4-hydroxy-6-methyl-6H-pyrido[2,3-d]pyridazin-5-one | 1217903-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-hydroxy-6-methyl-6H-pyrido[2,3-d]pyridazin-5-one
• 英文别名: 6-methyl-1H-pyrido[2,3-d]pyridazine-4,5-dione
• CAS: 1217903-02-0
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: QCWGNPZAKIVXNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-[(1-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridazin-4-ylamino)methylene]-1,3-dioxane-4,6-dione 210.0~600.0 ℃ 、3.6 Pa 条件下， 反应 0.5h， 以70%的产率得到4-hydroxy-6-methyl-6H-pyrido[2,3-d]pyridazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  一些pyridazinylimidoylketenes的环化反应†

  摘要：

  闪蒸真空热解（FVP） 氨基哒嗪酮Meldrum酸的衍生物在600°C（0.02 Torr）的条件下会生成亚氨基酮基中间体，然后环化。在5-氨基衍生物的情况下，产物是吡啶并[2,3- d ]哒嗪，而4-氨基化合物导致了吡啶并[2,3- d ]哒嗪和吡咯并[3,2- c ]的混合物]哒嗪。相应的相应反应可支持形成两个吡啶并[2,3- d ]哒嗪所需的氯原子的1,5-σ位移的可行性。2,6-二氯苯胺衍生物。模型化合物的FVP反应中的相关过程和DFT计算支持了形成吡咯并[3,2- c ]哒嗪所需的脱羧机理的可行性。

  DOI：

  10.1039/b9nj00474b

文献信息

• Cyclisation reactions of some pyridazinylimidoylketenes
  作者：Alexander P. Gaywood、Lawrence Hill、S. Haider Imam、Hamish McNab、Gabor Neumajer、William J. O’Neill、Péter Mátyus

  DOI：10.1039/b9nj00474b

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis (FVP) of aminopyridazinone derivatives of Meldrum’s acid at 600 °C (0.02 Torr) results in generation of an imidoylketene intermediate followed by cyclisation. In the case of the 5-amino derivatives, the products are pyrido[2,3-d]pyridazines, whereas the 4-amino compounds lead to mixtures of pyrido[2,3-d]pyridazines and pyrrolo[3,2-c]pyridazines. The feasibility of the 1,5-sigmatropic

  闪蒸真空热解（FVP） 氨基哒嗪酮Meldrum酸的衍生物在600°C（0.02 Torr）的条件下会生成亚氨基酮基中间体，然后环化。在5-氨基衍生物的情况下，产物是吡啶并[2,3- d ]哒嗪，而4-氨基化合物导致了吡啶并[2,3- d ]哒嗪和吡咯并[3,2- c ]的混合物]哒嗪。相应的相应反应可支持形成两个吡啶并[2,3- d ]哒嗪所需的氯原子的1,5-σ位移的可行性。2,6-二氯苯胺衍生物。模型化合物的FVP反应中的相关过程和DFT计算支持了形成吡咯并[3,2- c ]哒嗪所需的脱羧机理的可行性。