(2S)-3-methyl-2-[(1S)-1-(4-styrylphenyl)but-3-enylamino]butan-1-ol | 216306-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-3-methyl-2-[(1S)-1-(4-styrylphenyl)but-3-enylamino]butan-1-ol
• 英文别名: (2S)-3-methyl-2-[[(1E,3S)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-yl]amino]butan-1-ol
• CAS: 216306-34-2
• 化学式: C₁₇H₂₅NO
• 分子量: 259.392
• InChiKey: PHJDBZYRRLWDES-PUENXVRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-methyl-2-[(1S)-1-(4-styrylphenyl)but-3-enylamino]butan-1-ol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-3-phenylhex-5-enal 、 (S)-3-phenylhex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  High Asymmetric Induction in Anionic Amino-Cope Rearrangements Controlled by β-Aminoalcohol Auxiliaries

  摘要：

  新型3-氨基-1,5-二烯通过前所未有的1,2-加成反应制备，获得了高的非对映体选择性，该反应是将烯丙基格里尼亚加到含有β-氨基醇辅助基团的α,β-不饱和亚胺上。非对称阴离子氨基-科普重排反应对非对映体纯的3-氨基-1,5-二烯底物进行，最终以良好的产率和高水平的非对称诱导（高达94% e.e.）合成了目标3-取代醛。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1880
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨醇 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (2S)-3-methyl-2-[(1S)-1-(4-styrylphenyl)but-3-enylamino]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  High Asymmetric Induction in Anionic Amino-Cope Rearrangements Controlled by β-Aminoalcohol Auxiliaries

  摘要：

  新型3-氨基-1,5-二烯通过前所未有的1,2-加成反应制备，获得了高的非对映体选择性，该反应是将烯丙基格里尼亚加到含有β-氨基醇辅助基团的α,β-不饱和亚胺上。非对称阴离子氨基-科普重排反应对非对映体纯的3-氨基-1,5-二烯底物进行，最终以良好的产率和高水平的非对称诱导（高达94% e.e.）合成了目标3-取代醛。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1880

文献信息

• Aluminum-Controlled Reactivity and Diastereoselectivity toward Radical Reactions of Optically Active Aldimines with Metallic Samarium
  作者：Reiko Yanada、Masanori Okaniwa、Akira Kaieda、Toshiro Ibuka、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo0014616

  日期：2001.2.1

  The intermolecular pinacol-type coupling reaction and allylation reaction of optically active imines bearing a beta -hydroxy group were performed stereoselectively with metallic samarium after treatment of the imines with trimethylaluminum.
• High Asymmetric Induction in Anionic Amino-Cope Rearrangements Controlled by <i>β</i>-Aminoalcohol Auxiliaries
  作者：Steven M. Allin、Martin A. C. Button、Robert D. Baird

  DOI：10.1055/s-1998-1880

  日期：1998.10

  Novel 3-amino-1,5-dienes were prepared with high diastereoselectivity by unprecedented 1,2-addition of allyl Grignard to α,β-unsaturated imines containing β-aminoalcohol auxiliaries. Asymmetric anionic amino-Cope rearrangement of the diastereoisomerically pure 3-amino-1,5-diene substrates proceeded to yield the target 3-substituted aldehyde in good yield and with high levels of asymmetric induction (up to 94% e.e.).

  新型3-氨基-1,5-二烯通过前所未有的1,2-加成反应制备，获得了高的非对映体选择性，该反应是将烯丙基格里尼亚加到含有β-氨基醇辅助基团的α,β-不饱和亚胺上。非对称阴离子氨基-科普重排反应对非对映体纯的3-氨基-1,5-二烯底物进行，最终以良好的产率和高水平的非对称诱导（高达94% e.e.）合成了目标3-取代醛。