N-4-硝基苯基胍 | 5901-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-4-硝基苯基胍
• 英文名称: N-(4-Nitro-phenyl)-guanidine
• 英文别名: N-4-Nitrophenylguanidine；2-(4-nitrophenyl)guanidine
• CAS: 5901-56-4
• 化学式: C₇H₈N₄O₂
• mdl: MFCD22201008
• 分子量: 180.166
• InChiKey: TYWHSGIYNMFJBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-硝基苯基胍 、 二氯乙酸乙酯 生成 N-<4-nitro-phenyl>-N'-dichlor-acetyl-guanidin
  参考文献：
  名称：

  Acylation of guanidines and guanylhydrazones

  摘要：

  一些酰基脲和酰基肼酮的衍生物已经合成并评估了它们的抗菌活性。其中一些脲和肼酮的合成已经讨论。

  DOI：

  10.1139/v67-362
• 作为产物：
  描述：

  p-aminophenylguanidine 在 AurF-R₉₆E/T₁₀₀A/L₂₀₂F 作用下， 生成 N-4-硝基苯基胍
  参考文献：
  名称：

  Structural and biochemical basis for the firm chemo- and regioselectivity of the nitro-forming N-oxygenase AurF

  摘要：

  基于硫链丝菌素黄素（Streptomyces thioluteus）中硝基形成单加氧酶AurF的晶体结构进行的定点诱变研究表明，AurF变体能够选择性地将胍基和脒基取代的苯胺转化为相应的硝基化合物。我们的结果为位选择性N-氧化提供了新的生化依据。

  DOI：

  10.1039/c0cc02811h

文献信息

• Design and synthesis of a novel series of N,4-diphenylpyrimidin-2-amine derivatives as potent and selective PI3Kγ inhibitors
  作者：Hua-Lin Yang、Fei Fang、Chang-Po Zhao、Dong-Dong Li、Jing-Ran Li、Jian Sun、Qian-Ru Du、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1039/c3md00301a

  日期：——

  Twenty-one novelN,4-diphenylpyrimidin-2-amine derivatives have been synthesized as PI3Kγ selective inhibitors and compoundC8demonstrated the most potent inhibitory activity against PI3Kγ kinase.

  二十一种新型N，4-二苯基嘧啶-2-胺衍生物已被合成为PI3Kγ选择性抑制剂，化合物C8表现出对PI3Kγ激酶最强的抑制活性。
• A novel, facile methodology for the synthesis of N,N′-bis(tert-butoxycarbonyl)-protected guanidines using polymer-supported carbodiimide
  作者：Olga Guisado、Sonia Martı́nez、Joaquı́n Pastor

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01390-4

  日期：2002.9

  A novel methodology for the synthesis of guanidines from amines has been developed using polymer assisted synthesis, potentially allowing the preparation of series of compounds in a high throughput manner. The methodology comprises the use of polymer-supported carbodiimide as the activating agent for N,N′-bis(tert-butoxycarbonyl) thiourea with polymer-supported trisamine as a scavenger, followed by

  已经开发了使用聚合物辅助合成法从胺合成胍的新方法，潜在地允许以高通量的方式制备一系列化合物。该方法包括使用聚合物负载的碳二亚胺作为N，N′-双（叔丁氧基羰基）硫脲的活化剂，并使用聚合物负载的三胺作为清除剂，然后用三氟乙酸脱保护。首次将聚合物负载的碳二亚胺用作合成胍的活化剂。
• Radiosensitizing Effect of Novel Phenylpyrimidine Derivatives on Human Lung Cancer Cells via Cell Cycle Perturbation
  作者：Seung-Youn Jung、Ky-Youb Nam、Jeong-In Park、Kyung-Hee Song、Jiyeon Ahn、Jong Kuk Park、Hong-Duck Um、Sang-Gu Hwang、Sang Un Choi、Jie-Young Song

  DOI：10.1124/jpet.119.257717

  日期：2019.9

  radiosensitizers to improve the therapeutic outcomes of radiotherapy in cancer patients. Our previous efforts to identify novel radiosensitizers, using high-throughput screening targeting p53 and Nrf2 revealed a promising N-phenylpyrimidin-2-amine (PPA) lead compound. In the present study, 17 derivatives of this lead compound were examined, and it was found that 4-(4-fluorophenyl)-N-(4-nitrophenyl)-6-phenylpyrimidin-2-amine

  放射疗法是最常见的癌症治疗方法之一，但是放射抵抗和对正常组织的损伤被认为是成功放射疗法的主要障碍。因此，迫切需要开发放射增敏剂以改善癌症患者中放射疗法的治疗结果。我们以前使用针对p53和Nrf2的高通量筛选来鉴定新型放射增敏剂的努力揭示了一种有前途的N-苯基嘧啶-2-胺（PPA）铅化合物。在本研究中，研究了该先导化合物的17种衍生物，发现4-（4-氟苯基）-N-（4-硝基苯基）-6-苯基嘧啶-2-胺（PPA5），4-（（ 4-（4-氟苯基）嘧啶-2-基）氨基）-3-甲氧基-N-甲基-苯甲酰胺（PPA13），4-（（4-（4-氟苯基）嘧啶-2-基）氨基）苯磺酰胺（ PPA14），4-（（4-（2-氯苯基）嘧啶-2-基）氨基）苯磺酰胺（PPA15）和4-（（4-（2-氯苯基）嘧啶-2-基）氨基）-N-甲基苯甲酰胺（PPA17 ）将细胞活力抑制了50％以上，并且在细胞周期的G2 / M期停滞的细
• Solid‐Phase Synthesis of<i>N</i>‐Aryl‐<i>N</i>′‐Carboalkoxy Guanidines by the Mitsunobu Reaction of Fmoc‐Guanidines
  作者：Dale E. Robinson、Punit P. Seth、Elizabeth A. Jefferson

  DOI：10.1081/scc-200026206

  日期：2004.1

  Abstract A new method for the solid‐phase synthesis of N‐aryl‐N′‐carboalkoxy guanidines is described. Aromatic amines were reacted with Fmoc‐isothiocyanate to provide Fmoc‐thioureas, which were coupled with Rink amide resin to provide the corresponding resin‐bound Fmoc‐guanidines. Subsequent Mitsunobu alkylation with a variety of alcohols delivered N‐aryl‐N′ carboalkoxy guanidines in good to high purity

  摘要 描述了一种固相合成 N-芳基-N'-碳烷氧基胍的新方法。芳香胺与 Fmoc-异硫氰酸酯反应得到 Fmoc-硫脲，然后与 Rink 酰胺树脂偶联得到相应的树脂结合的 Fmoc-胍。随后用各种醇进行的 Mitsunobu 烷基化在树脂裂解后提供了良好至高纯度的 N-芳基-N' 碳烷氧基胍。
• A new NBS/oxone promoted one pot cascade synthesis of 2-aminobenzimidazoles/2-aminobenzoxazoles: a facile approach
  作者：Ujla Daswani、Nitin Dubey、Pratibha Sharma、Ashok Kumar

  DOI：10.1039/c6nj00478d

  日期：——

  A rapid and transition metal free synthesis of 2-aminobenzazoles using readily available substrates.

  一种使用易得底物实现的快速和过渡金属自由合成2-氨基苯并咪唑的方法。