4-Fluor-3'-trifluormethylbiphenyl | 86967-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Fluor-3'-trifluormethylbiphenyl
• 英文别名: 4-Fluoro-3'-trifluoromethylbiphenyl；1-fluoro-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]benzene
• CAS: 86967-67-1
• 化学式: C₁₃H₈F₄
• 分子量: 240.2
• InChiKey: TVLXLGHHCOPHGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Fluor-3'-trifluormethylbiphenyl 、 联硼酸频那醇酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-(3'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  将LiHMDS促进的钯和铁催化本位芳氟化物-Defluoroborylation

  摘要：

  提出了一种在LiHMDS存在下，通过芳基氟化物与双（频哪醇）二硼（B 2 pin 2）的钯或铁催化的交叉偶联反应合成芳基硼酸频哪醇酯的新方法。Pd催化的氟代芳烃的脱氟硼化与各种官能团兼容，例如伯胺和仲胺，酮，三氟甲基，烷氧基和硼基。显着地，不需要外部配体来提高转化效率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02228
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯硼酸 、 对溴氟苯 在 Pd EnCat-30^TM tetra-butylammonium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-Fluor-3'-trifluormethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的Suzuki偶联反应与封装的钯催化剂进行分批和连续流转化。

  摘要：

  本文介绍了在微波辐射下由高效钯封装的催化剂（Pd EnCat）介导的Suzuki交叉偶联方案的设计，优化和开发。该方法已在批处理模式下用于经典文库制备，并已在连续流应用中使用，以提供数克的材料。描述了一种在施加外部冷却源的同时使用直接聚焦微波加热的方法。这使得可以在整个反应期间保持低于正常的总体温度，从而导致反应产物的总产率和纯度的显着提高。关于固定催化剂体系的延长寿命和增强的反应性，讨论了该新颖的加热方案的其他方面。

  DOI：

  10.1002/chem.200501400

文献信息

• Nickel or Iron Catalysed Carbon-Carbon Coupling Reaction of Arylenes, Alkenes and Alkines
  申请人：knochel Paul

  公开号：US20100184977A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  Organozinc compounds of the type R 1 —Ar 1 —ZnY (1) can be reacted with different functionalized aryl halides R 2 —Ar 2 —X (2) in the presence of catalytic amounts of Ni or Fe in a polar solvent or solvent mixture to form polyfunctional biaryles of the type R 1 —Ar 1 —Ar 2 —R 2 (3). Organozinc compounds of the type (1) can be represented by the transmetallation reaction of functionalized aryl magnesium halides or lithium aryl compounds with e.g. ZnBr 2 .

  类型为R1—Ar1—ZnY（1）的有机锌化合物可以在极性溶剂或溶剂混合物中存在催化剂量的Ni或Fe的情况下与不同官能化芳基卤化物R2—Ar2—X（2）反应，形成类型为R1—Ar1—Ar2—R2（3）的多官能团联苯。类型为（1）的有机锌化合物可以通过官能化芳基镁卤化物或锂芳基化合物与例如ZnBr2的转金属化反应来表示。
• Etherification of Fluoroarenes with Alkoxyboronic Acid Pinacol Esters via C–F Bond Cleavage
  作者：Jun Zhou、Bingyao Jiang、Zhengyu Zhao、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01864

  日期：2022.7.22

  Potassium-base-mediated defluoroetherification of aryl and heteroaryl fluorides with alkoxyboronic acid pinacol esters under transition-metal-free conditions is reported. This protocol efficiently and safely provides a wide variety of aryl ethers in high yields without using metal catalysts, specific ligands, and harsh conditions to selectively forge Csp2–O bonds via the Csp2–F cleavage. This method

  报道了在无过渡金属条件下，钾基介导的芳基和杂芳基氟化物与烷氧基硼酸频哪醇酯的脱氟醚化反应。该协议以高产率高效安全地提供多种芳基醚，无需使用金属催化剂、特定配体和苛刻条件，通过 C sp2 -F 裂解选择性地形成 C sp2 -O 键。该方法可应用于结构复杂的C sp2 -氟化物和生物活性醇如β-雌二醇、骨化醇和生育酚的后期醚化。
• In situ Diazonium Salt Formation and Photochemical Aryl‐Aryl Coupling in Continuous Flow Monitored by Inline NMR Spectroscopy
  作者：Christoph Deckers、Thomas H. Rehm

