3,5-bis-(dimethylamino)-8-methyl-7-phenyl-(1,2,4)-triazolo-<4,3-c>-pyrimidine | 129995-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,5-bis-(dimethylamino)-8-methyl-7-phenyl-(1,2,4)-triazolo-<4,3-c>-pyrimidine
• 英文别名: 3-N,3-N,5-N,5-N,8-pentamethyl-7-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine-3,5-diamine
• CAS: 129995-85-3
• 化学式: C₁₆H₂₀N₆
• 分子量: 296.375
• InChiKey: DEXAOUHKASGYGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-dimethylamino-5-methyl-6-phenylpyrimidine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,5-bis-(dimethylamino)-8-methyl-7-phenyl-(1,2,4)-triazolo-<4,3-c>-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  3-氨基取代的三唑并[[4,3-c]-嘧啶的轻度和区域专一性合成，方法是将4-肼基嘧啶与亚胺氯化物和N-芳基光气嘧啶环化

  摘要：

  氯化亚磷鎓（PI）1a允许从相应的4-肼基嘧啶5进行区域特异性合成3-二甲基氨基三唑-[4,3- ch-嘧啶8a]，而无需Dimroth型异构化为其[1,5-c]异构体。该合成方法已扩展到环状光气亚胺盐lb-e和N-芳基光气亚胺（芳基异氰化物二氯化物）18a，b。通过衍生物8d的X射线衍射分析确认了三唑并嘧啶的结构。当维尔斯迈尔盐10时，四甲基脲二氯化物11或二甲基（2,2,2-三氟-1,1-二氯乙基）胺12被用作亲电试剂，4- methylenehydraiinopyrimidines 13，14和15分别进行分离。热分解13产生具有相同的区域专一3-未取代的三唑并〔4,3-C-嘧啶16。该化合物可以在一个单独的步骤中重新排列为17。hydrazidopyrimidine的氯化20在回流的POCl 3导致了异构化的三唑并- [1,5-CH-嘧啶22，通过X射线衍射和作为确定13 C-NMR分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90525-3

文献信息

• GUILLOT, N.;VIEHE, H. G.;TINANT, B.;DECLERCQ, J. P., TETRAHEDRON, 46,(1990) N1, C. 3897-3908
  作者：GUILLOT, N.、VIEHE, H. G.、TINANT, B.、DECLERCQ, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• A Mild and regiospecific synthesis of 3-amino substituted triazolo-[4,3-c]-pyrimidines by cyclisation of 4-hydrazinopyrimidines with iminium chlorides and with N-aryl phosgenimines
  作者：N. Guillot、H.G. Viehe、B. Tinant、J.P. Declercq

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90525-3

  日期：1990.1

  Phosgeniminium chloride (PI) 1a permits the regiospecific synthesis of 3-dimethylaminotriazolo-[4,3-ch-pyrimidine 8a from the corresponding 4-hydrazinopyrimidine 5 without Dimroth type isomerisation into its [1,5-c isomer. This synthesis has been extended to the cyclic phosgeniminium salts lb–e and to the N-aryl phosgenimines (aryl isocyanide dichlorides) 18a,b. The triazolopyrimidine structure was

  氯化亚磷鎓（PI）1a允许从相应的4-肼基嘧啶5进行区域特异性合成3-二甲基氨基三唑-[4,3- ch-嘧啶8a]，而无需Dimroth型异构化为其[1,5-c]异构体。该合成方法已扩展到环状光气亚胺盐lb-e和N-芳基光气亚胺（芳基异氰化物二氯化物）18a，b。通过衍生物8d的X射线衍射分析确认了三唑并嘧啶的结构。当维尔斯迈尔盐10时，四甲基脲二氯化物11或二甲基（2,2,2-三氟-1,1-二氯乙基）胺12被用作亲电试剂，4- methylenehydraiinopyrimidines 13，14和15分别进行分离。热分解13产生具有相同的区域专一3-未取代的三唑并〔4,3-C-嘧啶16。该化合物可以在一个单独的步骤中重新排列为17。hydrazidopyrimidine的氯化20在回流的POCl 3导致了异构化的三唑并- [1,5-CH-嘧啶22，通过X射线衍射和作为确定13 C-NMR分析。