N-(苯基氨基甲酰基)氨基甲酸甲酯 | 87343-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(苯基氨基甲酰基)氨基甲酸甲酯
• 英文名称: 4-phenyl-allophanic acid methyl ester
• 英文别名: ω-Phenyl-allophansaeuremethylester；4-Phenyl-allophansaeure-methylester；N-Phenyl-N'-carbomethoxy-harnstoff；Methyl (phenylcarbamoyl)carbamate；methyl N-(phenylcarbamoyl)carbamate
• CAS: 87343-81-5
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: JGMYNYMOKQEUGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苯基氨基甲酰基)氨基甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 potassium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 甲醇 、 苯基脲
  参考文献：
  名称：

  4-苯基铝基甲酸酯水解的动力学和机理

  摘要：

  研究了芳基和4-苯基卤代甲酸烷基酯水解为苯基脲和苯酚或醇的动力学。酸碱催化，氘代溶剂同位素效应和活化熵为机理提供了充分的证据，表明机理从E 1cB的脲基脲基甲酸酯转变为B Ac 2的烷基酯。芳基酯的Hammett和Yukawa-Tsuno关系的参数以及与离去基团的p K a值的非线性Brönsted相关性与所提出的机理非常吻合。

  DOI：

  10.1039/p29840001233
• 作为产物：
  描述：

  苯基脲 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以20%的产率得到N-(苯基氨基甲酰基)氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Al Sabbagh, Mohamed Mowafak; Calmon, Michelle; Calmon, Jean-Pierre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 3-4, p. 73 - 77

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diels; Gollmann, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 3164
  作者：Diels、Gollmann

  DOI：——

  日期：——
• AL, SABBAGH, MOHAMED, MOWAFAK;CALMON, M.;CALMON, J. -P., BULL. SOC. CHIM. FR., 1983, N 3-4, 73-77
  作者：AL, SABBAGH, MOHAMED, MOWAFAK、CALMON, M.、CALMON, J. -P.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：TOTH G.、 JAKUS K.、 JAKUS K.

  DOI：——

  日期：——
• Al Sabbagh, Mohamed Mowafak; Calmon, Michelle; Calmon, Jean-Pierre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 3-4, p. 73 - 77
  作者：Al Sabbagh, Mohamed Mowafak、Calmon, Michelle、Calmon, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Kinetics and mechanism of hydrolysis of 4-phenylallophanates
  作者：Mohamed Mowafak Al Sabbagh、Michelle Calmon、Jean-Pierre Calmon

  DOI：10.1039/p29840001233

  日期：——

  The kinetics of hydrolysis of aryl and alkyl 4-phenylallophanates to phenylurea and phenol or alchol are studied. Acid–base catalysis, deuterium solvent isotope effects, and entropy of activation provide good evidence for a changeover in mechanism from E1cB for aryl allophanates to BAc2 for alkyl esters. The parameters of the Hammett and Yukawa–Tsuno relationships for aryl esters and the non-linear

  研究了芳基和4-苯基卤代甲酸烷基酯水解为苯基脲和苯酚或醇的动力学。酸碱催化，氘代溶剂同位素效应和活化熵为机理提供了充分的证据，表明机理从E 1cB的脲基脲基甲酸酯转变为B Ac 2的烷基酯。芳基酯的Hammett和Yukawa-Tsuno关系的参数以及与离去基团的p K a值的非线性Brönsted相关性与所提出的机理非常吻合。