苯磺酰胺，4-环氧乙烷基-(9CI) | 202187-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苯磺酰胺，4-环氧乙烷基-(9CI)
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R)-3-aminobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 202187-29-9
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.18
• InChiKey: FCYFJGGJCJDCPB-UCROKIRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

文献信息

• Synthesis of Novel N-Heterocyclic Compounds Containing 1,2,3-Triazole Ring System via Domino, “Click” and RDA Reactions
  作者：Márta Palkó、Mohamed El Haimer、Zsanett Kormányos、Ferenc Fülöp

  DOI：10.3390/molecules24040772

  日期：——

  synthesized with domino ring closure. A click reaction was performed to create the 1,2,3-triazole heterocyclic ring, followed by an RDA reaction resulting in dihydropyrimido[2,1-a]isoindole-2,6-diones. The absolute configuration, concluded by the norbornene structure that served as a chiral source, remained constant throughout the transformations. The structure of the synthesized compounds was examined by

  已经开发出一种简单、高产的合成路线来构成复杂的杂环，应用多米诺骨牌、点击和逆狄尔斯-阿尔德 (RDA) 反应序列。从 2-氨基甲酰胺开始，合成了一组具有多米诺环闭合的新异吲哚并[2,1-a]喹唑啉酮。进行点击反应以产生 1,2,3-三唑杂环，然后进行 RDA 反应，产生二氢嘧啶并 [2,1-a] 异吲哚-2,6-二酮。由作为手性来源的降冰片烯结构得出的绝对构型在整个转化过程中保持不变。通过 1H 和 13C 核磁共振 (NMR) 方法检查合成化合物的结构。
• The synthesis of pharmacologically important oxindoles <i>via</i> the asymmetric aldol reaction of isatin and the investigation of the organocatalytic activity of new alicyclic β-amino acid derivatives
  作者：Tünde Faragó、Attila M. Remete、István Szatmári、Rita Ambrus、Márta Palkó

  DOI：10.1039/d3ra03528j

  日期：——

  number of novel organocatalysts generated from β-amino acids bearing diendo and diexo norbornene skeletons to improve their catalytic characteristics. The aldol reaction between isatin and acetone selected as the model reaction, was used to test and study enantioselectivities. The potential impact on enantioselectivity control regarding enantiomeric excess (ee%) was probed by varying the reaction parameters

  这项工作涉及由带有二端和二外降冰片烯骨架的β-氨基酸生成的许多新型有机催化剂的合成和后续开发，以改善其催化特性。选择靛红和丙酮之间的羟醛反应作为模型反应，用于测试和研究对映选择性。通过改变反应参数，如添加剂、溶剂、催化剂负载、温度和底物范围，探讨了对映体过量 (ee%) 对对映选择性控制的潜在影响。有机催化剂7生成相应的3-羟基-3-烷基-2-羟吲哚衍生物在 LiOH 存在下具有高达 57% ee 的良好对映选择性。底物筛选用于研究多种取代靛红，结果优异，ee 高达 99%。这项工作的另一个方面涉及采用高速球磨设备进行机械化学研究，以使该模型反应更加环境友好和可持续。