4-(3-((4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzoyl)oxy)propoxy)-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole 2-N-oxide | 1190065-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-((4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzoyl)oxy)propoxy)-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole 2-N-oxide
• 英文别名: 3-[2-oxido-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazol-4-yloxy]propyl 4-(2,3-dihydro-1,3-dioxo-1H-isoindol-2-yl)benzoate；3-[[4-(Benzenesulfonyl)-5-oxido-1,2,5-oxadiazol-5-ium-3-yl]oxy]propyl 4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)benzoate
• CAS: 1190065-18-9
• 化学式: C₂₆H₁₉N₃O₉S
• 分子量: 549.518
• InChiKey: NMTPKCXGUJXZRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-羰苯基)酞亚酸 、 3-苯磺酰基-4-(3-羟基丙氧基)-1,2,5-噁二唑-2-氧化物 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到4-(3-((4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzoyl)oxy)propoxy)-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole 2-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮供体沙利度胺类似物作为抗癌剂的合成和生物学评价

  摘要：

  为了寻找更有效的抗癌剂，设计并合成了 15 种一氧化氮 (NO) 供体沙利度胺类似物 6a、6b、8a-8e 和 13a-13h。这些化合物对三种人类肿瘤细胞系（HepG2、A549 和 PC-3）的体外细胞毒性进行了评估。结果表明，13a-13d表现出与5-氟尿嘧啶(5-FU)相当或更强的显着抗癌活性。根据获得的实验数据，还讨论了构效关系。通常，目标化合物的细胞毒活性与 NO 供体的类型密切相关，连接到 NO 供体的间隔物的长度对生物活性也很重要。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200800014

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Nitric Oxide-Donating Thalidomide Analogues as Anticancer Agents
  作者：Tao Wang、Yi-Hua Zhang、Xiang-Wen Kong、Yi-Sheng Lai、Hui Ji、Yan-Ping Chen、Si-Xun Peng

  DOI：10.1002/cbdv.200800014

  日期：2009.4

  In search of more potent anticancer agents, 15 nitric oxide (NO)-donating thalidomide analogues, 6a, 6b, 8a-8e, and 13a-13h, were designed and synthesized. Cytotoxicity of these compounds was evaluated in vitro against three human tumor cell lines (HepG2, A549, and PC-3). The results indicated that 13a-13d exhibited notable anticancer activities comparable to or stronger than that of 5-fluorouracil

  为了寻找更有效的抗癌剂，设计并合成了 15 种一氧化氮 (NO) 供体沙利度胺类似物 6a、6b、8a-8e 和 13a-13h。这些化合物对三种人类肿瘤细胞系（HepG2、A549 和 PC-3）的体外细胞毒性进行了评估。结果表明，13a-13d表现出与5-氟尿嘧啶(5-FU)相当或更强的显着抗癌活性。根据获得的实验数据，还讨论了构效关系。通常，目标化合物的细胞毒活性与 NO 供体的类型密切相关，连接到 NO 供体的间隔物的长度对生物活性也很重要。
• Antiplatelet activity and TNF-α release inhibition of phthalimide derivatives useful to treat sickle cell anemia
  作者：Rafael C. Chelucci、Isabela J. de Oliveira、Karina P. Barbieri、Maria E. Lopes-Pires、Marisa C. Polesi、Diego E. Chiba、Iracilda Z. Carlos、Sisi Marcondes、Jean L. Dos Santos、ManChin Chung

  DOI：10.1007/s00044-019-02371-z

  日期：2019.8

  Sickle Cell Anemia (SCA) is one of the most prevalent hereditary hematological diseases worldwide. The disease is characterized by chronic inflammation, hypercoagulable state, and pro-thrombotic profile, which lead the vaso-occlusive process. In this work, we described the antiplatelet activity and the ability to reduce tumor necrosis factor-alpha (TNF-) levels of phthalimide derivatives. All compounds inhibited platelet aggregation induced by collagen and adenosine diphosphate, at levels ranging from 26.0 to 74.2% and 30.7 to 79.6%, respectively. The compounds exhibited reduced bleeding time compared to acetylsalicylic acid (ASA). Moreover, compounds 4c and 10c inhibited TNF- levels at 73.5% and 65.0%, respectively. These findings suggest that phthalimide derivatives 4c and 10c are promising lead compounds useful to prevent vaso-occlusion and inflammation associated with the sickle cell anemia.[GRAPHICS].