N-(苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基亚甲基)-对甲苯基-胺 | 7402-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: N-(苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基亚甲基)-对甲苯基-胺
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(p-tolyl)methaneimine
• 英文别名: N-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-4-methyl-aniline；piperonal-p-tolylimine；Piperonal-p-tolylimin；N-[(E)-1,3-Benzodioxol-5-ylmethylidene]-4-methylaniline；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(4-methylphenyl)methanimine
• CAS: 7402-58-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: QXQWZMAEJYCEIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基亚甲基)-对甲苯基-胺 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以514.5 mg的产率得到2-(p-tolyl)-2H-[1,3]dioxolo[4,5-f ]indazole
  参考文献：
  名称：

  2 H-吲唑与醚的可见光诱导区域选择性交叉脱氢偶联

  摘要：

  使用催化量的孟加拉红作为有机光氧化还原催化剂和叔丁基已实现了可见光促进的区域选择性C（sp 2）–H / C（sp 3）–H交叉脱氢偶合在2 H-吲唑和醚之间的偶联。室温下在好氧条件下作为氧化剂的氢过氧化物-丁基氢过氧化物（TBHP）。已经以中等至良好的产率合成了多种C-3氧基烷基化的2 H-吲唑。机理研究表明本反应的根本途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00318
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 、 乙烷,三氯氟- 在 C₁₉H₃₄MnN₃O₂P₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到N-(苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基亚甲基)-对甲苯基-胺
  参考文献：
  名称：

  等电氢化物MnI和FeII PNP钳形配合物催化的醇和胺的发散偶联

  摘要：

  在本文中，我们描述了由明确定义的等电子氢化物Mn I和Fe II配合物催化的醇与胺的有效偶联，这些配合物由基于2,6-二氨基吡啶骨架的PNP配体稳定。该反应是一种环境友好的方法，使用廉价的，富含地球的非贵金属催化剂，并且基于无受体醇脱氢概念。包括芳族和脂族底物在内的多种醇和胺都可以有效地转化为优良的分离产率。尽管在锰的情况下选择性地获得了亚胺，但是与铁形成了排他性的单烷基化胺。这些反应在无碱条件下进行，需要添加分子筛。

  DOI：

  10.1002/chem.201603148

文献信息

• REDUCTIVE COUPLING OF KETONES WITH IMINES PROMOTED BY THE TITANIUM TETRACHLORIDE/SAMARIUM SYSTEM
  作者：Yongmin Ma、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00304940009355952

  日期：2000.12

  I . W. V. Murray, M. P. Wachter, A. M. Kasper, D. C. Argentieri, R. J. Capetola and D. M. Ritchie, Eur. J. Med. Chem., 26, 159 (1991). 2. J. Catalin, P. PBrez, J. Laynez and F. Garcia Blanco, J. Fluoresc., 1,215 (1991). 3. M. I. Sindez, A. Suhez, M. A. Rios, M. C. Balo, F. Fernhdez and C. Lbpez, Photochem. and Photobiol., 64,486 (1996). 4. C. Balo, F. Ferniindez, E. Lens and C. Upez, Org. Prep. Proced

  一世 。WV Murray、MP Wachter、AM Kasper、DC Argentieri、RJ Capetola 和 DM Ritchie，Eur。J. 医学。化学，26, 159 (1991)。2. J. Catalin, P. PBrez, J. Laynez 和 F. Garcia Blanco, J. Fluoresc., 1,215 (1991)。3. MI Sindez、A. Suhez、MA Rios、MC Balo、F. Fernhdez 和 C. Lbpez，Photochem。和光生物学，64,486 (1996)。4. C. Balo、F. Ferniindez、E. Lens 和 C. Upez，Org. 准备。进行。国际，29,20 1 (1 997)。5. a) J. Vene，Bull。社会。哼。神父，D 163 (1950)。b) J。卡森，J。化学
• Synthesis and Biological Evaluation of Ezetimibe Analogs as Possible Cholesterol Absorption Inhibitors
  作者：Yubin Wang、Haiqian、Wenlong Huang、Huibin Zhang、Jinpei Zhou

  DOI：10.2174/157018011795906776

  日期：2011.7.1

  Ezetimibe analogs for cholesterol absorption inhibitions, amide group and electron-deficient pyridine ring were introduced to the C-(3) carbon chain of Ezetimibe. Eight new derivatives of the 2-azetidinone cholesterol absorption inhibitors have been synthesized, and all of them were enantiomerically pure. All the new compounds were evaluated for their activity to inhibit cholesterol absorption in hamsters,

  为了研究依折麦布类似物对胆固醇吸收抑制的 SAR，将酰胺基团和缺电子吡啶环引入依折麦布的 C-(3) 碳链。已经合成了 8 种新的 2-氮杂环丁酮胆固醇吸收抑制剂衍生物，它们都是对映体纯的。评估了所有新化合物抑制仓鼠胆固醇吸收的活性，其中大多数在降低血清中总胆固醇水平方面表现出相当的效果。
• Solid-state radical reactions of 1,3-cyclohexanediones with in situ generated imines mediated by manganese(<scp>iii</scp>) acetate under mechanical milling conditions
  作者：Ze Zhang、Guan-Wu Wang、Chun-Bao Miao、Ya-Wei Dong、Ye-Bing Shen

  DOI：10.1039/b406402j

  日期：——

  Under solid-state conditions, manganese(III) acetate-mediated radical reactions of 1,3-cyclohexanedione and 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione with in situ generated imines proceeded efficiently by mechanical milling at room temperature and good to excellent yields were achieved.

  在固态条件下，乙酸锰(III)介导的1,3-环己二酮和5,5-二甲基-1,3-环己二酮与原位生成的亚胺的自由基反应通过机械研磨在室温下有效进行，并且良好至优异实现了产量。
• Sharma, S. D.; Gupta, P. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 9, p. 760 - 764
  作者：Sharma, S. D.、Gupta, P. K.

  DOI：——

  日期：——
• Koslow; Kostromina, Sb. Statei Obshch. Khim., 1953, p. 934
  作者：Koslow、Kostromina

  DOI：——

  日期：——