2,3-bispyrrolylthiophene | 1585971-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,3-bispyrrolylthiophene
• 英文别名: Bis-pyrrolyl thiophene；2-[2-(1H-pyrrol-2-yl)thiophen-3-yl]-1H-pyrrole
• CAS: 1585971-80-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂S
• 分子量: 214.291
• InChiKey: QNQBSSQEPYUWIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bispyrrolylthiophene 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  草酸三卟啉的合成及其芳香特性的转换（2.1.1）

  摘要：

  三角形收缩的卟啉类化合物属于一组分子，其中的几何形状显着改变了所观察到的电子性质。对一种可控的，有效的且广泛适用的三联蛋白方法的需求推动了对大环材料的广泛研究，这些大环材料通过切换其芳香性而充当潜在的控制基序。通过应用一种创新方法，合成了两个异构的噻吩融合的三联蛋白（2.1.1）。光谱技术（NMR，UV / Vis）表明，两个大环都是芳族的，并在用锌汞齐还原后定量转化为抗芳族结构。还原的形式通过硼（III）配位稳定，从而可以观察到在收缩的卟啉中抗芳香族16π的离域作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201310129
• 作为产物：
  描述：

  以 乙二醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2,3-bispyrrolylthiophene
  参考文献：
  名称：

  草酸三卟啉的合成及其芳香特性的转换（2.1.1）

  摘要：

  三角形收缩的卟啉类化合物属于一组分子，其中的几何形状显着改变了所观察到的电子性质。对一种可控的，有效的且广泛适用的三联蛋白方法的需求推动了对大环材料的广泛研究，这些大环材料通过切换其芳香性而充当潜在的控制基序。通过应用一种创新方法，合成了两个异构的噻吩融合的三联蛋白（2.1.1）。光谱技术（NMR，UV / Vis）表明，两个大环都是芳族的，并在用锌汞齐还原后定量转化为抗芳族结构。还原的形式通过硼（III）配位稳定，从而可以观察到在收缩的卟啉中抗芳香族16π的离域作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201310129

文献信息

• SELENIUM-BASED MONOMERS AND CONJUGATED POLYMERS, METHODS OF MAKING, AND USE THEREOF
  申请人：Sotzing Gregory A.

  公开号：US20120226015A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  Substituted selenophene monomers, and polymers and copolymers having units derived from a substituted selenophene are disclosed. Also provided are methods of making and using the same.

  本发明涉及替代硒吡咯单体，以及由替代硒吡咯衍生的单元组成的聚合物和共聚物。还提供了制备和使用它们的方法。
• CONJUGATED POLYMERS FROM SUBSTITUTED 3,4-PROPYLENEDIOXYTHIOPHENE, COMPOSITIONS, METHOD OF MAKING, AND USE THEREOF
  申请人：Sotzing Gregory A.

  公开号：US20110201826A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Polymers and copolymers having units derived from substituted 3,4-propylenedioxythiophene are disclosed. Also provided are methods of making and using the same.

  本发明揭示了由取代的3,4-丙二氧基噻吩衍生的单元组成的高分子和共聚物。同时还提供了制备和使用它们的方法。
• Stable thiophene-embedded N-confused homoporphyrins: Partial conjugation, fusion and fluoride binding
  作者：Shimin Gao、Chengjie Li、Glib Baryshnikov、Hans Ågren、Qizhao Li、Yongshu Xie

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109612

  日期：2021.10

  α position of the N-confused pyrrole unit. As a result, hydrogen-bonded dimers are formed through the intermolecular hydrogen bonds between the lactam-like moieties. In contrast to the highly distorted structure of 2, N-fused homoporphyrin 3 contains a unique 5,5,5–tricyclic fused ring, and thus demonstrates a relatively coplanar conformation except one inverted pyrrole unit. Because of the different

  在过去的几十年中，卟啉类似物因其独特的性质和在各个领域的潜在应用而受到越来越多的关注。在这项工作中，通过酸催化缩合反应和氧化制备了新型非共轭噻吩嵌入的N-稠合高卟啉1和2以及完全共轭的N-稠合高卟啉3。既1和2包括两个内消旋-SP 3个碳上原子。然而，它们对空气或常见的氧化剂不敏感。单晶 X 射线衍射分析表明2采用高度扭曲的船状构象，两个吡咯单元的 NH 部分朝外，一个 O 原子连接到N混淆的吡咯单元的 α 位置。结果，通过内酰胺类部分之间的分子间氢键形成氢键二聚体。与2的高度扭曲结构相反，N-稠合高卟啉3包含一个独特的 5,5,5-三环稠环，因此除了一个反向吡咯单元外，表现出相对共面的构象。由于不同的结构特征，3表现出与1和2不同的F -结合行为。
• Bent Dithienoporphyrin(2.1.2.1): Synthesis, Structure, Optical and Electronic Properties, and Metal Complexation
  作者：Xiaojuan Lv、Hirofumi Morimoto、Ningchao Liu、Daiki Kuzuhara、Naoki Aratani、Hiroko Yamada、Fengxian Qiu、Songlin Xue

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02520

  日期：2023.3.17

  porphyrin(2.1.2.1) macrocycle results in the alteration of the molecular geometry to a more planarized structure. Dithienoporphyrin(2.1.2.1) is found to act as a ligand that can form metal complexes with nickel(II), copper(II), and palladium(II) ions. The molecular structures of the dithienoporphyrin(2.1.2.1) metal complexes exhibited bent molecular conformations. The red-shifted absorption, reversible redox

  以两种二(1H-吡咯并-2-基)噻吩为结构单元，两种芳基醛在弱酸催化条件下制备了四种异构的二噻吩并卟啉(2.1.2.1)。通过核磁共振光谱、X 射线衍射、紫外-可见吸收光谱、电化学测量和理论计算研究了二噻吩并卟啉(2.1.2.1) 的分子构象和光学和电子性质。[2,3]F 5 TP的晶体结构在二苯并-/二萘并卟啉中双吡啶单元的两个平面之间的角度最大（2.1.2.1）。这一结果表明，将噻吩亚基并入卟啉 (2.1.2.1) 大环会导致分子几何结构发生变化，从而形成更平面化的结构。Dithienoporphyrin(2.1.2.1) 被发现充当配体，可以与镍 (II)、铜 (II) 和钯 (II) 离子形成金属络合物。dithienoporphyrin(2.1.2.1) 金属配合物的分子结构呈现弯曲的分子构象。红移吸收、可逆氧化还原过程和理论计算表明，dithienoporphyrin(2.1.2
• Highly conductive polymer film compositions from nanoparticle induced phase segregation of counterion templates from conducting polymers
  申请人：THE UNIVERSITY OF CONNECTICUT

  公开号：US10005914B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  Disclosed are conductive polymer film structures comprising an insulating substrate comprising nucleophile derivatized nanoparticles located at the surface of the insulating substrate; and a conducting polymer:template polymer coating disposed on at least a portion of a surface of the insulating substrate through which a chemical bond forms between at least one anion of the template polymer and nucleophile derivatized nanoparticles located at the surface of the insulating substrate.

  所公开的导电聚合物薄膜结构包括：绝缘基底，该绝缘基底包含位于绝缘基底表面的亲核衍生纳米颗粒；以及导电聚合物：模板聚合物涂层，该涂层位于绝缘基底表面的至少一部分，通过该涂层，模板聚合物的至少一个阴离子与位于绝缘基底表面的亲核衍生纳米颗粒之间形成化学键。