3'-O-azidomethyl-N⁴-benzoyl-2',5'-bis-O-tert-butyldimethylsilylcytidine | 329032-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-azidomethyl-N⁴-benzoyl-2',5'-bis-O-tert-butyldimethylsilylcytidine
• 英文别名: N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-4-(azidomethoxy)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 329032-98-6
• 化学式: C₂₉H₄₆N₆O₆Si₂
• 分子量: 630.892
• InChiKey: RIFZHAIGDPYNQC-IGGXFAESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-azidomethyl-N⁴-benzoyl-2',5'-bis-O-tert-butyldimethylsilylcytidine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到3'-O-azidomethyl-N4-benzoylcytidine
  参考文献：
  名称：

  S，X-缩醛在核苷化学中的作用。三，核糖核苷的2'-和3'-O-叠氮基甲基衍生物的合成。

  摘要：

  核糖核苷的2'-和3'-O-叠氮甲基衍生物是通过用溴或SO2Cl2拆分核糖核苷的相应甲硫基甲基衍生物，然后进行叠氮化锂处理而获得的。

  DOI：

  10.1080/15257770008045472
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(methylsulfanylmethoxy)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide 在 叠氮化锂 、 溴 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3'-O-azidomethyl-N⁴-benzoyl-2',5'-bis-O-tert-butyldimethylsilylcytidine
  参考文献：
  名称：

  S，X-缩醛在核苷化学中的作用。三，核糖核苷的2'-和3'-O-叠氮基甲基衍生物的合成。

  摘要：

  核糖核苷的2'-和3'-O-叠氮甲基衍生物是通过用溴或SO2Cl2拆分核糖核苷的相应甲硫基甲基衍生物，然后进行叠氮化锂处理而获得的。

  DOI：

  10.1080/15257770008045472

文献信息

• S,<i>X</i>-Acetals in Nucleoside Chemistry. III¹. Synthesis of 2′-and 3′-O-Azidomethyl Derivatives of Ribonucleosides
  作者：S. G. Zavgorodny、A. E. Pechenov、V. I. Shvets、A. I. Miroshnikov

  DOI：10.1080/15257770008045472

  日期：2000.10

  2'- and 3'-O-azidomethyl derivatives of ribonucleosides were obtained by splitting the corresponding methylthiomethyl derivatives of ribonucleosides with bromine or SO2Cl2 followed by lithium azide treatment.

  核糖核苷的2'-和3'-O-叠氮甲基衍生物是通过用溴或SO2Cl2拆分核糖核苷的相应甲硫基甲基衍生物，然后进行叠氮化锂处理而获得的。