p-nitrophenyl esters. A stereoselective ratio, kD/kL = 66 has been observed with added Triton-x. The hydrolysis rate and stereoselectivity depend on the structure of the substrate and of added surfactants.

  牛血清白蛋白在水解旋光氨基酸对硝基苯酯中表现出显着的酰化效率和立体选择性。添加 Triton-x 后观察到立体选择性比率 kD/kL = 66。水解速率和立体选择性取决于底物和添加的表面活性剂的结构。
• Synthesis of stereoisomeric alanine containing peptide derivatives.
  作者：YOSHIO OKADA、SHOHEI TANI、YUKO YAWATARI、MASAMI YAGYU

  DOI：10.1248/cpb.24.1925

  日期：——

  As analogues of D-cycloserine, the part structure of penicillin and D-D carboxypeptidase substrate of peptidoglycan of bacterial cell wall, D-alanine derivatives and their stereoisomers and D-alanyl-D-alanine derivatives and their stereoisomers (R1-Ala-R2, R1-Ala-Ala-R2 : R1=Z, H ; R2=NHNH2, NHCH3, NHCH2CH2OH) were synthesized. All compounds obtained did not show any antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Sarcina lutea, Pseudomonas aeruginosa and Escherichia coli.

  作为 D-环丝氨酸（青霉素的部分结构和细菌细胞壁肽聚糖的 D-D 羧肽酶底物）的类似物，合成了 D-丙氨酸衍生物及其立体异构体和 D-丙氨酰-D-丙氨酸衍生物及其立体异构体（R1-Ala-R2、R1-Ala-Ala-R2：R1=Z、H；R2=NHNH2、NHCH3、NHCH2CH2OH）。所有化合物对金黄色葡萄球菌、沙门氏菌、绿脓杆菌和大肠杆菌均无抗菌活性。
• Ihara, Yasuji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, # 10, p. 1483 - 1487
  作者：Ihara, Yasuji

  DOI：——

  日期：——