2-[(2-Furylmethyl)amino]-5-nitropyridine | 927638-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-[(2-Furylmethyl)amino]-5-nitropyridine
• 英文别名: N-(furan-2-ylmethyl)-5-nitropyridin-2-amine
• CAS: 927638-48-0
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₃
• mdl: MFCD00686901
• 分子量: 219.2
• InChiKey: DXUFBHDHPVBJLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基吡啶 、 2-呋喃甲胺 在 potassium fluoride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以73%的产率得到2-[(2-Furylmethyl)amino]-5-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  杂芳基氯化物的胺化：绿色溶剂中的钯催化或 SNAr？

  摘要：

  嘧啶、吡嗪和喹唑啉系列中的杂芳基氯化物与水中的胺在 KF 存在下发生反应，导致容易的 S N Ar 反应和N芳基化。除非存在额外的吸电子基团，否则吡啶的反应不太令人满意。结果表明，无过渡金属的 S N Ar 反应不仅优于钯催化的偶联反应，而且在碱和溶剂方面也可以在环境可接受的（“绿色”）条件下进行。

  DOI：

  10.1002/cssc.201300239