苯磺酸戊酯 | 80-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯磺酸戊酯
• 中文别名: 正戊基苯磺酸盐
• 英文名称: pentyl benzenesulfonate
• CAS: 80-45-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃S
• 分子量: 228.312
• InChiKey: NMIXYXGUYJTFFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯磺酸戊酯 在 碘 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  Iodine catalyzed reduction of arenesulfonic acid to the arenethiol with triphenylphosphine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71155-5
• 作为产物：
  描述：

  戊醇 、 苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到苯磺酸戊酯
  参考文献：
  名称：

  使用 N-氯酰胺进行位点选择性脂肪族 C–H 氯化可合成氯磺草醚

  摘要：

  脂肪族 CH 键的实际分子间官能化方法仍然是有机合成的首要目标。自由基烷烃氯化是从简单的烃类生产小分子氯烷烃的重要工业过程，但在精细化学合成中的应用很少。在本文中，我们报告了使用现成的 N-氯酰胺对脂肪族 CH 键进行位点选择性氯化，并将这种转化应用于氯利松克酰亚胺（一种具有强细胞毒性的拉丹二萜类化合物）的合成。这些反应以有用的化学产率递送烷基氯，底物作为限制试剂。值得注意的是，这种方法可以容忍底物不饱和，这通常对化学选择性、脂肪族 CH 功能化构成重大挑战。CH 氯化的空间和电子决定的位点选择性是已知的最具选择性的烷烃官能化之一，为化学合成提供了独特的工具。氯去菌酯的短合成具有高产、克级的紫苏内酯自由基 CH 氯化和三步/两锅法用于引入对所有 lissoclimides 和 hatrumaimides 都很重要的 β-羟基琥珀酰亚胺。初步分析表明，氯利沙克林和类似物对侵袭性黑色素瘤和前列

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12308

文献信息

• Reduction of Sulfonic Acids and Related Organosulfur Compounds with Triphenylphosphine–Iodine System
  作者：Shigeru Oae、Hideo Togo

  DOI：10.1246/bcsj.56.3802

  日期：1983.12

  excess iodine, however, these aliphatic sulfur compounds are converted eventually to the corresponding alkyl iodides. The relative reactivities of these sulfonyl derivatives in the reaction with the triphenylphosphine–iodine system are the following. Aromatic series: ArSO2Cl, ArSO2SAr′>ArSO2H>ArSO3R>ArSO3−HNBu3+ (or PyH+)>ArSO3H>ArSO2SO2Ar>>ArSO2CH2C(CH3)3, ArSO3Ar′. Aliphatic series: RSO2Cl, RSO2SR′,

  通过用三苯基膦和催化量的碘的混合物处理，芳烃磺酸、它们的钠盐和烷基芳烃磺酸盐可以很容易地还原成相应的芳烃硫醇，而烷烃磺酸、亚磺酸、二硫化物、硫代磺酸测试剂和磺酸盐也很容易类似地还原为相应的硫醇。然而，在用三苯基膦和过量碘的混合物处理后，这些脂肪族硫化合物最终转化为相应的烷基碘。这些磺酰基衍生物在与三苯基膦-碘体系反应中的相对反应性如下。芳族系列​​：ArSO2Cl、ArSO2SAr′>ArSO2H>ArSO3R>ArSO3−HNBu3+（或PyH+）>ArSO3H>ArSO2SO2Ar>>ArSO2CH2C(CH3)3、ArSO3Ar′。脂肪族系列：RSO2Cl、RSO2SR'、RSO2-HNBu3+>RSO3-HNBu3+>RSSR，RSO2H>RSO3H>RSH>RSO3R'。在这些反应中，带有供电子取代基的芳烃磺酸比具有供电子取代基的芳烃磺酸更容易被还原。
• Practical and Selective sp ³ C−H Bond Chlorination via Aminium Radicals
  作者：Alastair J. McMillan、Martyna Sieńkowska、Piero Di Lorenzo、Gemma K. Gransbury、Nicholas F. Chilton、Michela Salamone、Alessandro Ruffoni、Massimo Bietti、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.202100030

  日期：2021.3.22

  also the fine‐tuning of physicochemical and biological properties of drugs, agrochemicals and polymers. We report here a general and practical photochemical strategy enabling the site‐selective chlorination of sp3 C−H bonds. This process exploits the ability of protonated N‐chloroamines to serve as aminium radical precursors and also radical chlorinating agents. Upon photochemical initiation, an efficient

  将氯原子引入有机分子对于工业化学品的制造、先进合成中间体的精制以及药物、农用化学品和聚合物的物理化学和生物特性的微调至关重要。我们在这里报告了一种通用且实用的光化学策略，能够实现 sp 3 C−H 键的位点选择性氯化。该过程利用了质子化的N-氯胺作为铵自由基前体和自由基氯化剂的能力。在光化学引发后，建立了有效的自由基链传播，由于存在大量兼容的官能团，因此允许多种底物的官能化。通过适当选择铵基，能够协同最大化 H 原子转移过渡态中的极性和空间效应，为自由基 sp 3 C−H 氯化提供了已知的最高选择性。
• [EN] 2,3-DIHYDRO-6-NITROIMIDAZO (2,1-B) OXAZOLE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF TUBERCULOSIS<br/>[FR] COMPOSES 2,3-DIHYDRO-6-NITROIMIDAZO (2,1-B) OXAZOLE POUR LE TRAITEMENT DE LA TUBERCULOSE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2005042542A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: (1)in the above formula (1), R1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R1 and -(CH2)nR2 may form a spiro ring represented by the formula (30) below, together with the adjacent carbon atom (in the formula below, RRR represents a piperidyl group which may have substituents on the piperidine ring), (30)and R2 represents a benzothiazolyloxy group, quinolyloxy group, pyridyloxy group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis, multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis, and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种由以下一般式表示的2,3-二氢-6-硝基咪唑[2,1-b]噁唑化合物：(1)在上述式(1)中，R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0至6的整数，R1和-(CH2)nR2可以与下面的式(30)一起形成一个螺环，与相邻的碳原子一起（在下面的式中，RRR代表可能在哌啶环上具有取代基的哌啶基），(30)和R2代表苯并噻唑氧基、喹啉氧基、吡啶氧基或类似物。该化合物对结核分枝杆菌、多药耐药结核分枝杆菌和非典型耐酸细菌具有出色的杀菌作用。
• Neue Derivate der 2,4,6-Trijod-isophthalsäure, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Röntgenkontrastmittel
  申请人：BRACCO INDUSTRIA CHIMICA Società per Azioni

