phenylguanidine sulfate | 2498-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: phenylguanidine sulfate
• 英文别名: N-phenylguanidinium sulfate；Phenyl-guanidin; Sulfat；[Amino(azaniumyl)methylidene]-phenylazanium;sulfate；[amino(azaniumyl)methylidene]-phenylazanium;sulfate
• CAS: 2498-49-9
• 化学式: 2C₇H₉N₃*H₂O₄S
• 分子量: 368.417
• InChiKey: NHEXFUWWZPLLOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylguanidine sulfate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 8-benzyl-5-imino-4-methyl-2-(phenylamino)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrimido[4,5-c]azepine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些新的苯胺基嘧啶衍生物的合成和杀真菌作用评价

  摘要：

  合成了一系列新的苯胺基嘧啶和嘧啶并[4,5- c ] a庚因衍生物，以评估其体外抗真菌活性。N-乙酰苯胺基嘧啶衍生物7与参考杀真菌剂嘧菌胺2相比，对黑曲霉表现出相似的杀真菌活性。此外，与杀真菌剂2（12 h的2.5μg/ ml ）相比，它的破裂时间更短（9 h时为2.5μg/ ml）。溴化嘧啶衍生物5具有比氰基衍生物6和6-溴代烷基类似物4更高的杀真菌活性。熔融嘧啶基[4,5- c] a庚因衍生物10对黑曲霉的活性较低。研究了溴化铬酸吡啶鎓作为选择性溴化剂在嘧啶环而不是在侧链甲基上的新应用。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0535-2

文献信息

• C–H Activation at a Bidentate Ligand Coordinated to Palladium(II) – an Electrophilic Attack Supported by an External Base
  作者：Merve Cayir、Leila Taghizadeh Ghoochany、Adam Walli、Mark Busch、Yu Sun、Franc Meyer、Stefan Bräse、Werner R. Thiel

  DOI：10.1002/ejic.201402149

  日期：2014.6

  n-4-yl)pyridines undergo C–H activation at the phenyl ring in the ortho position to the amine nitrogen atom when reacted with (PhCN)2PdCl2 and finally form N,N,C-coordinated palladium(II) complexes in high yields. Five differently substituted complexes were synthesized and characterized by spectroscopy and X-ray structure analysis. The reaction mechanism for the formation of these complexes was elucidated

  2-(2-Phenylaminopyrimidin-4-yl) 吡啶与 (PhCN)2PdCl2 反应时，在苯环胺氮原子邻位发生 C-H 活化，最终形成 N,N,C 配位钯 (II) ) 高产率的配合物。合成了五种不同取代的配合物，并通过光谱学和 X 射线结构分析对其进行了表征。通过动力学实验阐明了形成这些配合物的反应机理，从而可以计算出配合物形成的活化参数。
• Bimetallic Cu/Pd Catalysts with Bridging Aminopyrimidinyl Phosphines for Decarboxylative Cross-Coupling Reactions at Moderate Temperature
  作者：Dagmar Hackenberger、Bingrui Song、Matthias F. Grünberg、Saeid Farsadpour、Fabian Menges、Harald Kelm、Cedric Groß、Timm Wolff、Gereon Niedner-Schatteburg、Werner R. Thiel、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/cctc.201500769

  日期：2015.11

  catalyst system is presented that enables the decarboxylative cross‐coupling of triflates with carboxylate salts at only 100 °C, which is 70 °C lower than with previous Cu/Pd‐based systems. The new protocol allows the coupling of a broad range of aryl triflates with various substituted 2‐nitrobenzoates in good to excellent yields. The key feature of the catalyst system is a bidentate P,N‐ligand designed

  提出了一种双金属催化剂体系，该体系使得三氟甲磺酸酯与羧酸盐的脱羧交叉偶联仅在100°C下进行，这比以前的基于Cu / Pd的体系低70°C。新协议允许将多种芳基三氟甲磺酸酯与各种取代的2-硝基苯甲酸酯偶联，收率良好至优异。催化剂体系的关键特征是设计成桥接Pd和Cu中心的二齿P，N-配体，从而有助于确定金属过渡步骤的速率。质谱（ESI-MS）研究支持氨基嘧啶基膦同时协调铜和钯的能力。
• Bredereck et al., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 1883,1889
  作者：Bredereck et al.

  DOI：——

  日期：——
• AGNIHOTRI P. G.; TRIVEDI J. P., J. INDIAN CHEM. SOC., 1977, 54, NO 12, 1186-1188
  作者：AGNIHOTRI P. G.、 TRIVEDI J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and fungicidal evaluation of some new anilinopyrimidine derivatives
  作者：Mohamed A. Waly、Eman T. Bader-Eldien、Mohamed E. Aboudobarah、El-Shahat T. Aboumosalam

  DOI：10.1007/s00044-013-0535-2

  日期：2013.11

  New series of anilinopyrimidine and pyrimido[4,5-c]azepine derivatives were synthesized to evaluate their in vitro antifungal activities. N-acetyl anilinopyrimidine derivative 7 showed similar fungicidal activity against Aspergillus niger compared to the reference fungicidal pyrimethanil 2. In addition, it exhibits shorter bursting time (2.5 μg/ml in 9 h) than fungicidal drug 2 (2.5 μg/ml in 12 h)

  合成了一系列新的苯胺基嘧啶和嘧啶并[4,5- c ] a庚因衍生物，以评估其体外抗真菌活性。N-乙酰苯胺基嘧啶衍生物7与参考杀真菌剂嘧菌胺2相比，对黑曲霉表现出相似的杀真菌活性。此外，与杀真菌剂2（12 h的2.5μg/ ml ）相比，它的破裂时间更短（9 h时为2.5μg/ ml）。溴化嘧啶衍生物5具有比氰基衍生物6和6-溴代烷基类似物4更高的杀真菌活性。熔融嘧啶基[4,5- c] a庚因衍生物10对黑曲霉的活性较低。研究了溴化铬酸吡啶鎓作为选择性溴化剂在嘧啶环而不是在侧链甲基上的新应用。