1-Benzyl-6-methyl-5,6-dihydro-1H-pyridine-2-thione | 185621-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-6-methyl-5,6-dihydro-1H-pyridine-2-thione
• 英文别名: 1-Benzyl-6-methyl-5,6-dihydropyridine-2(1H)-thione；1-benzyl-2-methyl-2,3-dihydropyridine-6-thione
• CAS: 185621-80-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NS
• 分子量: 217.335
• InChiKey: PCQHJFZBTONGLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-巯基丙酸甲酯 、 1-Benzyl-6-methyl-5,6-dihydro-1H-pyridine-2-thione 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-((2R,4R)-1-Benzyl-2-methyl-6-thioxo-piperidin-4-ylsulfanyl)-propionic acid methyl ester 、 3-((2R,4S)-1-Benzyl-2-methyl-6-thioxo-piperidin-4-ylsulfanyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  将氮和硫亲核试剂非对映选择性迈克尔加成到α，β-不饱和δ-硫代内酰胺†

  摘要：

  由5，6-二氢吡啶-2-酮1和Lawesson试剂合成5，6-二氢吡啶-2-硫酮2。胺，甲基肼或官能化硫醇的立体选择性迈克尔样加成得到反式哌啶-2-硫酮5，其在4位上具有相应的杂取代基作为主要产物。加合物5的构型通过核磁共振技术确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340249
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-6-methyl-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one 在 劳森试剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-Benzyl-6-methyl-5,6-dihydro-1H-pyridine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  将氮和硫亲核试剂非对映选择性迈克尔加成到α，β-不饱和δ-硫代内酰胺†

  摘要：

  由5，6-二氢吡啶-2-酮1和Lawesson试剂合成5，6-二氢吡啶-2-硫酮2。胺，甲基肼或官能化硫醇的立体选择性迈克尔样加成得到反式哌啶-2-硫酮5，其在4位上具有相应的杂取代基作为主要产物。加合物5的构型通过核磁共振技术确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340249

文献信息

• Diastereoselective michael addition of nitrogen and sulfur-nucleophiles to α,β-unsaturated δ-thiolactams
  作者：Jacek G. Sośnicki、Tadeusz S. Jagodziński、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1002/jhet.5570340249

  日期：1997.3

  5,6-Dihydropyridine-2-thiones 2 are synthesized from 5,6-dihydropyridin-2-ones 1 and Lawesson reagent. Stereoselective Michael-like addition of amines, methylhydrazine or functionalized thiols affords trans piperidine-2-thiones 5 with the corresponding heterosubstituent in position 4 as major products. The configuration of the adducts 5 was determined by nmr-techniques.

  由5，6-二氢吡啶-2-酮1和Lawesson试剂合成5，6-二氢吡啶-2-硫酮2。胺，甲基肼或官能化硫醇的立体选择性迈克尔样加成得到反式哌啶-2-硫酮5，其在4位上具有相应的杂取代基作为主要产物。加合物5的构型通过核磁共振技术确定。