1-(p-chlorophenyl)-3,4-diethoxycarbonyl-2,5-diphenylpyrrole | 86397-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(p-chlorophenyl)-3,4-diethoxycarbonyl-2,5-diphenylpyrrole
• 英文别名: Diethyl 1-(4-chlorophenyl)-2,5-diphenylpyrrole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 86397-90-2
• 化学式: C₂₈H₂₄ClNO₄
• 分子量: 473.956
• InChiKey: VAWQZAJFCAFHBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-((4-chlorophenyl)amino)-3-phenylacrylate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以48%的产率得到1-(p-chlorophenyl)-3,4-diethoxycarbonyl-2,5-diphenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  烯氨基酯的氧化自由基反应

  摘要：

  描述了烯氨基酯的氧化自由基反应。β-二羰基化合物的硝酸铈（IV）硝酸铈铵（CAN）氧化产生的亲电子碳中心基团经过有效地添加到烯氨基酯的C-C双键中。烯胺酸酯和β-二羰基化合物之间的CAN介导的自由基反应为合成高度取代的吡咯提供了一种新颖的方法。β-烯胺肉桂酸酯的直接CAN氧化有效地产生了二聚产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.035

文献信息

• Oxidation of enamine-esters with lead tetra-acetate—part 3
  作者：Mohamed A. Sukari、John M. Vernon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91855-1

  日期：1983.1

  Oxidation of β-ammocinnamates and β-aminocrotonates with lead tetra-acetate gives fully substituted pyrrole-3,4-diesters.

  用四乙酸铅氧化β-氨基肉桂酸酯和β-氨基巴豆酸酯可得到完全取代的吡咯3,4-二酯。
• Synthesis of highly substituted pyrroles via oxidative free radical reactions of β-aminocinnamates
  作者：An-I Tsai、Che-Ping Chuang

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.011

  日期：2006.3

  reactions of β-aminocinnamates are described. Imine radicals produced by tetra-n-butylammonium cerium(IV) nitrate (TBACN) oxidation of enamines undergo efficient addition to the C–C double bond of β-aminocinnamates. This TBACN mediated free radical reaction between β-aminocinnamates and enamines provides a novel method for the synthesis of highly substituted pyrroles. The direct TBACN oxidation of β-aminocinnamates

  描述了β-氨基肉桂酸酯的氧化自由基反应。硝酸四正丁基铵铈（IV）（TBACN）氧化烯胺所产生的亚胺基要经过有效的加成反应，形成β-氨基肉桂酸酯的C-C双键。这种TBACN介导的β-氨基肉桂酸酯和烯胺之间的自由基反应为合成高度取代的吡咯提供了一种新颖的方法。β-氨基肉桂酸酯的直接TBACN氧化有效地产生了二聚产物。
• HYPERVALENT IODINE IN SYNTHESIS. 62: A TANDEM DIMERIZATION-CYCLOCONDENSATION OF ENAMINE-ESTERS WITH [BIS(TRIFLUOROACETOXY)-IODO]BENZENE: A METHOD OF SYNTHESIS OF HIGHLY SUBSTITUTED PYRROLES
  作者：Peng-Fei Zhang、Zhen-Chu Chen

  DOI：10.1081/scc-100103979

  日期：2001.1

  A tandem dimerization-cyclocondensation of enamine-esters with [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene( BTI) provides an effective method for synthesis of highly substituted pyrroles.