3-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-sulfanyl-propionic acid methyl ester | 571167-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-sulfanyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-((4-(dimethylamino)phenyl)thio)propanoate；Methyl 3-[4-(dimethylamino)phenyl]sulfanylpropanoate
• CAS: 571167-29-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: FNNYJSNHDKVDAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-sulfanyl-propionic acid methyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到4-巯基-N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过亲电取代反应将SH基团轻松引入芳族底物上。

  摘要：

  在这里，我们描述了一种温和而有效的两步程序，可在芳族底物上引入巯基。首先，与活化的亚砜反应生成芳基ulf盐中间体。然后，两个连续的基于β-消除的脱烷基反应以良好至优异的产率提供了所需的芳基硫醇。

  DOI：

  10.1021/jo034013h
• 作为产物：
  描述：

  [4-(Dimethylamino)phenyl]-bis(3-methoxy-3-oxopropyl)sulfanium;trifluoromethanesulfonate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-sulfanyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过亲电取代反应将SH基团轻松引入芳族底物上。

  摘要：

  在这里，我们描述了一种温和而有效的两步程序，可在芳族底物上引入巯基。首先，与活化的亚砜反应生成芳基ulf盐中间体。然后，两个连续的基于β-消除的脱烷基反应以良好至优异的产率提供了所需的芳基硫醇。

  DOI：

  10.1021/jo034013h

文献信息

• Sodium Iodide (NaI)-Catalyzed Cross-Coupling for C−S Bond Formation via Oxidative Dehydrogenation: Cheap, Direct Access to Unsymmetrical Aryl Sulfides
  作者：Hui-Hong Wang、Tao Shi、Wei-Wei Gao、Yong-Qiang Wang、Jun-Fang Li、Yi Jiang、Yong Sheng Hou、Chen Chen、Xue Peng、Zhen Wang

  DOI：10.1002/asia.201701163

  日期：2017.10.18

  yields with high regioselectivity from readily available aromatic compounds and aryl/alkyl thiols, even on gram scale. To demonstrate the practicability of this reaction, two bioactive compound skeletons were synthesized in good yields. This method can also be used to late‐stage modification of curcumin.

  在空气中已经开发出一种简单实用的NaI催化的芳烃直接CH磺酰化方法。在该反应中，即使是按克规模，也从容易获得的芳族化合物和芳基/烷基硫醇以中等至优异的产率和高的区域选择性获得芳基硫化物。为了证明该反应的实用性，以高收率合成了两个生物活性化合物骨架。此方法也可用于姜黄素的后期修饰。