dimethyl (E)-3-benzylidene-5-methylene-tetrahydropyran-4,4-dicarboxylate | 1263816-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: dimethyl (E)-3-benzylidene-5-methylene-tetrahydropyran-4,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (3E)-3-benzylidene-5-methylideneoxane-4,4-dicarboxylate
• CAS: 1263816-72-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: HZVXKOJJRSMCSB-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(methoxycarbonyl)-2-(phenylmethylene)cyclopropanecarboxylic acid methyl ester 、 2-丙炔-1-醇 在 indium(III) chloride 、 三乙胺 、 europium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以39%的产率得到dimethyl (E)-3-benzylidene-5-methylene-tetrahydropyran-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化亚甲基环丙烷1,1-二酯与炔丙醇的亲核开环/分子内Conia-ene反应

  摘要：

  我们提出了路易斯酸催化的炔丙基醇与亚甲基环丙烷（MCP）1,1-二酯的亲核开环。与未激活的MCP情况下观察到的近端键裂解模式不同，MCP 1,1-二酯的内在特征在炔丙醇作为亲核试剂的攻击下产生了区域特异性的远端键裂解。通过结合随后的分子内Conia-ene反应，可以逐步或一锅法获得3,5-二亚甲基四氢吡喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.048

文献信息

• Lewis acid-catalyzed nucleophilic ring-opening/intramolecular Conia-ene reactions of methylenecyclopropane 1,1-diesters with propargyl alcohols
  作者：Bao Hu、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.048

  日期：2011.1

  Lewis acid-catalyzed nucleophilic ring opening of methylenecyclopropane (MCP) 1,1-diesters with propargyl alcohols. Unlike the proximal-bond cleavage mode observed in cases of unactivated MCPs, the intrinsic characteristic of MCP 1,1-diesters gave a regiospecific distal-bond cleavage under attack of propargyl alcohols as nucleophiles. By combining a subsequent intramolecular Conia-ene reaction, 3,5

  我们提出了路易斯酸催化的炔丙基醇与亚甲基环丙烷（MCP）1,1-二酯的亲核开环。与未激活的MCP情况下观察到的近端键裂解模式不同，MCP 1,1-二酯的内在特征在炔丙醇作为亲核试剂的攻击下产生了区域特异性的远端键裂解。通过结合随后的分子内Conia-ene反应，可以逐步或一锅法获得3,5-二亚甲基四氢吡喃。