2-chloro-1-ethynyl-4-(trifluoromethyl)benzene | 1340255-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1-ethynyl-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1340255-91-5
• 化学式: C₉H₄ClF₃
• 分子量: 204.579
• InChiKey: BDAQHZBCMSSZCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-ethynyl-4-(trifluoromethyl)benzene 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以45 %的产率得到2,8-(ditrifluoromethyl)dibenzo[d,d']thieno[2,3-b;4,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  高性能不对称二苯并[d,d']噻吩并[2,3-b;4,5-b']二噻吩半导体的多米诺协议

  摘要：

  开发了一种三硫自由基阴离子（S 3 .− ）触发的多米诺噻吩环化策略，用于合成二苯并[ d,d' ]噻吩并[2,3- b ;4,5- b ']二噻吩（DBTDT）。该多米诺骨牌协议的特点是无需金属催化剂，在一锅反应中形成六个 C−S 和一个 C−C 键。通过控制实验、中间捕获实验等提出了一种合理的机制。DBTDT独特的不对称结构赋予其人字形堆积结构和分子间弱的S⋅⋅⋅S相互作用以及高转移积分，从而实现高载流子有机场效应晶体管的迁移率为1.52 cm 2 V -1 s -1 。

  DOI：

  10.1002/anie.202400803
• 作为产物：
  描述：

  ((2-Chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)trimethylsilane 在 甲醇 、 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以470.5 mg的产率得到2-chloro-1-ethynyl-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  高性能不对称二苯并[d,d']噻吩并[2,3-b;4,5-b']二噻吩半导体的多米诺协议

  摘要：

  开发了一种三硫自由基阴离子（S 3 .− ）触发的多米诺噻吩环化策略，用于合成二苯并[ d,d' ]噻吩并[2,3- b ;4,5- b ']二噻吩（DBTDT）。该多米诺骨牌协议的特点是无需金属催化剂，在一锅反应中形成六个 C−S 和一个 C−C 键。通过控制实验、中间捕获实验等提出了一种合理的机制。DBTDT独特的不对称结构赋予其人字形堆积结构和分子间弱的S⋅⋅⋅S相互作用以及高转移积分，从而实现高载流子有机场效应晶体管的迁移率为1.52 cm 2 V -1 s -1 。

  DOI：

  10.1002/anie.202400803
• 作为试剂：
  描述：

  3-氯-4-碘三氟甲苯 、 三甲基乙炔基硅 、 四丁基氟化铵 在 cupric iodide 、 双三苯基磷二氯化钯 2-chloro-1-ethynyl-4-(trifluoromethyl)benzene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以to afford 0.525 g of desired product的产率得到2-chloro-1-ethynyl-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  TRIAZOLONE COMPOUNDS AS mPGES-1 INHIBITORS

  摘要：

  本公开涉及式（I）化合物及其药学上可接受的盐，作为raPGES-1抑制剂。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1（mPGES-1）酶的抑制剂，因此可用于治疗多种疾病或病况引起的疼痛和/或炎症，例如哮喘、骨关节炎、类风湿性关节炎、急性或慢性疼痛和神经退行性疾病。

  公开号：

  US20150283117A1

文献信息

• [EN] MODULATORS OF MAS-RELATED G-PROTEIN RECEPTOR X4 AND RELATED PRODUCTS AND METHODS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR X4 DE LA PROTÉINE G ASSOCIÉE À MAS ET PRODUITS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：ESCIENT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020198537A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Methods are provided for modulating MRGPR X4 generally, or for treating a MRGPR X4 dependent condition more specifically, by contacting the MRGPR X4 or administering to a subject in need thereof, respectively, an effective amount of a compound having the structure of Formula (I): (I) or a pharmaceutically acceptable isomer, racemate, hydrate, solvate, isotope, or salt thereof, wherein n, x, A, Q1, Q2, Z, R, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined herein. Pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as to compounds themselves, are also provided.

