(+)-(2R,3S)-3-azido-1-(iso-butylamino)-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)butan-2-ol | 1390626-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(2R,3S)-3-azido-1-(iso-butylamino)-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)butan-2-ol
• 英文别名: (2R,3S)-3-azido-1-(isobutylamino)-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)butan-2-ol；(2R,3S)-3-azido-1-(2-methylpropylamino)-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]butan-2-ol
• CAS: 1390626-12-6
• 化学式: C₁₅H₂₁F₃N₄O
• 分子量: 330.353
• InChiKey: RFLURGNAJJPPDM-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯硼酸 在 吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 potassium fluoride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 甲基磺酰胺 、 (DHQD)2AQN 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (+)-(2R,3S)-3-azido-1-(iso-butylamino)-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸与（E）-4-溴丁-2-烯酸甲酯的无配体铃木偶联：HIV-1蛋白酶抑制剂非常规核心的合成

  摘要：

  已经实现了有效的无配体Suzuki偶联方案，以将（E）-4-溴丁-2-烯酸甲酯与几种芳基硼酸结合在一起。因此，已经在温和条件下以高产率至优异产率获得了许多不同官能化的4-芳基巴豆酸甲酯。该方法使得能够制备HIV-1蛋白酶抑制剂的各种被芳基取代的核心。

  DOI：

  10.1021/ol3016786

文献信息

• Ligand-Free Suzuki Coupling of Arylboronic Acids with Methyl (<i>E</i>)-4-Bromobut-2-enoate: Synthesis of Unconventional Cores of HIV-1 Protease Inhibitors
  作者：Lucia Chiummiento、Maria Funicello、Paolo Lupattelli、Francesco Tramutola

  DOI：10.1021/ol3016786

  日期：2012.8.3

  ligand-free Suzuki coupling protocol to unite methyl (E)-4-bromobut-2-enoate with several arylboronic acids has been accomplished. Thus, a number of variously functionalized methyl 4-arylcrotonates have been achieved in high to excellent yields under mild conditions. This method enables the preparation of diverse aryl-substituted cores of HIV-1 protease inhibitors.

  已经实现了有效的无配体Suzuki偶联方案，以将（E）-4-溴丁-2-烯酸甲酯与几种芳基硼酸结合在一起。因此，已经在温和条件下以高产率至优异产率获得了许多不同官能化的4-芳基巴豆酸甲酯。该方法使得能够制备HIV-1蛋白酶抑制剂的各种被芳基取代的核心。