4-oxa-8a-azacyclopenta[a]indene-5,8-dione | 1253793-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-oxa-8a-azacyclopenta[a]indene-5,8-dione
• 英文别名: Pyrano[2,3-a]pyrrolizine-2,5-dione
• CAS: 1253793-06-4
• 化学式: C₁₀H₅NO₃
• 分子量: 187.155
• InChiKey: BYLNDHGALSDKSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(3-hydroxy-1-oxo-1H-pyrrolizin-2-ylmethylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 以96%的产率得到4-oxa-8a-azacyclopenta[a]indene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolizine-1,3-dione

  摘要：

  吡咯烷-1,3-二酮 4 是通过使用氯铬酸吡啶鎓氧化醇 2 制得的。二酮 4 具有酮的特性（如形成 DNP 衍生物 11），与其他吡咯烷酮一样，内酰胺单元在碱性条件下容易被甲醇开环。4 的活性亚甲基单元很容易与重氮盐偶联生成腙 15，腙 15 的结构已通过 X 射线晶体学证实。Meldrumsated "衍生物 18 只存在同分异构体 18F；在 700 °C 下对 18 进行闪速真空热解（FVP），只得到吡咯烷酮 20。将 4 与 DMF 乙缩醛反应，可得到二甲氨基亚甲基衍生物 22，该衍生物在室温下以转 子的混合物形式存在。

  DOI：

  10.1039/c0ob00116c

文献信息

• Pyrrolizine-1,3-dione
  作者：Hamish McNab、James Montgomery、Simon Parsons、David G. Tredgett

  DOI：10.1039/c0ob00116c

  日期：——

  Pyrrolizine-1,3-dione 4 was made by oxidation of the alcohol 2 using pyridinium chlorochromate. The dione 4 shows ketone properties (e.g. formation of DNP derivative 11) and, in common with other pyrrolizinones, the lactam unit is readily ring-opened by methanol under basic conditions. The active methylene unit of 4 couples readily with diazonium salts to provide the hydrazone 15 whose structure was confirmed by X-ray crystallography. The ‘Meldrumsated’ derivative 18 exists exclusively as the tautomer 18F; flash vacuum pyrolysis (FVP) of 18 at 700 °C gives the pyronopyrrolizine 20 exclusively. Reaction of 4 with DMF acetal gives the dimethylaminomethylene derivative 22 which exists as a mixture of rotamers at room temperature.

  吡咯烷-1,3-二酮 4 是通过使用氯铬酸吡啶鎓氧化醇 2 制得的。二酮 4 具有酮的特性（如形成 DNP 衍生物 11），与其他吡咯烷酮一样，内酰胺单元在碱性条件下容易被甲醇开环。4 的活性亚甲基单元很容易与重氮盐偶联生成腙 15，腙 15 的结构已通过 X 射线晶体学证实。Meldrumsated "衍生物 18 只存在同分异构体 18F；在 700 °C 下对 18 进行闪速真空热解（FVP），只得到吡咯烷酮 20。将 4 与 DMF 乙缩醛反应，可得到二甲氨基亚甲基衍生物 22，该衍生物在室温下以转 子的混合物形式存在。