N-(苯胺羰基)-2-氯乙酰胺 | 4791-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(苯胺羰基)-2-氯乙酰胺
• 英文名称: N-chloroacetyl-N'-phenylurea
• 英文别名: 2-chloro-N-(phenylcarbamoyl)acetamide；1-phenyl-3-(chloroacetyl)urea；N-Chloracetyl-N'-phenyl-harnstoff；N-(anilinocarbonyl)-2-chloroacetamide
• CAS: 4791-23-5
• 化学式: C₉H₉ClN₂O₂
• mdl: MFCD00485528
• 分子量: 212.636
• InChiKey: WYESSOGZWOBKGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-153 °C
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苯胺羰基)-2-氯乙酰胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到1-苯基咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  新型抗微管药物的制备和生物学评价：4-(2-oxoimidazolidin-1-yl)苯磺酸苯酯的咪唑烷-2-one部分的修饰

  摘要：

  我们制备并生物学评估了 32 种新分子，分别命名为 4-(dioxoimidazolidin-1-yl)苯磺酸苯酯 (PID-SOs) 和 2-(3-(4-(苯氧基磺酰基)苯基)脲基) 乙酸乙酯 (EPA-SOs)。PID-SOs 和 EPA-SOs 的抗增殖活性在四种癌细胞系（HT-1080、HT-29、M21 和 MCF7）上进行了评估。带有咪唑啉-2,4-二酮基团的最有效的 PID-SO 显示出纳摩尔至低微摩尔范围 (0.066 – 6 µM) 的抗增殖活性，而带有咪唑啉-2,5-二酮基团的 EPA-SO 和 PID-SO大多没有活性，表现出超过 100 µM 的抗增殖活性。最有效的 PID-SOs ( 16 – 18) 在 G2/M 期阻止细胞周期进程并与秋水仙碱结合位点相互作用，导致微管和细胞骨架破坏。此外，它们的抗增殖活性在长春碱、紫杉醇和多药耐药细胞系中不受影响。最后，我们的研究证实，带有咪唑啉-2

  DOI：

  10.1111/cbdd.13971
• 作为产物：
  描述：

  6-chloromethyl 3-phenyl 2,4-dioxo 2,4-H 1,3,5-oxadiazine 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到N-(苯胺羰基)-2-氯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new carbamoyl dithiophosphates

  摘要：

  The synthesis of new organophosphorus compounds containing a carbamoyl unit is performed by nucleophilic addition or cycloaddition on substituted acetylisocyanates.

  DOI：

  10.1080/00397919608086754

文献信息

• Design, Synthesis, and Antitumor Activity Evaluation of Trifluoromethyl-Substituted Pyrimidine Derivatives Containing Urea Moiety
  作者：Liu Limin、Wang Zhengjie、Liu Xiujuan、Gao Chao、Dai Honglin、Wang Tao、Li Na、Yan Heyi、Zhang Yang、Zhang Luye、Zheng Jiaxin、Shan Lihong、Liu Hongmin、Zhang Qiurong

  DOI：10.1134/s1068162021060157

  日期：2021.11

  Abstract In order to find efficient new antitumor drugs, a series of novel pyrimidine derivatives containing urea moiety were designed and synthesized, and the antitumor activity of four human tumor cells was evaluated by MTT analysis. The results showed that most of the target compounds exhibited moderate antitumor activity. In particular, the IC50 (concentration required to achieve 50% inhibition

  摘要 为了寻找有效的新型抗肿瘤药物，设计合成了一系列含有尿素部分的新型嘧啶衍生物，并通过MTT分析评估了四种人肿瘤细胞的抗肿瘤活性。结果表明，大多数目标化合物表现出中等的抗肿瘤活性。特别地，化合物2-((4-(4-乙基苯氧基)-6-(三氟甲基)嘧啶-2-基)硫代) -N的IC 50 (实现50%抑制肿瘤细胞增殖所需的浓度)值-((4-乙基苯基)carba-moyl)乙酰胺对于 MGC-803（人胃癌细胞系）为 2.51 ± 0.17 µmol L –1，抗增殖活性明显优于阳性对照药物5-氟尿嘧啶。分子对接表明，该化合物可以与表皮生长因子受体（EGFR）的活性位点结合良好，有可能成为潜在的抗肿瘤药物。
• N-Acyl-Harnstoffe und ihr Verhalten gegen Amine
  作者：Harald G. Schweim

  DOI：10.1002/ardp.19863190908

  日期：——

  Einige N‐Acyl‐Harnstoffe ergeben in einer Spaltungsreaktion mit Aminen nicht nur die gleichen Produkte wie freie Isocyanate, sondern zeigen in Abhängigkeit von der Basizität der Nucleophile und den elektronischen Einflüssen der Substituenten eine Reihe nicht erwarteter Reaktionen.

