N-(3-bromopyridin-2-yl)thiazolo[5,4-b]pyridin-2-amine | 953045-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(3-bromopyridin-2-yl)thiazolo[5,4-b]pyridin-2-amine
• 英文别名: N-(3-bromopyridin-2-yl)-[1,3]thiazolo[5,4-b]pyridin-2-amine
• CAS: 953045-53-9
• 化学式: C₁₁H₇BrN₄S
• 分子量: 307.173
• InChiKey: KTHNNYUQVRKOMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-巯基丙酸甲酯 、 N-(3-bromopyridin-2-yl)thiazolo[5,4-b]pyridin-2-amine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以87%的产率得到methyl 3-(2-(thiazolo[5,4-b]pyridin-2-ylamino)pyridin-3-ylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  2-AMINOPYRIDINE ANALOGS AS GLUCOKINASE ACTIVATORS

  摘要：

  提供了化学式I的化合物，这些化合物在治疗和/或预防由胰岛素活性不足引起的疾病中非常有用，例如糖尿病。还提供了治疗或预防由胰岛素活性不足或可以通过激活胰岛素来治疗的疾病和疾患的方法。

  公开号：

  US20090156603A1
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-isothiocyanatopyridine 、 2-氨基-3-溴吡啶 在 乙酸乙酯 、 水 、 sodium hydroxide 、 Brine 、 dichloromethane hexanes 、 二氯甲烷 、 正己烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以to afford the title compound (0.654 g, 36.8% yield) as a white powder的产率得到N-(3-bromopyridin-2-yl)thiazolo[5,4-b]pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2-AMINOPYRIDINE ANALOGS AS GLUCOKINASE ACTIVATORS

  摘要：

  提供了一些化合物，它们在治疗和/或预防由葡萄糖激酶活性不足引起的疾病中非常有用，例如糖尿病。此外，还提供了治疗或预防由葡萄糖激酶活性不足或可以通过激活葡萄糖激酶来治疗的疾病和障碍的方法。

  公开号：

  US20130065901A1

文献信息

• A method of preparing 2-aminopyridine analogs as glucokinase activators
  申请人：Array Biopharma, Inc.

  公开号：EP2543667B1

  公开（公告）日：2015-01-28
• US8022223B2
  申请人：——

  公开号：US8022223B2

  公开（公告）日：2011-09-20
• US8354540B2
  申请人：——

  公开号：US8354540B2

  公开（公告）日：2013-01-15
• US8883828B2
  申请人：——

  公开号：US8883828B2

  公开（公告）日：2014-11-11
• [EN] 2 -AMINOPYRIDINE ANALOGS AS GLUCOKINASE ACTIVATORS<br/>[FR] ACTIVATEURS DE GLUCOKINASE
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2007117381A9

  公开（公告）日：2008-03-27

  [EN] Provided are compounds of formula I that are useful in the treatment and/or prevention of diseases mediated by deficient levels of glucokinase activity, such as diabetes meilitus. Also provided are methods of treating or preventing diseases and disorders characterized by underactivity of glucokinase or which can be treated by activating glucokinase.
  [FR] L'invention concerne des composés qui sont utiles dans le traitement et/ou la prévention de maladies médiées par des niveaux insuffisants d'activité de glucokinase, par exemple le diabète sucré. Elle concerne également des méthodes de traitement ou de prévention de maladies et de troubles caractérisés par une sous-activité de la glucokinase ou qui peuvent être traités en activant la glucokinase.