(E)-2-(2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)ethan-1-ol | 73809-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-2-(2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)ethan-1-ol
• 英文别名: (E)-2-(2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)ethanol；2-(1'-Indenyliden)ethanol；(2E)-2-(2,3-dihydroinden-1-ylidene)ethanol
• CAS: 73809-31-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: FXPHIYUGABOWEM-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)ethan-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到Indan-(1E)-ylidene-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二氮杂三环癸烷衍生物芳基丙烯基链结构修饰对 μ 受体亲和力和选择性的生物学影响

  摘要：

  阿片类镇痛药在临床上用于缓解急性术后疼痛和癌症疼痛，以及长期慢性疼痛。镇痛作用由 μ-、δ- 和 κ- 受体介导，但目前，除了 k-激动剂外，μ-激动剂是唯一用于治疗的药物。先前合成的具有重氮三环癸烷核心（DTD）的化合物已显示出其结合阿片受体的有效性。属于9-丙酰基-10-取代-9,10-二氮杂三环[4.2.1.1 2,5 ]癸烷的十四种新型二氮杂三环癸烷（化合物2 0 – 23、53、57和59 ）和2-丙酰基-7-取代- 2,7-二氮杂三环[4.4.0.0 3,8 ]癸烷（化合物2 4 – 27 、 54 、 58和60 ）系列已分别被合成，并且它们能够与阿片类药物 μ-、δ- 和 κ- 结合受体进行了评估。这些衍生物中的五种，即化合物20、21、24、26和53 ，显示出纳摩尔范围内的μ亲和力，对δ-和κ-受体的亲和力可忽略不计，并且具有高μ-受体选择性。合成的化合物表现出比先前报

  DOI：

  10.3390/molecules26185448
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)acetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(E)-2-(2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二氮杂三环癸烷衍生物芳基丙烯基链结构修饰对 μ 受体亲和力和选择性的生物学影响

  摘要：

  阿片类镇痛药在临床上用于缓解急性术后疼痛和癌症疼痛，以及长期慢性疼痛。镇痛作用由 μ-、δ- 和 κ- 受体介导，但目前，除了 k-激动剂外，μ-激动剂是唯一用于治疗的药物。先前合成的具有重氮三环癸烷核心（DTD）的化合物已显示出其结合阿片受体的有效性。属于9-丙酰基-10-取代-9,10-二氮杂三环[4.2.1.1 2,5 ]癸烷的十四种新型二氮杂三环癸烷（化合物2 0 – 23、53、57和59 ）和2-丙酰基-7-取代- 2,7-二氮杂三环[4.4.0.0 3,8 ]癸烷（化合物2 4 – 27 、 54 、 58和60 ）系列已分别被合成，并且它们能够与阿片类药物 μ-、δ- 和 κ- 结合受体进行了评估。这些衍生物中的五种，即化合物20、21、24、26和53 ，显示出纳摩尔范围内的μ亲和力，对δ-和κ-受体的亲和力可忽略不计，并且具有高μ-受体选择性。合成的化合物表现出比先前报

  DOI：

  10.3390/molecules26185448

文献信息

• Carbene-catalyzed desymmetrization of 1,3-diols: access to optically enriched tertiary alkyl chlorides
  作者：Bao-Sheng Li、Yuhuang Wang、Rupert S. J. Proctor、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/c6cc03345h

  日期：——

  Carbene-catalyzed desymmetrization of diols provides a quick access to optically enriched tertiary alkyl chlorides.

  二醇的碳催化脱对称可快速获得光学富集的叔烷基氯。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unfunctionalized Exocyclic C=C Bonds
  作者：Jingzhao Xia、Guoqiang Yang、Ruijing Zhuge、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/chem.201604298

  日期：2016.12.19

  iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of unfunctionalized exocyclic C=C bonds was performed by using an axially flexible chiral phosphine–oxazoline ligand, providing the desired chiral 1‐benzyl‐2,3‐dihydro‐1H‐indene products with up to 98 % ee (enantiomeric excess). This represents the first general hydrogenation of unfunctionalized exocyclic olefins with high selectivity reported thus far. The additive

  通过使用轴向柔性的手性膦-恶唑啉配体进行铱催化的未官能化环外C = C键的不对称氢化，提供所需的手性1-苄基-2,3-二氢-1H-茚类产品，最高可达98％ee（对映体过量）。这代表了迄今为止报道的具有高选择性的未官能化的环外烯烃的第一次一般氢化。附加的乙酸根离子在反应的高对映选择性中起重要作用。手性产物可以进一步转化为重要的杀虫剂和药物化合物的合成所需的关键中间体。
• US5256789A
  申请人：——

  公开号：US5256789A

  公开（公告）日：1993-10-26
• Biological Effects on μ-Receptors Affinity and Selectivity of Arylpropenyl Chain Structural Modification on Diazatricyclodecane Derivatives
  作者：Sandra Piras、Gabriele Murineddu、Giovanni Loriga、Antonio Carta、Enrica Battistello、Stefania Merighi、Stefania Gessi、Paola Corona、Battistina Asproni、Roberta Ibba、Veronika Temml、Daniela Schuster、Gérard Aimè Pinna

  DOI：10.3390/molecules26185448

  日期：——

  effectiveness in binding opioid receptors. Fourteen novel diazatricyclodecanes belonging to the 9-propionyl-10-substituted-9,10-diazatricyclo[4.2.1.12,5]decane (compounds 20–23, 53, 57 and 59) and 2-propionyl-7-substituted-2,7-diazatricyclo[4.4.0.03,8]decane (compounds 24–27, 54, 58 and 60) series, respectively, have been synthesized and their ability to bind to the opioid μ-, δ- and κ-receptors was

  阿片类镇痛药在临床上用于缓解急性术后疼痛和癌症疼痛，以及长期慢性疼痛。镇痛作用由 μ-、δ- 和 κ- 受体介导，但目前，除了 k-激动剂外，μ-激动剂是唯一用于治疗的药物。先前合成的具有重氮三环癸烷核心（DTD）的化合物已显示出其结合阿片受体的有效性。属于9-丙酰基-10-取代-9,10-二氮杂三环[4.2.1.1 2,5 ]癸烷的十四种新型二氮杂三环癸烷（化合物2 0 – 23、53、57和59 ）和2-丙酰基-7-取代- 2,7-二氮杂三环[4.4.0.0 3,8 ]癸烷（化合物2 4 – 27 、 54 、 58和60 ）系列已分别被合成，并且它们能够与阿片类药物 μ-、δ- 和 κ- 结合受体进行了评估。这些衍生物中的五种，即化合物20、21、24、26和53 ，显示出纳摩尔范围内的μ亲和力，对δ-和κ-受体的亲和力可忽略不计，并且具有高μ-受体选择性。合成的化合物表现出比先前报