(3S)-3-phenyl-1-pyrrolidin-1-ylbutan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S)-3-phenyl-1-pyrrolidin-1-ylbutan-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• mdl: MFCD03405561
• 分子量: 217.311
• InChiKey: WKIILLABOBDSEP-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(氯乙酰基)吡咯烷 、 (1-硝基乙基)苯 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 ‘ene’-reductase from Caulobacter segnis 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用“Ene”还原酶的不对称 sp3–sp3 交叉电偶联

  摘要：

  C sp 3 –C sp 3键的催化不对称构建仍然是有机合成中最重要的挑战之一。1金属催化的交叉亲电子偶联 (XEC) 已成为形成 C-C 键的强大工具。2-5然而，耦合两种不同的具有高交叉选择性和立体选择性的 C sp 3 -亲电子试剂仍然是一个未解决的挑战。在这里，我们报道了由黄素依赖性“烯”还原酶催化的卤代烷和硝基烷之间的高度化学和对映选择性C sp 3 –C sp 3 XEC。卤代烷和黄素辅助因子之间的酶模板电荷转移复合物的光激发使得卤代烷相对于热力学有利的硝基烷伙伴物发生化学选择性还原。关键的 C-C 键形成步骤是通过烷基自由基与原位生成的硝基发生反应，形成硝基阴离子，然后硝基阴离子分解形成亚硝酸根和烷基。酶控制的氢原子转移提供了高水平的对映选择性。这种反应性在小分子催化中是未知的，凸显了酶利用新机制来解决长期存在的合成挑战的潜力。

  DOI：

  10.1038/s41586-022-05167-1