N-1H-苯并[d]咪唑-4-基-乙酰胺 | 137654-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: N-1H-苯并[d]咪唑-4-基-乙酰胺
• 中文别名: 乙酰胺,N-1H-苯并咪唑-4-基-(9CI)
• 英文名称: 4(7)-acetamidobenzimidazole
• 英文别名: 7-acetamidobenzimidazole；N-(1H-benzimidazol-4-yl)acetamide
• CAS: 137654-50-3
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: OWMVAMRYJFFXML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-1H-苯并[d]咪唑-4-基-乙酰胺 在 硝酸 作用下， 反应 1.83h， 以50%的产率得到4-acetamido-5-nitrobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation on palladium-containing granulated catalysts 3. Synthesis of aminobenzimidazoles by catalytic hydrogenation of dinitroanilines

  摘要：

  在羧酸溶液中，含钯颗粒碳催化剂上邻氨基硝基苯的高效氢化伴随着环化反应生成氨基苯并咪唑。设计了一种带有固定纱网以容纳可重复使用颗粒催化剂的简单氢化反应器。得到了酰化和磺酰化的4(7)-氨基苯并咪唑。就电子和几何参数而言，它们与生物活性咪唑并[1,5,4-e,f][1,5]苯并二氮杂卓类化合物非常相似。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0184-z
• 作为产物：
  描述：

  N-(1H-苯并[d]咪唑-4-基)甲酰胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.5h， 生成 N-1H-苯并[d]咪唑-4-基-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of 4(7)-aminobenzimidazole as a bidentate nucleophile.

  摘要：

  Reactivity of 4(7)-aminobenzimidazole as a bidentate nucleophile has been investigated. 7-H-Imidazo [1,5,4-ef][1 ,5] benzodiazepin-4-ones or imidazo [4 ,5-h] quinoline derivatives are obtained with beta-oxoesters or beta-diketones respectively.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89747-7

文献信息

• Bicyclic piperazine compound and use thereof
  申请人：Fukatsu Kohji

  公开号：US20070072865A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention provides a compound represented by the formula: wherein R 1 is an acyl group, R 2 is a hydrocarbon group which may be substituted or the like, R 3 is a hydrocarbon group which may be substituted or the like, R 4 is a hydrocarbon group which may be substituted or the like, n is from 0 to 4, and X is an oxygen atom, a sulfur atom or the like, or a salt thereof. The invention also provides a compound which has a TGR23 antagonist activity and thus is useful for prevention and treatment of cancer.

  本发明提供一种化合物，其化学式为：其中，R1是酰基，R2是烃基，可以被取代或类似物，R3是烃基，可以被取代或类似物，R4是烃基，可以被取代或类似物，n为0至4，X为氧原子、硫原子或类似物或其盐。本发明还提供一种具有TGR23拮抗活性的化合物，因此可用于预防和治疗癌症。
• Howell, John R.; Rasmussen, Malcolm, Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 8, p. 1177 - 1191
  作者：Howell, John R.、Rasmussen, Malcolm

  DOI：——

  日期：——
• US7795267B2
  申请人：——

  公开号：US7795267B2

  公开（公告）日：2010-09-14
• Hydrogenation on palladium-containing granulated catalysts 3. Synthesis of aminobenzimidazoles by catalytic hydrogenation of dinitroanilines
  作者：V. V. Elkin、L. N. Tolkacheva、N. B. Chernysheva、I. B. Karmanova、L. D. Konyushkin、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/s11172-007-0184-z

  日期：2007.6

  Efficient hydrogenation of o-aminonitrobenzenes on palladium-containing granulated carbon catalysts in carboxylic acid solutions was accompanied by cyclization into aminobenzimidazoles. A simple hydrogenation reactor with a fixed gauze holding a reusable granulated catalyst was designed. Acylated and sulfonylated 4(7)-aminobenzimidazoles were obtained. In terms of electronic and geometrical parameters, they are close analogs of biologically active imidazo[1,5,4-e,f ][1,5]benzodiazepines.

  在羧酸溶液中，含钯颗粒碳催化剂上邻氨基硝基苯的高效氢化伴随着环化反应生成氨基苯并咪唑。设计了一种带有固定纱网以容纳可重复使用颗粒催化剂的简单氢化反应器。得到了酰化和磺酰化的4(7)-氨基苯并咪唑。就电子和几何参数而言，它们与生物活性咪唑并[1,5,4-e,f][1,5]苯并二氮杂卓类化合物非常相似。
• Reactivity of 4(7)-aminobenzimidazole as a bidentate nucleophile.
  作者：A. Marcos、C. Pedregal、C. Avendaño

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89747-7

  日期：1991.8

  Reactivity of 4(7)-aminobenzimidazole as a bidentate nucleophile has been investigated. 7-H-Imidazo [1,5,4-ef][1 ,5] benzodiazepin-4-ones or imidazo [4 ,5-h] quinoline derivatives are obtained with beta-oxoesters or beta-diketones respectively.