5,5''-dibromo-[2,2:5',2''-terthiophene]-3',4'-diamine | 1030627-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5''-dibromo-[2,2:5',2''-terthiophene]-3',4'-diamine
• 英文别名: 5,5''-Dibromo-[2,2':5',2''-terthiophene]-3',4'-diamine；2,5-bis(5-bromothiophen-2-yl)thiophene-3,4-diamine
• CAS: 1030627-33-8
• 化学式: C₁₂H₈Br₂N₂S₃
• 分子量: 436.215
• InChiKey: HPRFXOILDXYYNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-didodecylphenantrene-9,10-quinone 、 5,5''-dibromo-[2,2:5',2''-terthiophene]-3',4'-diamine 以 甲醇 为溶剂， 生成 10,12-bis(5-bromothiophen-2-yl)-3,6-didodecyldibenzo[f,h]thieno[3,4-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Side chain engineering of fused aromatic thienopyrazine based low band-gap polymers for enhanced charge carrier mobility

  摘要：

  一种战略性的侧链工程方法使得基于菲并合芳香噻吩吡嗪聚合物中的载流子迁移率提升了两个数量级。在薄膜晶体管器件中，空穴载流子迁移率可达0.012 cm²/Vs。这些聚合物还被用于制备体异质结光伏器件，其中在这些有机光伏电池中获得的最大光电转换效率为1.15%。最重要的是，器件的性能与通过原子力显微镜和掠入射X射线散射进行的薄膜形态分析相关联。

  DOI：

  10.1039/c0jm02491k
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二硝基-2,5-二噻吩-2-基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 5,5''-dibromo-[2,2:5',2''-terthiophene]-3',4'-diamine
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,4- b ]吡嗪基和2,1,3-苯并噻二唑基供体-受体共聚物的合成及其在光伏器件中的应用

  摘要：

  两种基于噻吩并[3,4- b ]吡嗪的单体，2,3-二甲基-5,7-二（2-溴噻吩-5-基）-噻吩并[3,4- b ]吡嗪和2,3通过改进的合成途径合成了-二苯基-5,7-二（2-溴噻吩-5-基）-噻吩并[3,4- b ]吡嗪。通过铃木交叉偶联反应，将这两种单体和4,7-二（2-溴噻吩-5-基）-2,1,3-苯并噻二唑分别与三个供体链段（芴，咔唑和吲哚并咔唑）共聚，得到六种类型的5,7-二噻吩-2-基-噻吩[3,4- b]吡嗪（DTTP）为基础的供体受体（DAA）共聚物（TP1-6）和三种5,7-二噻吩-2-基-2,1,3-苯并噻二唑（DTBT）为基础的D-A共聚物（PF-DTBT，PC-DTBT和PIC-DTBT）。研究了这九种共聚物的光学性质，电化学行为和能级。比较并讨论了共聚物的光伏性能，并考虑了它们的能级。

  DOI：

  10.1021/ma100039q

文献信息

• ACENAPHTHYLENE IMIDE-DERIVED SEMICONDUCTORS
  申请人：University of Washington Through its Center for Commercialization

  公开号：US20150243906A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Novel acenaphthylene imide-derived semiconductor materials, including small molecule compounds, polymers and oligomers. Also provided are methods for making the novel semiconductor materials and the use of the novel semiconducting materials in electronic or optoelectronic device. In some embodiments, the novel semiconducting materials are used as n-channel component in organic field-effect transistors as well as complementary electronic circuits including inverters. High mobility can be achieved.

  提供了一种新的基于乙酰萘亚胺的半导体材料，包括小分子化合物、聚合物和寡聚物。还提供了制备新型半导体材料的方法以及在电子或光电器件中使用新型半导体材料的用途。在某些实施例中，新型半导体材料被用作有机场效应晶体管中的n型组件，以及包括反相器在内的互补电子电路。可以实现高迁移率。
• US9508937B2
  申请人：——

  公开号：US9508937B2

  公开（公告）日：2016-11-29
• Side chain engineering of fused aromatic thienopyrazine based low band-gap polymers for enhanced charge carrier mobility
  作者：Rajib Mondal、Sangwon Ko、Eric Verploegen、Hector A. Becerril、Michael F. Toney、Zhenan Bao

  DOI：10.1039/c0jm02491k

  日期：——

  A strategic side-chain engineering approach leads to the two orders of magnitude enhancement of charge carrier mobility in phenanthrene based fused aromatic thienopyrazine polymers. Hole carrier mobility up to 0.012 cm2/Vs can be obtained in thin film transistor devices. Polymers were also utilized to fabricate bulk heterojunction photovoltaic devices and the maximum PCE obtained in these OPV's was 1.15%. Most importantly, performances of the devices were correlated with thin morphological analysis performed by atomic force microscopy and grazing incidence X-ray scattering.

  一种战略性的侧链工程方法使得基于菲并合芳香噻吩吡嗪聚合物中的载流子迁移率提升了两个数量级。在薄膜晶体管器件中，空穴载流子迁移率可达0.012 cm²/Vs。这些聚合物还被用于制备体异质结光伏器件，其中在这些有机光伏电池中获得的最大光电转换效率为1.15%。最重要的是，器件的性能与通过原子力显微镜和掠入射X射线散射进行的薄膜形态分析相关联。
• Synthesis of Thieno[3,4-<i>b</i>]pyrazine-Based and 2,1,3-Benzothiadiazole-Based Donor−Acceptor Copolymers and their Application in Photovoltaic Devices
  作者：Erjun Zhou、Junzi Cong、Shimpei Yamakawa、Qingshuo Wei、Motoshi Nakamura、Keisuke Tajima、Chunhe Yang、Kazuhito Hashimoto

  DOI：10.1021/ma100039q

  日期：2010.3.23

  of 5,7-dithien-2-yl-thieno[3,4-b]pyrazine (DTTP)-based donor−acceptor (D−A) copolymers (TP1-6) and three types of 5,7-dithien-2-yl-2,1,3-benzothiadiazole (DTBT)-based D−A copolymers (PF-DTBT, PC-DTBT, and PIC-DTBT). The optical properties, electrochemical behavior, and energy levels of these nine copolymers were investigated. The photovoltaic performance of the copolymers was compared and discussed

  两种基于噻吩并[3,4- b ]吡嗪的单体，2,3-二甲基-5,7-二（2-溴噻吩-5-基）-噻吩并[3,4- b ]吡嗪和2,3通过改进的合成途径合成了-二苯基-5,7-二（2-溴噻吩-5-基）-噻吩并[3,4- b ]吡嗪。通过铃木交叉偶联反应，将这两种单体和4,7-二（2-溴噻吩-5-基）-2,1,3-苯并噻二唑分别与三个供体链段（芴，咔唑和吲哚并咔唑）共聚，得到六种类型的5,7-二噻吩-2-基-噻吩[3,4- b]吡嗪（DTTP）为基础的供体受体（DAA）共聚物（TP1-6）和三种5,7-二噻吩-2-基-2,1,3-苯并噻二唑（DTBT）为基础的D-A共聚物（PF-DTBT，PC-DTBT和PIC-DTBT）。研究了这九种共聚物的光学性质，电化学行为和能级。比较并讨论了共聚物的光伏性能，并考虑了它们的能级。