  DOI：10.1002/chem.202303692

  日期：——

  for biphenyls are an underrated aryl radical source for the photochemical aryl-aryl coupling. This concept does not require any additional catalysts to perform an efficient and selective reaction. The photoarylation is supported by the application of Flow Chemistry using microreactors and modern LED technology. An integrated benchtop NMR spectrometer enables real-time analysis of the substituted products

  联苯的三氟乙酸重氮盐是用于光化学芳基-芳基偶联的被低估的芳基自由基源。这个概念不需要任何额外的催化剂来进行有效和选择性的反应。使用微反应器和现代 LED 技术的流动化学应用支持光芳基化。集成台式核磁共振波谱仪可以对替代产品进行实时分析。
• [DE] NICKEL- ODER EISEN-KATALYSIERTE KOHLENSTOFF-KOHLENSTOFF-KUPPLUNGSREAKTION VON ARYLENEN, ALKENEN UND ALKINEN<br/>[EN] NICKEL OR IRON CATALYSED CARBON-CARBON COUPLING REACTION OF ARYLENES, ALKENES AND ALKINES<br/>[FR] REACTION DE COUPLAGE CARBONE-CARBONE ENTRE ARYLENES, ALCENES ET ALCYNES, CATALYSEE PAR NICKEL OU FER
  申请人：UNIV MUENCHEN L MAXIMILIANS

  公开号：WO2007031511A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  [EN] According to the invention, organozink compounds of R¹-Ar¹-ZnY (1) type are convertible, with different functionalised aryl halides R²-Ar²-X (2) in the presence of Ni or Fe catalytic quantities in a polar solvent or a polar solvent mixture, into a polyfunctional biarylene of R¹-Ar¹-AR²-R² (3) type. The type (1) organic compounds are obtainable by a transmetallisation reaction of aryl-magnesium halides or lithium-aryl compounds, for example with ZnBr₂.
  [FR] Selon l'invention, des composés organozinciques du type R¹ -Ar¹-ZnY (1), peuvent est convertis avec différents halogénures d'aryle fonctionnalisés R²-Ar²-X (2), en la présence de quantités catalytiques de Ni ou de Fe, dans un solvant polaire ou un mélange de solvants polaires, en biarylène polyfonctionnel du type R¹-Ar¹-AR²-R² (3). Des composés organozinciques du type (1) peuvent être obtenus par la réaction de transmétallisation d'halogénures d'arylmagnésium fonctionnalisés ou de composés de lithiumaryle, par ex. avec ZnBr₂.
  [DE] Organozink- Verbindungen des Typs R¹ -Ar¹-ZnY (1) lassen sich mit verschiedenen funktionalisierten Arylhalogeniden R²-Ar²-X (2) in Gegenwart katalytischer Mengen von Ni oder Fe in einem polaren Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch zu polyfunktionalen Biarylen des Typs R¹-Ar¹-AR²-R² (3) umsetzen. Organozink- Verbindungen des Typs (1) können durch die Transmetallierungsreaktion funktionalisierter Arylmagnesiumhalogenide oder Lithiumarylverbindungen mit z.B. ZnBr₂ dargestellt werden.
• Microwave-Assisted Suzuki Coupling Reactions with an Encapsulated Palladium Catalyst for Batch and Continuous-Flow Transformations
  作者：Ian R. Baxendale、Charlotte M. Griffiths-Jones、Steven V. Ley、Geoffrey K. Tranmer

  DOI：10.1002/chem.200501400

  日期：2006.5.24

  This article describes the design, optimisation and development of a Suzuki cross-coupling protocol mediated by an efficient palladium-encapsulated catalyst (Pd EnCat) under microwave irradiation. The methodology has been used in both batch mode for classical library preparation and in continuous-flow applications furnishing multigram quantities of material. Described is a method that uses direct focused

  本文介绍了在微波辐射下由高效钯封装的催化剂（Pd EnCat）介导的Suzuki交叉偶联方案的设计，优化和开发。该方法已在批处理模式下用于经典文库制备，并已在连续流应用中使用，以提供数克的材料。描述了一种在施加外部冷却源的同时使用直接聚焦微波加热的方法。这使得可以在整个反应期间保持低于正常的总体温度，从而导致反应产物的总产率和纯度的显着提高。关于固定催化剂体系的延长寿命和增强的反应性，讨论了该新颖的加热方案的其他方面。