5-Nitro-1-(5-nitro-2-pyridyl)-2-pyridone | 63913-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-Nitro-1-(5-nitro-2-pyridyl)-2-pyridone
• 英文别名: 1-(5-Nitro-2-pyridyl)-5-nitropyrid-2-on；5,5'-dinitro-[1,2']bipyridinyl-2-one；5,5'-dinitro-[1,2']bipyridyl-2-one；5,5'-Dinitro-[1,2']bipyridyl-2-on；5-Nitro-1-(5-nitropyridin-2-yl)pyridin-2-one
• CAS: 63913-20-2
• 化学式: C₁₀H₆N₄O₅
• 分子量: 262.181
• InChiKey: YREDACFCBCOIIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基吡啶 在 cesium fluoride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到2-氟-5-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过2-取代的5-氨基吡啶衍生物的直接锂化反应合成6-取代的吡啶并[3,4- d ]嘧啶-4（3 H）-一

  摘要：

  在–10°C下在乙醚中用BuLi–TMEDA对2-取代的5-氨基吡啶的Boc或新戊酰基衍生物进行直接锂化，得到4-硫代衍生物，将其用CO 2淬灭，得到类似的C-4羧酸。用TFA或KOH水溶液水解保护基团，得到2-取代的5-氨基吡啶-4-羧酸，其通过与CH 2反应转化为6-取代的吡啶并[3,4- d ]嘧啶-4（3 H）-。甲酰胺，或更理想的是乙酸甲am。Boc保护的氨基吡啶提供了最佳的整体效果，这些衍生物的合成最好通过在不添加碱的情况下使氨基吡啶与二碳酸二叔丁酯直接反应来实现。

  DOI：

  10.1039/p19960002221

文献信息

• Takahashi et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1942, vol. 62, p. 486; dtsch. Ref. S. 152.
  作者：Takahashi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 6-substituted pyrido[3,4-d]pyrimidin-4(3H)-ones via directed lithiation of 2-substituted 5-aminopyridine derivatives
  作者：Gordon W. Rewcastle、William A. Denny、R. Thomas Winters、Norman L. Colbry、H. D. Hollis Showalter

  DOI：10.1039/p19960002221

  日期：——

  pivaloyl derivatives of 2-substituted 5-aminopyridines with BuLi–TMEDA in diethyl ether at –10 °C gave 4-lithio derivatives which were quenched with CO2 to give the analogous C-4 carboxylic acids. Hydrolysis of the protecting groups with either TFA or aqueous KOH gave 2-substituted 5-aminopyridine-4-carboxylic acids which were converted to 6-substituted pyrido[3,4-d]pyrimidin-4(3H)-ones by reaction with formamide

  在–10°C下在乙醚中用BuLi–TMEDA对2-取代的5-氨基吡啶的Boc或新戊酰基衍生物进行直接锂化，得到4-硫代衍生物，将其用CO 2淬灭，得到类似的C-4羧酸。用TFA或KOH水溶液水解保护基团，得到2-取代的5-氨基吡啶-4-羧酸，其通过与CH 2反应转化为6-取代的吡啶并[3,4- d ]嘧啶-4（3 H）-。甲酰胺，或更理想的是乙酸甲am。Boc保护的氨基吡啶提供了最佳的整体效果，这些衍生物的合成最好通过在不添加碱的情况下使氨基吡啶与二碳酸二叔丁酯直接反应来实现。