  公开号：EP0026281A1

  公开（公告）日：1981-04-08

  Die Erfindung betrifih die neuen, stabilen, in Wasser leicht löslichen 5-(N-Alkyl-a -hydroxyacyl-amino)-2,4,6 -trijod-isophthalsäure-bis -(hydroxyalkyl-amide) der allgemeinen Formel (I) worin (HO)2-3Alkyl-1,3-Dihydroxyisopropyl-,2,3-Dihydroxy- propyl-oder 1,3-Dihydroxy-2-hydroxymethyl- isopropyl-, R Wasserstoff oder Methyl-, R einen Alkyl-Rest mit 1 bis 5, vorzugsweise 1 bis 3 C-Atomen bedeutet, das Verfahren zu ihrer Herstellung sowie nicht ionische Röntgenkontrastmittel, die insbesondere zur Vasographie, Urographie und zur Darstellung der Liquorräume geeignet sind, und die vorstehend genannten Verbindungen als schattengebende Komponenten enthalten. Man erhält diese Verbindungen durch Umsetzung von entsprechenden 5-a-Hydroxyacylamino-2,4,6 -trijod-isophthalsäure-bis -(hydroxyalkyl-amiden) mit Alkylierungsmitteln der allgemeinen Formel (IV) worin R1 die zur Formel (I) definierte Bedeutung hat und X ein Halogen-Atom Jod, Brom oder Chlor oder ein Sulfat bzw. Sulfonat-Radikal (-OSO2OR1 bzw. -OSO2-Alkyl oder -OSO2-Aryl) bedeutet, in alkalischem Milieu oder durch Umsetzung eines reaktiven funktionellen Derivates einer entsprechenden 5-(N-Alkyl-a-hydroxyacyl -amino)-2,4,6 -trijod-isophthalsäure mit einem Di- oder Trihydroxyalkylamin worin (HO)2-3Alkyl- die zur Formel (I) definierte Bedeutung hat.

  这项发明涉及新的稳定的、易溶于水的5-(N-烷基-a-羟基酰基氨基)-2,4,6-三碘异苯甲酸双-(羟基烷酰胺)的通式(I)，其中(HO)2-3Alkyl-1,3-二羟基异丙基、2,3-二羟基丙基或1,3-二羟基-2-羟甲基异丙基，R为氢或甲基，R表示1至5个烷基基团，优选1至3个C原子。该方法包括它们的制备方法，以及特别适用于血管造影、泌尿造影和脑脊液区域成像的非离子X线造影剂，其中包含上述化合物作为阴影成分。这些化合物可通过将相应的5-a-羟基酰胺基-2,4,6-三碘异苯甲酸双-(羟基烷酰胺)与通式(IV)中的烷基化试剂反应得到，其中R1具有通式(I)中定义的含义，X为卤素原子碘、溴或氯或磺酸盐或磺酸酯基团(-OSO2OR1或-OSO2-烷基或-OSO2-芳基)，在碱性介质中或通过将相应的5-(N-烷基-a-羟基酰基氨基)-2,4,6-三碘异苯甲酸的反应性功能衍生物与二或三羟基烷胺反应制备而成，其中(HO)2-3Alkyl-具有通式(I)中定义的含义。
• Visible‐Light‐Promoted Aliphatic C−H Chlorination and Bromination Using Haloform as the Halogen Donor and Azidobenziodoxole as the Mediator
  作者：Qin He、Zehui Cao、Yangyang Zhang、Gong Chen、Yaxin Wang

  DOI：10.1002/adsc.202300416

  日期：2023.8.15

  azidobenziodoxole (BIN3)-mediated tunable radical reaction system for selective chlorination and bromination of tertiary and secondary C(sp3)−H bonds of alkyl substrates using haloform as the halogen donor was developed. Reactions of various substrates with BIN3 under visible light irradiation without any photo or metal catalysts gave C−H chlorinated or brominated products. These reactions are selective, and compatible

  开发了叠氮苯并氧杂环戊烯 (BIN 3 ) 介导的可调自由基反应系统，用于使用卤仿作为卤素供体对烷基底物的叔和仲 C( sp 3 )−H 键进行选择性氯化和溴化。在没有任何光催化剂或金属催化剂的情况下，各种底物与 BIN 3在可见光照射下发生反应，得到 C−H 氯化或溴化产物。这些反应是选择性的，并且与许多官能团相容。机理研究表明，卤仿作为卤素原子供体，BIN 3和水反应原位生成的HN 3作为氢原子供体传递自由基链式反应。氢氮3与CHX 2 ⋅ 反应形成CH 2 X 2和N 3 ⋅ ，通过夺取烷烃底物的氢原子来传播自由基链。