  一些 N-酰基脲不仅在与胺的裂解反应中产生与游离异氰酸酯相同的产物，而且还表现出许多意想不到的反应，这取决于亲核试剂的碱性和取代基的电子影响。
• Selective alkylation of βII-tubulin and thioredoxin-1 by structurally related subsets of aryl chloroethylureas leading to either anti-microtubules or redox modulating agents
  作者：Jessica S. Fortin、Marie-France Côté、Jacques Lacroix、Michel Desjardins、Éric Petitclerc、René C.-Gaudreault

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.06.028

  日期：2008.8

  On one hand, our results suggest that CEUs substituted on the phenyl ring at position 3 or 4 by cycloalkyl and substituted cycloalkyl or cycloalkoxy groups inhibit the nuclear translocation of Trx-1 and arrest the cell cycle progression in G(0)/G(1). On the other hand, CEUs substituted by a fused aromatic ring, an aliphatic chain, or a fused aliphatic ring are alkylating beta(II)-tubulin but not Trx-1

  芳基氯乙基脲（CEU）是有效的抗肿瘤药物，可将特定的细胞内蛋白质（例如β（II）-微管蛋白）烷基化。最近，我们发现了衍生自化合物36的CEU的新子集，该子集使硫氧还蛋白同工型1（Trx-1）烷基化，抑制Trx-1的核易位，并促进细胞在G（0）/ G（1）相中的积累。我们已经评估了各种取代基及其在一系列36衍生物的芳环上的位置对（i）抗增殖活性，（ii）细胞周期进程，（iii）Trx-1核易位的影响，以及（iv）它们与β-微管蛋白的共价结合。在代表性的CEU衍生物上进行了相同的实验，其中2-氯乙基氨基部分被乙基，2-氨基恶唑啉基或2-氯乙酰基取代。一方面，我们的结果表明，CEUs在3或4位的苯环上被环烷基和取代的环烷基或环烷氧基取代，会抑制Trx-1的核易位并阻止G（0）/ G（1）中的细胞周期进程。另一方面，被稠合的芳环，脂族链或稠合的脂族环取代的CEU是使β（II）-微管蛋白烷基化，而不
• Synthesis of Some New Thiosemicarbazides, Thiadiazoles, Triazoles and Their Derivatives as Potential Antiviral Agents
  作者：Surendra Bahadur、Surendra P. Singh、Mahesh K. Shukla

  DOI：10.1002/ardp.19823150406

  日期：——

  Syntheses of some new thiosemicarbazides, thiadiazoles, triazoles and their derivatives are described. Most of the compounds were screened for activity against ranikhet disease virus (RDV) in a stationary culture of chorioallantoic membranes of chick embryo. Some of them exhibited significant inhibitory activity against the virus.

  描述了一些新的氨基硫脲、噻二唑、三唑及其衍生物的合成。在鸡胚胎绒毛膜尿囊膜的静止培养物中筛选了大多数化合物的抗拉尼凯病病毒 (RDV) 活性。其中一些对病毒表现出显着的抑制活性。
• Synthesis and Antitumor Activity Evaluation of Pyrimidine Analogues Bearing Urea Moiety
  作者：Kunpeng Shao、Xuyao Zhang、Xiaosong Zhang、Dengqi Xue、Liying Ma、Qiurong Zhang、Hongmin Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201400095

  日期：2014.5

  4‐anilino‐6‐phenylpyrimidines containing urea moiety were synthesized and the structures of all products were confirmed by 1H NMR, 13C NMR and HRMS. The antiproliferative activities of these compounds were evaluated against three human tumor cell lines (MGC‐803, MCF‐7 and EC‐109) by applying the MTT assay method. compounds 4a, 4b and 6a showed the most effective activity, among which, 6a was more cytotoxic

  合成了一系列含有脲部分的4-苯胺基-6-苯基嘧啶，并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS确认了所有产物的结构。通过应用MTT分析方法评估了这些化合物对三种人类肿瘤细胞系（MGC-803，MCF-7和EC-109）的抗增殖活性。化合物4a，4b和6a表现出最有效的活性，其中6a对所有测试的人类癌细胞系的细胞毒性均比5-氟尿嘧啶更强，IC 50值在1.80至2.72 µmol·L -1之间。