N-2-吡嗪苯甲酰胺 | 87814-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-2-吡嗪苯甲酰胺
• 英文名称: N-(pyrazin-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-(2-pyrazinyl)benzamide；N-pyrazin-2-ylbenzamide
• CAS: 87814-40-2
• 化学式: C₁₁H₉N₃O
• mdl: MFCD04069938
• 分子量: 199.212
• InChiKey: NGSNKNGDGXSICN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-吡嗪苯甲酰胺 在 sodium azide 、 五氯化磷 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(5-Phenyltetrazol-1-yl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Sambaiah, T; Reddy,K Kondal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 7, p. 444 - 445

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylimidazo<1,2-a>pyrazin-3(7H)-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 N-2-吡嗪苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Barlin, Gordon B.; Brown, Desmond J.; Kadunc, Zdenka, Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 6, p. 1215 - 1220

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aryl Formate as Bifunctional Reagent: Applications in Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling Reactions Using In Situ Generated CO
  作者：Haoquan Li、Helfried Neumann、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.201311198

  日期：2014.3.17

  decades of development, carbonylation reactions have become one of the most powerful tools in modern organic synthesis. However, the requirement of CO gas limits the applications of such reactions. Reported herein is a versatile and practical protocol for carbonylative reactions which rely on the cooperation of phenyl formate and nonaflate, and the generation of CO in situ. This protocol has a high functional‐group

  经过数十年的发展，羰基化反应已成为现代有机合成中最强大的工具之一。然而，对CO气体的需求限制了这种反应的应用。本文报道的是羰基化反应的通用且实用的方案，该方案依赖于甲酸苯酯和壬二酸苯酯的协同作用以及原位生成CO。该方案具有很高的官能团耐受性，可用于C，N和O亲核试剂的羰基化反应。相应的酰胺，炔酮，呋喃酮和苯甲酸芳基酯以高收率合成。
• Synthesis of 2-Amino-1,3-dienes from Propargyl Carbonates via Palladium-Catalyzed Carbon–Nitrogen Bond Formation
  作者：Calvin Q. O’Broin、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04413

  日期：2020.2.7

  A catalytic method to synthesize 1,3,-dienes from propargylic precursors is reported. This palladium-catalyzed carbon-nitrogen bond-forming reaction furnishes 2-amino-1,3-dienes in excellent yields (up to 98%) and shows a broad tolerance to functional group diversity. The reaction has been demonstrated for over 30 amine substrates, including anilines and indoles, and proceeds under mild neutral conditions

  报道了一种从炔丙基前体合成1,3，二烯的催化方法。钯催化的形成碳氮键的反应以极好的收率（高达98％）提供了2-氨基-1,3-二烯，并显示了对官能团多样性的宽容度。已证明该反应可用于30多种胺底物，包括苯胺和吲哚，并在温和的中性条件下进行。所得的1，3-二烯由于其进一步的反应潜力而具有很大的合成价值。
• An efficient, eco-friendly and sustainable tandem oxidative amidation of alcohols with amines catalyzed by heteropolyanion-based ionic liquids via a bifunctional catalysis process
  作者：Renzhong Fu、Yang Yang、Wei Feng、Qiuxia Ge、Yan Feng、Xiaojun Zeng、Wen Chai、Jun Yi、Rongxin Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.002

  日期：2016.12

  eco-friendly and sustainable method for the tandem oxidative amidation of alcohols with amines has been reported. Using heteropolyanion-based ionic liquids as the catalyst and tert-butyl hydroperoxide as the oxidant, this amidation reaction is operationally straightforward and provides a series of primary, secondary and tertiary amides derivatives in moderate to good yields. Solvent-free media, microwave-promoted

  已经报道了一种有效的，生态友好的和可持续的方法，用于醇与胺的串联氧化酰胺化。使用基于杂多阴离子的离子液体作为催化剂，使用叔丁基氢过氧化物作为氧化剂，该酰胺化反应操作简单，并以中等至良好的产率提供了一系列伯，仲和叔酰胺衍生物。无溶剂介质，微波促进条件和催化剂的可重复使用性是主要亮点。此外，在本报告中已对所提出的双功能催化机理进行了简要研究。
• Decarboxylative/Oxidative Amidation of Aryl α-Ketocarboxylic Acids with Nitroarenes and Nitroso Compounds in Aqueous Medium
  作者：Dinesh S. Barak、Dipak J. Dahatonde、Shashikant U. Dighe、Ruchir Kant、Sanjay Batra

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03666

  日期：2020.12.4

  of aryl α-ketocarboxylic acids with 5-aryl-3-nitroisoxazole-4-carboxylates and substituted dinitrobenzenes under oxidative aqueous conditions to afford N-aryl amides is described. The reaction is suggested to proceed via a radical pathway in which a benzoyl nitroxyl radical, the key intermediate formed from reaction between nitroarene and benzoyl radical from glyoxalic acid, couples with hydroxyl radical

  描述了在氧化水性条件下芳基α-酮羧酸与5-芳基-3-硝基异恶唑-4-羧酸酯和取代的二硝基苯的脱羧/氧化酰胺化，得到N-芳基酰胺。建议该反应通过自由基途径进行，其中苯甲酰基硝基氧基自由基是由乙二醛酸与硝基芳烃和苯甲酰基自由基之间的反应形成的关键中间体，与水的羟基自由基偶联生成酰胺。机械学的见解允许通过芳基α-酮羧酸和亚硝基化合物之间的反应将策略的范围扩展到酰胺的合成。
• Copper-catalysed amidation of 2-chloro-pyridines
  作者：Lionel Nicolas、Patrick Angibaud、Ian Stansfield、Lieven Meerpoel、Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c3ra43368d

  日期：——

  The simple and inexpensive N,N-dimethylcyclohexane-1,2-diamine/CuI catalytic system provides a versatile, easy and efficient access to an array of N-(2-pyridin-2-yl)-amides from 2-chloro-pyridine derivatives.

  简单且成本低廉的N,N-二甲基环己烷-1,2-二胺/CuI催化体系为从2-氯代吡啶衍生物制备一系列N-(2-吡啶基)酰胺提供了通用、简便且高效的途径。