(2R,3S,4S,5S)-2-benzoyl-5-(2-oxo-2-phenylethyl)-3-phenyltetrahydro-2H-thiopyran-4-carbaldehyde | 1541140-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S)-2-benzoyl-5-(2-oxo-2-phenylethyl)-3-phenyltetrahydro-2H-thiopyran-4-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S)-2-benzoyl-5-phenacyl-3-phenylthiane-4-carbaldehyde
• CAS: 1541140-82-2
• 化学式: C₂₇H₂₄O₃S
• 分子量: 428.552
• InChiKey: DSDHYWJQHSJFCR-VJPXLHPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S)-2-benzoyl-5-(2-oxo-2-phenylethyl)-3-phenyltetrahydro-2H-thiopyran-4-carbaldehyde 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(2R,3S,4S,5S)-2-benzoyl-5-(2-oxo-2-phenylethyl)-3-phenyltetrahydro-2H-thiopyran-4-carbaldehyde 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化对映选择性Michael–Michael Cascade轻松组装手性四氢噻喃并含有四个连续的立体中心

  摘要：

  已经实施了有机催化对映选择性迈克尔-迈克尔级联反应，以产生结构上不同的手性四氢噻喃。该方法是通过使用新的双功能酮硫醚烯酮来实现的，并高度对映选择性地进行，形成了四个连续的立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/ol4033557
• 作为产物：
  描述：

  2-((2-oxo-2-phenylethyl)thio)acetaldehyde 在 C₂₀H₂₇NSi 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (2R,3S,4S,5S)-2-benzoyl-5-(2-oxo-2-phenylethyl)-3-phenyltetrahydro-2H-thiopyran-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化对映选择性Michael–Michael Cascade轻松组装手性四氢噻喃并含有四个连续的立体中心

  摘要：

  已经实施了有机催化对映选择性迈克尔-迈克尔级联反应，以产生结构上不同的手性四氢噻喃。该方法是通过使用新的双功能酮硫醚烯酮来实现的，并高度对映选择性地进行，形成了四个连续的立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/ol4033557

文献信息

• Facile Assembly of Chiral Tetrahydrothiopyrans Containing Four Consecutive Stereocenters via an Organocatalytic Enantioselective Michael–Michael Cascade
  作者：Shengzheng Wang、Yongqiang Zhang、Guoqiang Dong、Shanchao Wu、Kun Fang、Zhengang Li、Zhenyuan Miao、Jianzhong Yao、Hao Li、Jian Li、Wannian Zhang、Wei Wang、Chunquan Sheng

  DOI：10.1021/ol4033557

  日期：2014.2.7

  An organocatalytic enantioselective Michael–Michael cascade reaction has been implemented for the creation of structurally variant chiral tetrahydrothiopyrans. The process is realized by employment of new bifunctional ketothioether enones and proceeds highly enantioselectively with formation of four consecutive stereogenic centers.

  已经实施了有机催化对映选择性迈克尔-迈克尔级联反应，以产生结构上不同的手性四氢噻喃。该方法是通过使用新的双功能酮硫醚烯酮来实现的，并高度对映选择性地进行，形成了四个连续的立体异构中心。