1-cyclohexyl-4-(prop-1-en-2-yl)benzene | 34352-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-4-(prop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-4-prop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 34352-87-9
• 化学式: C₁₅H₂₀
• 分子量: 200.324
• InChiKey: NZGHJIGCMVGJTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-4-(prop-1-en-2-yl)benzene 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 氧气 、 2,5-二巯基噻二唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以76%的产率得到4'-环己基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  硫氧自由基利用分子氧通过铁催化促进C C键的化学和区域选择性氧化

  摘要：

  已经开发出使用分子氧（1 atm）的噻吩基自由基促进的无配体铁催化的烯烃氧化裂解的第一个例子。该反应在温和的反应条件下以高效率以及高化学和区域选择性进行。它具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性，可轻松获得有价值的分子以用于药物化学。初步的机理研究表明，重要的中间体二氧杂环丁烷可能参与该反应，而硫代自由基在促进C C键的选择性氧化中起着协同作用。

  DOI：

  10.1039/c8gc02369g
• 作为产物：
  描述：

  4'-环己基苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-cyclohexyl-4-(prop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  A new paradigm for biohydroxylation by Beauveria bassiana ATCC 7159

  摘要：

  The biohydroxylation of a series of amides and related amino, keto and hydrocarbon substrates by the fungal biocatalyst Beauveria bassiana ATCC 7159 has been examined. The product distributions, together with data obtained from selective inhibition experiments using the cyt.P-450 inhibitors isosafrole, 1-aminobenzotriazole and phenylacetylene, suggest that B. bassiana contains a range of hydroxylase enzymes with different substrate specificities. A paradigm is presented for the interpretation of the results of microbial hydroxylation and for the application of existing active site models for B. bassiana. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00393-2

文献信息

• Access to 4-substituted isothiazoles through three-component cascade annulation and their application in C–H activation
  作者：Guoling Huang、Jian Li、Xiaoliang Ji、Lu Chen、Qiang Liu、Xiuwen Chen、Yubing Huang、Yibiao Li

  DOI：10.1039/d0cc01100b

  日期：——

  The use of potassium ethyl xanthate (EtOCS2k) as a sulfur atom donor enabled the transition-metal-free [3 + 1 + 1] cascade annulation of isopropene derivatives with NH4I in DMSO/H2O, affording various 4-substituted isothiazoles in moderate to good yields with good functional group compatibility. Furthermore, Pd and Ag-catalyzed C5-H-selective direct oxidation dimerization of 4-substituted isothiazoles

  使用黄原酸钾钾（EtOCS2k）作为硫原子供体可以在DMSO / H2O中使无过渡金属的[3 +1 + 1]异丙基衍生物与NH4I级联环化，从而提供各种中等至良好的4-取代的异噻唑具有良好的官能团相容性。此外，Pd和Ag催化的4-取代的异噻唑的C5-H-选择性直接氧化二聚得到5,5'-双异噻唑。该系列反应包括在温和条件下通过级联添加，环化和直接CH活化形成新的CS，CN，NS和CC键。
• Intermolecular Electrophilic Addition of Epoxides to Alkenes: [3+2] Cycloadditions Catalyzed by Lewis Acids
  作者：William G. Shuler、Logan A. Combee、Isaac D. Falk、Michael K. Hilinski

  DOI：10.1002/ejoc.201600651

  日期：2016.7

  bond cleavage. Treatment of styrene oxides and either styrenes or dienes with a variety of Lewis-acidic triflate salts generates tetrahydrofurans as products of [3+2] cycloaddition in moderate to good yields (up to 71 %). Careful choice of catalyst and reaction conditions favors the desired intermolecular reaction over epoxide degradation without requiring additional reagents or additives. The reaction

  描述了环氧化物与烯烃的分子间亲电加成的第一个例子，其通过由环氧化物 C-O 键断裂引发的经典阳离子机制进行。用各种路易斯酸性三氟甲磺酸盐处理氧化苯乙烯和苯乙烯或二烯会产生四氢呋喃，作为 [3+2] 环加成的产物，产率中等至良好（高达 71%）。仔细选择催化剂和反应条件有利于所需的分子间反应而不是环氧化物降解，而不需要额外的试剂或添加剂。该反应非对映选择性地进行并且仅提供产物的一种区域异构体。其他亮点包括廉价的前体、温和的条件、较短的反应时间、低催化剂负载和可扩展性。
• Selective Synthesis of Substituted Pyridines and Pyrimidines through Cascade Annulation of Isopropene Derivatives
  作者：Jian Li、Jiaming Li、Runfa He、Jiasheng Liu、Yang Liu、Lu Chen、Yubing Huang、Yibiao Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00124

  日期：2022.3.4

  Diverse substituted pyridines and pyrimidines with high selectivity were obtained using a concise and efficient protocol developed herein. The reaction proceeds via metal-free cascade annulation of isopropene derivatives. Using isopropene derivatives as C3 synthons, NH4I as the “N” source, and formaldehyde or dimethyl sulfoxide as the carbon source, this reaction realizes the efficient formation of

  使用本文开发的简洁有效的方案获得了具有高选择性的多种取代的吡啶和嘧啶。该反应通过异丙烯衍生物的无金属级联环化进行。该反应以异丙烯衍生物为C3合成子，NH 4 I为“N”源，甲醛或二甲亚砜为碳源，实现了分子间C-N和C-C键的高效形成。
• Electrochemical Decarboxylative Alkoxy-alkoxycarbonylation of Alkenes
  作者：Meiqun Lu、Kailun Chen、Tao Wu、Hu Cai

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03816

  日期：2024.1.12

  A method is presented for decarboxylative alkoxy–alkoxycarbonylation of various alkenes with alcohols by electrochemical anodic oxidation of monopotassium ethyloxalate salts with good functional group compatibility. The reaction involves anodic oxidation to form an acyl radical, followed by addition to an olefin to yield a new alkyl radical, which is anodically oxidized to a carbon cation and captured

  提出了一种通过电化学阳极氧化具有良好官能团相容性的乙基草酸二钾盐对各种烯烃与醇进行脱羧烷氧基-烷氧基羰基化的方法。该反应涉及阳极氧化形成酰基自由基，然后加成到烯烃上产生新的烷基自由基，该烷基自由基被阳极氧化成碳阳离子并被醇捕获以得到β-烷氧基链烷酸酯。添加催化量的碘化铵提高了反应效率。
• Deconstructive Carboxylation of Activated Alkenes with Carbon Dioxide
  作者：Pan‐Feng Yuan、Zhao Yang、Shan‐Shan Zhang、Can‐Ming Zhu、Xiu‐Long Yang、Qing‐Yuan Meng

  DOI：10.1002/anie.202313030

  日期：2024.1.25

  A novel metal-free photochemical method for the deconstructive carboxylation of alkenes with CO2 is reported for the first time. The power of this strategy is demonstrated for the late-stage carboxylation of bioactive molecule derivatives and the synthesis of propionate nonsteroidal anti-inflammatory drugs.

  首次报道了一种用于烯烃与CO 2解构羧化的新型无金属光化学方法。该策略的威力在生物活性分子衍生物的后期羧化和丙酸酯非甾体抗炎药的合成中得到了证明。