(1R,2S,3S,6R,7S)-4-Oxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-ol | 512791-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (1R,2S,3S,6R,7S)-4-Oxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-ol
• 英文别名: 4,7-Methanoisobenzofuran-1-ol, 1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-, (1S,3aR,4S,7R,7aS)-(9CI)；(1R,2S,3S,6R,7S)-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-ol
• CAS: 512791-18-3
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: MSPXLDIYOLJENY-DMAGGPPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dimethanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(1R,2S,3S,6R,7S)-4-Oxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一种将1,4-二醇选择性氧化为丙二醇的方法

  摘要：

  在23°C下，邻碘氧基苯甲酸在二甲基亚砜中的溶液可将多种1,4-双伯或1,4-伯-仲二醇高度选择性地氧化为γ-内酯，从而实现了以前无法实现的转化一步。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00571-s

文献信息

• A method for the selective oxidation of 1,4-diols to lactols
  作者：E.J Corey、Anandan Palani

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00571-s

  日期：1995.5

  Solutions of o-iodoxybenzoic acid in dimethyl sulfoxide at 23 °C effect the highly selective oxidation of a number of 1,4-bisprimary or 1,4-primary-secondary diols to γ-lactols, permitting a conversion which could not previously be accomplished in one step.

  在23°C下，邻碘氧基苯甲酸在二甲基亚砜中的溶液可将多种1,4-双伯或1,4-伯-仲二醇高度选择性地氧化为γ-内酯，从而实现了以前无法实现的转化一步。