  提供了一种通过接触MRGPR X4或向需要的受试者施用具有以下结构的化合物的有效量，从而对MRGPR X4进行调节，或更具体地用于治疗依赖于MRGPR X4的疾病，其中该结构为Formula (I): (I)或其药学上可接受的异构体、拉克酸盐、水合物、溶剂合物、同位素或盐，其中n、x、A、Q1、Q2、Z、R、R1、R2、R3、R4和R5的定义如本文所述。还提供了含有这些化合物的药物组合物，以及化合物本身。
• [EN] TRIAZOLONE COMPOUNDS AS mPGES-1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS TRIAZOLONE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA MPGES-1
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2013186692A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The present disclosure is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, as mPGES-1 inhibitors. These compounds are inhibitors of the microsomal prostaglandin E synthase-1 (mPGES-1) enzyme and are therefore useful in the treatment of pain and/or inflammation from a variety of diseases or conditions, such as asthma, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, acute or chronic pain and neurodegenerative diseases.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药用盐，作为mPGES-1抑制剂。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1（mPGES-1）酶的抑制剂，因此在治疗来自各种疾病或病况的疼痛和/或炎症方面具有用处，如哮喘、骨关节炎、类风湿关节炎、急性或慢性疼痛和神经退行性疾病。
• Triazolone compounds as mPGES-1 inhibitors
  申请人：Glenmark Pharmaceuticals S.A.

  公开号：US09096545B2

  公开（公告）日：2015-08-04

  The present disclosure is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, as mPGES-1 inhibitors. These compounds are inhibitors of the microsomal prostaglandin E synthase-1 (mPGES-1) enzyme and are therefore useful in the treatment of pain and/or inflammation from a variety of diseases or conditions, such as asthma, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, acute or chronic pain and neurodegenerative diseases.

  本公开涉及式（I）化合物及其药学上可接受的盐，用作mPGES-1抑制剂。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1（mPGES-1）酶的抑制剂，因此可用于治疗多种疾病或状况引起的疼痛和/或炎症，如哮喘、骨关节炎、类风湿性关节炎、急性或慢性疼痛和神经退行性疾病。
• Triazolone compounds as MPGES-1 inhibitors
  申请人：Glenmark Pharmaceuticals S.A.

  公开号：US10391083B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  The present disclosure is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, as mPGES-1 inhibitors. These compounds are inhibitors of the microsomal prostaglandin E synthase-1 (mPGES-1) enzyme and are therefore useful in the treatment of pain and/or inflammation from a variety of diseases or conditions, such as asthma, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, acute or chronic pain and neurodegenerative diseases.

  本公开涉及作为 mPGES-1 抑制剂的式 (I) 化合物及其药学上可接受的盐。这些化合物是微粒体前列腺素 E 合酶-1（mPGES-1）酶的抑制剂，因此可用于治疗多种疾病或病症引起的疼痛和/或炎症，如哮喘、骨关节炎、类风湿性关节炎、急性或慢性疼痛和神经退行性疾病。
• 一种非对称二芳基并三噻吩/硒吩小分子材料的制备方法及其应用
  申请人：中国科学院大学

  公开号：CN117683044A

  公开（公告）日：2024-03-12

  本发明属于分子合成及材料技术领域，公开了一种非对称二芳基并三噻吩/硒吩的小分子材料制备方法及其应用，包括：以1‑氯‑2‑碘苯或1‑氯‑2‑溴苯和三甲基乙炔基硅为原料，经过薗头偶联反应后，以氟化钾作为碱脱掉TMS(三甲基硅基)，得到关键中间体；以S8或Se为硫源或硒源，以碳酸钾为碱，经过级联环化反应，合成了一系列稠环噻吩/硒吩类小分子材料。本发明底物的合成简单，原料廉价易得；无金属参与；可以在空气条件下进行；反应效率高，一步反应可同时稠合三个环；产率适中，且放大量(10 mmol)的反应产率依旧可以达到58%。因此该方法适合于工业化生产。