hepta-4,6-dien-1-amine | 1314046-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: hepta-4,6-dien-1-amine
• 英文别名: hepta-4,6-dienylamine
• CAS: 1314046-57-5
• 化学式: C₇H₁₃N
• 分子量: 111.187
• InChiKey: QTENFKHWGCAGRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hepta-4,6-dien-1-amine 、 2-(三甲基硅基)乙烷磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以81.818%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的1,3-二烯的分子内加氢胺化反应得到均烯丙基胺

  摘要：

  高选择性的选择：受保护的1，3-二烯氨基的轻度钯催化加氢胺化是可能的。这种高度区域选择性的反应使用三齿PNP钳形配体，并以高收率得到环状和均烯丙基保护的胺。具有多种胺保护基和二烯取代模式的底物被环化以形成五元和六元杂环。PG ＝保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201305766

文献信息

• Alkyl Complexes of Lanthanum and Samarium Supported by a Chiral Binaphthylamido Ligand. Syntheses, Structures, and Catalytic Activity in Hydroamination of Amino-1,3-dienes
  作者：Isabelle Aillaud、Clarisse Olier、Yulia Chapurina、Jacqueline Collin、Emmanuelle Schulz、Régis Guillot、Jérôme Hannedouche、Alexander Trifonov

  DOI：10.1021/om2002624

  日期：2011.6.27

  F)2(μ-Me)Li(THF)] (1) or tetranuclear [(R)-C20H12(NC5H9)2]La(μ-Me)2Li(THF)[(μ-Me)Li(THF)]2} (2) complexes with methyl ligands μ-bridging lanthanide and lithium atoms. The structures of complexes 1 and 2 were established by single-crystal X-ray diffraction and solution NMR studies. These new complexes were evaluated as catalysts to promote the enantioselective hydroamination of amino-1,3-dienes.

  （R）-（+）-2,2'-双（环戊基氨基）-1,1'-联萘二胺与[Li（THF）n ] 3 [LnMe 6 ]（Ln = La，Sm）在THF中的反应0°C取决于金属离子的大小，导致形成三核[（R）-C 20 H 12（NC 5 H 9）2 ] Sm [（μ-Me）2 Li（THF）2（μ-Me） Li（THF）]（1）或四核[（R）-C 20 H 12（NC 5 H 9）2 ] La （μ-Me）2 Li（THF）[（μ-Me）Li（THF）]2 }（2）与甲基配体μ桥接镧系元素和锂原子的配合物。配合物1和2的结构是通过单晶X射线衍射和溶液NMR研究确定的。这些新的配合物被评估为催化剂，以促进对氨基-1,3-二烯的对映选择性加氢胺化。
• Easy Routes towards Chiral Lithium Binaphthylamido Catalysts for the Asymmetric Hydroamination of Amino-1,3-dienes and Aminoalkenes
  作者：Julia Deschamp、Jacqueline Collin、Jérôme Hannedouche、Emmanuelle Schulz

  DOI：10.1002/ejoc.201001596

  日期：2011.6

  The preparation of chiral lithium salts of N,N′-disubstituted binaphthyldiamines and their use as catalysts for asymmetric hydroamination/cyclisation of amino-1,3-dienes and aminoalkenes are reported. Several straightforward methods involving the combination of ligand with solutions of methyl- or [(trimethylsilyl)methyl]lithium (LiCH2TMS) by ex situ or in situ preparation have been investigated. The

  报道了 N,N'-二取代联萘二胺的手性锂盐的制备及其作为氨基-1,3-二烯和氨基烯烃的不对称加氢胺化/环化催化剂的用途。已经研究了几种直接的方法，包括通过异位或原位制备将配体与甲基或 [(三甲基甲硅烷基) 甲基] 锂 (LiCH2TMS) 溶液组合。通过微调碱量，在原位程序中使用 LiCH2TMS 被证明是最容易进行反应并获得可靠结果的方法。对各种配体的筛选导致选择了苄基、吡啶基或萘基修饰的联萘二胺，用于在吡咯烷或哌啶中环化共轭氨基二烯，具有迄今为止所描述的最高立体和对映选择性（分别高达 61 % 和 72 % ee） ）。
• Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of 1,3-Dienes to Give Homoallylic Amines
  作者：Justin M. Pierson、Erica L. Ingalls、Richard D. Vo、Forrest E. Michael

  DOI：10.1002/anie.201305766

  日期：2013.12.9

  A pincer for high selectivity: A mild palladium‐catalyzed hydroamination of protected amino‐1,3‐dienes is possible. This highly regioselective reaction employs a tridentate PNP pincer ligand and leads to cyclic and homoallylic protected amines in high yields. Substrates with a wide array of amine protecting groups and diene substitution patterns were cyclized to form five‐ and six‐membered heterocycles

  高选择性的选择：受保护的1，3-二烯氨基的轻度钯催化加氢胺化是可能的。这种高度区域选择性的反应使用三齿PNP钳形配体，并以高收率得到环状和均烯丙基保护的胺。具有多种胺保护基和二烯取代模式的底物被环化以形成五元和六元杂环。PG ＝保护基。