(E)-methyl 5-(prop-1-en-1-yl)picolinate | 1151913-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 5-(prop-1-en-1-yl)picolinate
• 英文别名: Biolnmboxnhjlg-onegzznksa-；methyl 5-[(E)-prop-1-enyl]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1151913-50-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: BIOLNMBOXNHJLG-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 5-(prop-1-en-1-yl)picolinate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以22%的产率得到methyl 5-[3-methyloxiran-2-yl]picolinate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Caripyrin 的绝对构型分配和全合成

  摘要：

  通过振动圆二色光谱研究了抗真菌次级代谢物 (+)-caripyrin。对所有相关构象异构体在 B3LYP/6-311G(d,p) 理论水平计算的光谱的玻尔兹曼加权平均分析记录的数据，明确证明了右旋自然的 (R,R)-构型产品。基于这一发现，开发了 (+)-caripyrin 的短对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402540
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-吡啶羧酸 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 118.5h， 生成 (E)-methyl 5-(prop-1-en-1-yl)picolinate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Caripyrin 的绝对构型分配和全合成

  摘要：

  通过振动圆二色光谱研究了抗真菌次级代谢物 (+)-caripyrin。对所有相关构象异构体在 B3LYP/6-311G(d,p) 理论水平计算的光谱的玻尔兹曼加权平均分析记录的数据，明确证明了右旋自然的 (R,R)-构型产品。基于这一发现，开发了 (+)-caripyrin 的短对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402540

文献信息

• First asymmetric synthesis of CJ-14877 and its enantiomer and their interleukin-1β inhibitory activities
  作者：Yutaka Aoyagi、Yoshiyuki Adachi、Shunta Akagi、Naohito Ohno、Koichi Takeya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.064

  日期：2009.4

  A potent antiinflammatory methyl picolinate alkaloid CJ-14877 [(+)-1] and its enantiomer (-)-1 were synthesized in two steps starting from commercially available methyl 5-bromopicolinate. The synthesis includes microwave-assisted Suzuki coupling reaction and Sharpless asymmetric dihydroxylation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图